“ 来日我若不能荣宗耀祖，誓不言归”这是杜月笙离开高桥时立的誓言。
十三岁踏进赌场，胆子大得惊人。在赌棚大人的怂恿下，全身上下摸不出一文钱的杜月笙，卖掉家里的破烂，终于卖到手几毛钱，把钱揣在身上，昂首阔步上赌棚去，赌棚里大人相顾愕然，玩伴大惊失色，十三岁的杜月笙居然掏得出钱，上台了压宝？怎么赌法，他因看得多了，相当在行。他若无其事地在棚子里赌博，心里却感到无数对惊奇艳羡的目光，正盯在自己身上。那一瞬间他内心的喜悦无法形容。
着实地赢了两文钱，他被那群玩伴欢呼簇拥，拥出赌棚，拥上大街。杜月笙赢钱了，他很豪爽地请客。就在这一天，他成了一群玩伴的首领，那一场五毛钱的赌博，对他一生有极大的影响。他从这件小事情重新发现了自己，而他的一生，不讲究吃着，唯独对于赌博兴趣之高终身不喻。即使他往后的起家与发达也和赌博具有密切关系。
老外婆亲自设法替杜月笙讨到一封荐函，到十六铺的一家水果店当学徒，在大上海终于有落脚的地方了，十五岁的杜月笙，赤手空拳，渡江到上海谋生。当时的上海，十里洋场，花花世界，光怪陆离，无奇不有。
这其间，杜月笙上过当，吃过亏，被店师兄斥骂，老板责打，他开始憬悟，想要在上海街道和码头上混，结交朋友是当务之急，但是一个十五六岁的乡下小子没人看得上，昏天黑地，瞎摸乱闯，在黄铺滩上，几度跌跤，摔得鼻青脸肿，头晕脑胀。
1904年，杜月笙十七岁，那一年的大上海，在新旧势力冲突，中西文化激荡下，终于爆出革命的火花，华夏睡狮醒了，日俄开战，沪上震动，黄兴组织华兴会在湖南起义失败，消息传到上海，人人为之热血沸腾，沪上绅士又为美国人虐待童工，倡议抵制美国货，在一连串的民族自觉运动中，杜月笙风云际会，参与群众活动，对于时艰毫无补益，但对杜月笙个人意义重大，杜月笙的心情丢，无比振奋，他终于结交上许多朋友，因此，他参与群众活动，被水果店老板辞退了，把兴高采烈渐入佳境的杜月笙停了生意。
