《笑傲江湖》是金庸武侠小说中没有明确时代背景的一部，也是金庸运用象征寓意最纯熟的一部作品，堪称金庸作品中最纯粹最江湖的武侠小说。和其他金庸武侠小说一样，《笑傲江湖》很快也被改编成影视作品，有过1984年周润发版本和1996年吕颂贤版本的电视剧；电影则有1990年许冠杰叶童张敏张学友版本，和1992年李连杰林青霞关之琳李嘉欣版本的《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》。《笑傲江湖》原著的主角是令狐冲，但林青霞在《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》中的东方不败表现太抢眼，后来又有了一部《东方不败风云再起》；而这部原本只是徐克应付台湾片商要求的行货，结果也拍成了另类的经典。【原本没有明确时代背景的《笑傲江湖》，在《东方不败风云再起》里却具体到了明神宗万历二十三年。】
这三部《笑傲江湖》的电影，导演署名都不是徐克，但真正内行的观众都知道，徐克才是幕后真正决定电影风格的人。
第一部《笑傲江湖》在1988年初就开始筹拍，最初找的导演是武侠片大师胡金铨，许冠杰饰演令狐冲，白鹰饰演左冷禅，叶倩文饰演任盈盈，张曼玉饰演岳灵珊。结果拍了大半年，完成了七七八八，徐克却不满意还和胡金铨闹翻了；徐克又另找了其他导演，换了演员重拍。虽然最终上映时导演还写胡金铨，但他拍的部分几乎都没用上，后面左冷禅变成了元华，任盈盈是张敏，岳灵珊是叶童。【胡金铨早在60年代就凭借《龙门客栈》《大醉侠》成为武侠片大师，后来徐克监制的《新龙门客栈》就是向他致敬的翻拍作品。】
虽然这部严重超时超支的《笑傲江湖》，让徐克得罪了很多同行前辈，还让原著作者金庸震怒，但票房成绩很好，而且让张学友获得了金马奖的最佳男配角，程小东获得了金像奖最佳动作指导，黄沾作词作曲、许冠杰演唱的主题曲《沧海一声笑》获得了最佳原创电影歌曲，还有多个电影奖项的提名。这样，《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》的拍摄就顺理成章了。
1991年，李连杰从美国回到香港与徐克合作《黄飞鸿》，取得巨大成功，引领了一波新派武侠电影的热潮；徐克成了香港武侠片的大师，李连杰则是武侠片首先的男主角。这样，1992年的《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》，令狐冲就由许冠杰变成了李连杰；顺带让关之琳饰演任盈盈，李嘉欣饰演岳灵珊。1990年，《笑傲江湖》香港票房1600万，排名年度第12；1992年的《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》，票房涨到了3446万港元，排名第8。在周星驰雄霸票房榜前5的1992年，这个成绩是非常出色的了，也是那年票房最好的纯武侠电影。【那年，周星驰的《鹿鼎记》《武状元苏乞儿》《鹿鼎记2神龙教》排名3到5，但归为喜剧更合适。】
《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》中，徐克生生把原著只有几页故事的东方不败拍成了主角，让金庸更加愤怒；但如此出色的票房成绩，还是催生了《东方不败风云再起》。《东方不败风云再起》由金公主电影制作有限公司、龙祥影业（香港）有限公司出品，徐克监制，徐克、张炭、司徒慧焯编剧，程小东、李惠民执导，林青霞、王祖贤、于荣光、王静莹等主演。《东方不败风云再起》1993年01月21日在香港上映，而《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》在1992年7月29日才下线，中间只有半年时间。
李连杰一直很忙，徐克更忙。1990年，完成了《笑傲江湖》后，徐克马上和李连杰合作拍《黄飞鸿》，过程也是相当坎坷，换了三组武术指导，最后决战那场戏时李连杰腿断了，是用替身熊欣欣拍完的。结果两部电影都大获成功，都要拍续集，都由李连杰主演，特别是嘉禾投资的《黄飞鸿》是要拍成系列的。所以，在1992年李连杰连续主演了《黄飞鸿2男儿当自强》和《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》，就去北京拍第三部《黄飞鸿3之狮王争霸》了。然而，因为和嘉禾的合约问题，拍完这部《黄飞鸿》之后李连杰就自立门户，和元奎合作自己公司的电影《方世玉》了。
