张学友靠着这张专辑成为在台湾甚至整个华人社会都认识且肯定的真正天王级歌手，《吻别》于第五届金曲奖打败《酒后的心声》、《新鸳鸯蝴蝶梦》获得“最佳年度歌曲”，是第一首获得该奖项的通俗情歌。
华人演艺圈所谓“四大天王”的崛起无疑是一个时代的产物。
张学友、刘德华、郭富城、黎明从香港的唱片及电影黄袍加身，再在台湾的流行音乐推波助澜下拓展版图，其背后代表的是台湾及香港娱乐产业在90年代的辉煌发展，以及唱片工业趋于成熟的制作行销技术。
在这其中，要说最具有代表性意义的，绝对就是张学友的《吻别》专辑。
《吻别》除了是一首在华人社会广为传唱的经典歌曲之外，收录这首歌的同名专辑也是张学友音乐生涯的重要转折点，更是华语流行音乐史上难以超越的里程碑。
要理解这样的发展脉络，不妨从张学友的歌唱历程谈起。
张学友1985年在香港推出首张粤语专辑成为颇被看好的新晋歌手，隔年他主演的电影《我已成年》在台湾上映，配合电影里多首他演唱的主题曲和插曲，发了一张收录这些歌曲国语版的专辑《情无四归》。
那时候台湾和香港歌坛交集不多，张学友是少数最早来台湾出国语专辑的香港歌手之一，不过同一年来的是张国荣、梅艳芳这种在香港已呼风唤雨的明星。
没太大声势可挟带的张学友虽然有几首歌引起关注，成绩却不是太突出。
彼时有“东方荷里活”之称的香港电影工业年产量相当多，张学友被拉去演了几部电影有在台湾上映，加上他以一年出一张国语专辑的进度连发了三张，在台湾累积出一定的知名度，不过距离“街知巷闻”还有一大段差距。
香港封“四大天王”后反攻台湾市场1989年国语专辑《似曾相识》发行后，张学友在台湾歌坛消失了4年。
这期间他在香港历经了一番上冲下洗的震荡，先是因为专辑销量不佳，消沉的他染上酗酒恶习，随后又重新振作推出专辑大受欢迎，成功重返一线歌手行列。
当时，前一代的香港天王歌手张国荣和谭咏麟先后表明不再参加音乐奖项的竞逐，同为宝丽金唱片旗下的张学友顿时成为公司的重点发展歌手，连着好几首歌夺下香港音乐排行榜冠军还盘踞榜上长达数十周，横扫香港各大音乐颁奖礼，真的是到了拿奖拿到手软的程度，演唱会也连着好几场门票都抢购一空，掀起的现象级浪潮引起媒体争相报导。
1992年时，有媒体把当时声势可与他分庭抗礼的刘德华、黎明和郭富城一起封为“四大天王”。
即使“封王”非出自四人本意，却免不了得概括承受封王后的种种好处坏处。
声势是更上一层楼了，不过爱洒狗血的媒体也开始大作文章，讨论四人先后排名、谁该或不该进入四大等等，歌迷也各拥其主彼此叫战，一时间香港演艺圈好不热闹。
同时期的台湾歌坛也有一番新风貌，确立了滚石、飞碟两大唱片公司各据山头的局面，国际唱片集团如宝丽金唱片也进入台湾设立分公司；有陈淑桦的《跟你说听你说》创下台湾音乐史上第一张破百万销量专辑的纪录，还有林强《向前走》带动的“新台语歌运动”正在酝酿。
一片欣欣向荣蓬勃发展的状况，吸引到不只是香港、星马地区众多歌手都纷纷来台湾出国语专辑，甚至是像LA.Boyz这样的ABC歌手，还有日本、韩国等地，都有歌手看好台湾的音乐市场而来台发产。
“四大天王”的其他三位一直陆续有在台湾出国语专辑，张学友自然也不能缺席，终于在1993年重返台湾歌坛，推出了第五张国语专辑《吻别》。
这张专辑其实与张学友之前的四张国语专辑一样，大部分曲目都是以他在香港已唱红的粤语歌重新填上国语歌词，而这些曲又几乎都是从日本歌翻唱而来的，包括《每天爱你多一些》、《一路上有你》、《秋意浓》、《Linda》等，只有3首是新创作的国语歌。
这样的组成放在今日看来难免招致原创度不足的批评，不过在当时却不算少见的特例，反倒因为这些歌都已通过香港市场的考验很受欢迎，拿到台湾改唱国语之后也都有不错的反应，还让听众觉得专辑非常“超值”，几乎每一首都有可以当作主打歌的水准。
讲到真正的主打歌《吻别》，可说是这张专辑热销的一大主因。
这首歌由何启弘作词，殷文琦作曲和编曲；殷文琦在1988年听到坂本龙一为电影《末代皇帝》做的配乐非常喜欢，就自己想像电影剧情写下一段音乐，后来要为张学友写歌的时候，才用这段音乐再去发展成一首歌，这也解释了这首歌是以五声音阶为主的原因。
带点凄美的中国风却又有着现代感和戏剧感，张学友的演唱把失恋要分别时的内心纠缠与不舍表现得极有层次又有很强的感染力，一推出就大受欢迎，在当时盛行的KTV里更是有着超高的点唱率。
专辑第二波主打是另一首原创歌《情网》，由伍思凯作曲，刘虞瑞作词，伍思凯曾表示，这是他某次在北京旅行时遇到一个卖新疆烤羊肉串的姑娘有一双深邃的眼眸，讲的话他也听不懂，让他想起小时候听过的民族歌曲《掀起你的盖头来》而有了旋律的灵感，这让《情网》充斥着一种独特的异国情调。
经过张学友的深情细腻演绎，使这首歌也成为一首经典之作，更让张学友表示，相较于《吻别》，其实他自己更喜欢《情网》这首歌。
接连两首主打歌都“中”，加上其他首有着主打歌水准的翻唱歌曲，这张专辑在台湾一上市就被抢购一空，销量一下子就破了之前陈淑桦的记录冲到136万张。
有人以当时台湾的人口来计算，相当于每20个人之中就有一个人买了正版的《吻别》专辑，这还不算盗版的部分，其受欢迎的程度可见一般。
虽然大部分歌曲已经在香港唱红过，在香港仍然卖出近20万张，是香港历史上销量最高的国语唱片。
内地当时盗版猖獗，无法有明确的统计数字，不过从到处都听得到专辑里的歌，以及许多大城市的卡拉OK唱片因为点唱太多而在不到半年内报废，也可看出该专辑的威力。
据统计，这张专辑当时在全球有达到400万张的惊人销量，是台湾流行音乐产业黄金年代的代表作。
一首歌拉开的差距丹麦流行乐团摇滚麦克（Michael Learns to Rock）于2004年把《吻别》填了英文词，翻唱为《Take Me to Your Heart》一曲在国际传唱，后续甚至有印度等地的翻唱版本，是少见的被其他语言翻唱的华语歌曲。
《吻别》于隔年第五届金曲奖打败《酒后的心声》、《新鸳鸯蝴蝶梦》，获得“最佳年度歌曲”，前几届获该奖的都是《我想有个家》、 《向前走》等带点社会意识的歌，《吻别》是第一首获得该奖项的通俗情歌。
张学友靠着这张专辑而踏出了香港，成为在台湾甚至整个华人社会都认识且肯定的真正天王级歌手，也因为这张专辑，他拉开了跟其他三位天王在歌唱事业上的距离，从此再也无人去争论“四大天王中谁的歌艺最好”这个问题。
