苯的物理性质

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃(苯易挥发),熔点为5.5℃,。苯比水密度低,密度为0.88g/ml,但其分子质量比水重。苯难溶于水,但苯是一种良好的有机溶剂。

苯的结构

石油苯成本(来自石油化工的重要产品)(1)

苯的分子结构

在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替结构,可作为证据的是( )答案在图后

A.经测定,苯环上碳碳键长均相等

B.经测定只有一种对二甲苯

C.苯可与氯气在催化剂作用下发生取代反应,只生成一种一氯苯

D.经测定只有一种邻二甲苯

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苯的化学性质

溴苯,硝基苯的制备

(1)溴苯的实验室制取

石油苯成本(来自石油化工的重要产品)(3)

溴苯的实验室制取

①实验装置如下图所示。装置中的导管具有导气、冷凝回流的作用。

②将苯和少量液溴放入烧瓶中,同时加入少量铁屑作催化剂,用带导管的塞子塞紧。观察实验现象:

a.常温下,整个烧瓶内充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);

b.反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有淡黄色的AgBr沉淀生成;

c.锥形瓶中导管不能插入液面以下的原因是HBr极易溶于水,防止倒吸。

d.把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成。

注意 制溴苯装置中长导管起导气和冷凝作用;除去溴苯中的Br2可采用加入NaOH溶液分液的方法。

(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下:

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硝基苯的实验室制备

①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸,加入反应器中。

②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀。

③在50~60 ℃下发生反应,直至反应结束。

④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。

⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。

a.配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时,操作注意事项是

________________________________________________________________________。

b.步骤③中,为了使反应在50~60 ℃下进行,常用的方法是

________________________________________________________________________。

c.步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是

________________________________________________________________________。

d.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是

________________________________________________________________________。

e.纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有苦杏仁味的油状液体。

答案 a.先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却

b.将反应器放在50~60 ℃的水浴中加热

c.分液漏斗

d.除去粗产品中残留的酸

e.大

苯的发现

苯是在1825年由英国科学家法拉第(Michael Faraday,1791— 1867)首先发现的。19世纪初,英国伦敦街道使用煤气灯做照明,从生产煤气的原料中制备出煤气之后,剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离,得到另一种液体,实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。

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麦可尔●法拉第

凯库勒

石油苯成本(来自石油化工的重要产品)(6)

凯库勒

石油苯成本(来自石油化工的重要产品)(7)

1861年起,凯库勒开始研究苯的结构。

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