徐克除了要拍《黄飞鸿3之狮王争霸》，还是成龙《双龙会》的联合导演之一，还担任了《新仙鹤神针》的监制和编剧，之后还找来了年轻的赵文卓顶替李连杰拍《黄飞鸿之王者之风》。这时候，台湾片商电话过来，要拍第三部《笑傲江湖》，档期也选好了。这时候李连杰去做方世玉了，再换一个能超过他的令狐冲是不现实的，而林青霞的东方不败如此成功，何不继续利用，于是在《东方不败风云再起》里，东方不败复活了。再加上同样来自台湾的美女王祖贤和王静莹，男主角只有一个才来香港发展2年还没 红的于荣光，严重的阴阳失调。
1993年是香港武侠电影大年，更是香港电影由盛而衰的一个转折点；一方面是台湾片商集体切断资金链，另一方面也是台湾市场好的那几年，电影钱太好赚什么人都进来插一脚，搞坏了品质和口碑；同时盗版也空前的疯狂，有时正片还没上盗版已经上市了。香港电影还有一个跟风随大流的习惯，李小龙的功夫片火的时候就个个模仿李小龙，周星驰喜剧火的时候就个个想无厘头，所以在1993年就是个个拍武侠，这一年有超过50部武侠电影上映，超过全年电影的1/5。徐克和李连杰的武侠片是最好的，所以他们就是最大的模仿对象；那时候除了李连杰，还有很多版本的黄飞鸿，包括谭咏麟的《黄飞鸿笑传》；而《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》火了之后，就在当年王晶导演的《鹿鼎记2》和曾志伟导演的《绝代双骄》，林青霞都是反串的造型，明显都在模仿东方不败。
徐克对同行对自己的跟风模仿很不高兴，但也无可奈何，于是就在电影里把这种不满表达出来。在《东方不败风云再起》里东方不败复活了，还是林青霞饰演；这时候已经没有令狐冲任盈盈和任我行了，但江湖上却多了无数个东方不败，最后连水师军营里充当歌舞伎的青楼女子个个都是东方不败的造型，东方不败成了烂大街的便宜货了。但是，真正的东方不败只有一个，所以林青霞饰演的真东方不败重出江湖，首先就是要消灭那些假冒的东方不败，和电影行业打击盗版是一样的。【最后，东方不败挂起东西方不败的大旗，也是在宣示自己的正宗地位，无论东西方都是不败。】
王祖贤饰演一个新加入的角色叫雪千寻，她是东方不败的爱妾，深爱东方不败的她深信东方不败没死，于是假冒东方不败在江湖上行走，希望能够找回东方不败。王祖贤早在1987年的成名作《倩女幽魂》，就展现出了倾国倾城的古典美，这次她出场时反串的东方不败造型，除了比林青霞的原版少了一份霸气和潇洒之外，更多了一份深情和柔媚。之后，王祖贤换回女装，就变得更加的千娇百媚，风情万种，在林青霞的东方不败面前是多久的哀怨和忠贞。林青霞饰演的东方不败是真正的大魔头，这次她会变得更加的狂妄和喜怒无常，并且也会妒忌。看到雪千寻假扮自己，认为是背叛，差点杀了她；之后，于荣光饰演的顾长风因为雪千寻的深情而爱上她，欲带她走，东方不败又反过来抢夺。这样一个天下无敌的大魔头，本可一统江湖，每次却都是为了情而黯然神伤。林青霞和王祖贤两大美女的精彩演绎，无限养眼，让本片成为最另类的一部武侠经典，让江湖成了女人说了算的世界。
《笑傲江湖》可以有徐克借古喻今的深意，《东方不败风云再起》则完全是徐克天马行空的情绪发泄，把武侠世界夸张到了一个新的境界。东方不败武功天下第一，无所不能，天上能飞海上能走，洋人的洋枪洋炮轻松搞定，甚至飞针能拖动一膄战舰；原著的黑木崖是在内陆的，电影里变成了海岛，直接在海上开战，而那时的木战舰还能潜水，就问你服不服？【东方不败：你有科技，我有神功！】
纵观这三部《笑傲江湖》，经历的诸多的波折，但导演和武术指导程小东是少数坚持了三部的，他的存在保证了电影的武打品质。在《笑傲江湖》里，一首《沧海一声笑》成为了武侠第一金曲；《笑傲江湖Ⅱ：东方不败》中，林青霞亲自演唱的《只记今朝笑》唱出了别样的江湖味道；到了《东方不败风云再起》，李宗盛作曲厉曼婷作词陈淑桦演唱的《笑红尘》，则唱出了一种最逍遥洒脱的人生境界。这几首武侠金曲，让《笑傲江湖》系列成了最有江湖味道的武侠片。所以，纵然本片的武打效果过于夸张，剧情故事过于天马行空，但放到现在，仍是不可多得的经典之作。【《笑红尘》粤语版叫《做个真的我》也非常好听！】
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