梁山好汉当中，有两位最不走运的倒霉蛋，他们是谁呢？
第一位：杨志。
杨志是三代将门之后，五侯杨令公之孙。可他的命运多舛，一生坎坷。杨志一生下来，运气就不太好，脸上带有一大块青记，以至于被称为青面兽。这和他的祖先英俊帅哥杨宗保相比，简直是天壤之别。后来凭着武艺高强，中了武举，官至殿司制使官。
杨志以为从此可以平步青云，芝麻开花节节高。可是，命运再次和他开了一次玩笑。他负责押送花石纲，却在黄河里翻船失陷，总算不是在阴沟里翻船，否则就更丢人了。他怕受到惩罚，不敢回京，只得避难江湖。
遇到大赦，杨志以为时来运转，便到东京，谋求复职。结果他被高俅一顿臭骂，赶了出来。他盘缠用尽，只得变卖祖传宝刀，却又遇到泼皮牛二寻衅滋事。杨志一时怒起，杀了牛二。于是杨志成了杀人犯，被发配大名府。
杨志时来运转，竟然得到梁中书的器重，做了提辖。可是命运又和他过不去，杨志负责押送生辰纲进京，结果被晁盖等人抢去。杨志无奈之下，只得落草为寇，最后上了梁山。梁山合伙招安之后，杨志也立过一些功劳。可是在征讨方腊没有多久，就得病而亡，没能撑到最后的受封 。可以说，杨志是梁山第一号最不走运的倒霉蛋！
第二位：宣赞。
宣赞和杨志一样，运气极差。他一生下来，就相貌丑陋。不过他人虽丑，肯努力，学得一身本领。书中说他：面如锅底，鼻孔朝天，卷赤须，彪形八尺；确实难看。宣赞因为对连珠箭赢了番将，郡王爱他武艺，招做女婿。按道理来说，他一夜之间，成了皇亲国戚，从此可以安享荣华富贵。
可是没想到，郡主因为他太丑，竟然活活被他气死了。丑得把老婆气死，似乎他是唯一的。于是好事成了坏事，宣赞不仅获得了丑郡马的荣誉称号，还被赶出王府，而且不得重用。宣赞举荐关胜征讨梁山，当然他也跟着去，想通过立功改变命运。不想功劳没有立下，却成了梁山草寇的一员。最后，在征讨方腊的时苏州之战中，宣赞与守将郭世广鏖战，在饮马桥下同归于尽。因此说，宣赞算是梁山第二号最不走运的倒霉蛋！
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