贾宝玉历来是红楼人物评论中争论最多的一个。要能较准确地认识他,必须把握住他的最基本特征来进行分析。
他的特征是什么呢?第三场他一出场时,作者就在两首"西江月"词中为他作了画象,他给人们一个突出的印象便是开头两句说的:
"无故寻愁觅恨,有时似傻如狂。"
事实上,书中的许多人物也是这样看待他的,他的母亲王夫人就说"他嘴里一时甜言蜜语,一时无天无日,一时又疯疯傻傻······"众姐妹也曾说过:"别和他说话才好,要和他说话,不是呆话,就是叛话"。
所以兴儿向尤氏姐妹说到宝玉时,就说他
"成天家疯叛癫癫的,说的话人也不懂，干的事人也不知。"
傅试家派来向宝玉请安的两个嬷嬷第一次见面出来,就感到他"果然有些呆气"、"千真万真的有些呆气",而且举出一些听来的事情,说宝玉"时常没人在跟前,就自哭自笑的,看见燕子,就和燕子说话,河里看见了鱼,就和鱼说话,见了星星月亮,不是长吁短叹,就是咕咕哝哝的。"
其实,贾宝玉是一个非常"聪明灵慧"的人，并无生理上的精神病态。
清代有一个词论家叫况周颐，他的《蕙风词话》说得好：
"狂者，所谓'一肚皮不合时宜，发见于 外者也。"
贾宝玉正是一个在思想、行动上都与封建世俗的现实要求格格不入，因而也不容于世的狂怪之人。作者曾借警幻仙姑之口，点出贾宝玉
"于世道中未免迂阔怪诡，百口嘲谤，万目睚眦。"
就是对他的狂怪性格的一个很好解释，说明他是一个不合封建制度之"时宜"，因而受到封建卫道者们的"百口嘲谤，万目睚眦"的封建叛逆者。
具体来说，它有一些什么表现呢?择其要者，概括起来有：
首先宝玉对读书的性质看法。在人生道路上，古代社会的知识分子一般走的都是一条由读书做官，从而达到光宗耀祖，显亲扬名的道路，这也是符合封建统治阶级的利益的。贾宝玉的父亲，从小也就是这样要求他的：
"什么《诗经》古文，一概不用虚应故事，只是先把《四书》一气讲明背熟，是最要紧的。"
目的就是要他参加科举考试。然而他却偏偏不肯去读这些东西，读了几年，
"上本《孟子》就有一半是夹生的，若凭空提一句，断不能接背的，至'下孟'就有一大半忘了。"
他当然不是不读书，而是所爱不在此。他的兴致在"每日家杂学旁收的"，什么古今小说，飞燕、合德、则天。玉环的外传，与那传奇角本，都视为"珍宝"。他称《会真记》为"真真这是好书!"不仅爱看，而且能记，还随时 能用上几句，与对《四书》的态度形成鲜明的对照。
他不愿读《四书》，当然也就不愿去考科举，不仅自己不考，还骂"八股文"为"不过作后人铒名钓禄之阶"，骂迷恋于此者为"禄蠹"，把劝他留意"仕途经济"之话斥为"混帐话"，对说这种"混帐话"的人从不给以好颜色。世之批评科举者有之，如蒲松龄、吴敬梓等，但他们都是一些科场中的不得意者，热中过功名富贵的人。蒲松龄考了一辈子未能得中，他一面著书揭露、批判科举中的种种弊病，一面还寄希望于他的儿孙，督促他们继续走这条路，《喜立德采芹》记载：
"无似乃祖空白头，终老一经良足羞。"
他们的思想是容易理解的。至于贾宝玉，他既非过来人的反戈一击，也不是清初明代遗民那种出于民族意识而不愿出仕与新的王朝合作，以他的聪慧及客观条件，走这条路本是十分自然又十分顺畅的，他却视若粪土，弃如敝屣，在世人看来，自是乖僻，狂怪，不可思议的事情。
中国封建社会几千年来的传统观念都是男尊女卑，妇女地位卑下。《论语·阳货》中孔子开始就说
"唯女子与小人为难养也。"
此后则是夫为妻纲，妻子如衣服；兄弟如手足，夫权成为中国几千年来绑在妇女身上的一条绳索。历来的文学作品中，虽也有为妇女鸣不平的，但只是哀其不幸，最多为之撒一掬同情之泪而已。
贾宝玉则不然，他不但有一番从古未有，惊世骇俗的"奇"语"怪"论：
"女儿是水作的骨肉，男人是泥作的骨肉。我见了女儿，我便清爽；见了男子，便觉浊臭逼人。"
同时还有一种"呆意"：
"料定原来天生人为万物之灵，凡山川日月之精只钟于女儿，须眉男子不过是些渣滓浊沫而已。"
这不仅与传统的观念大相径庭，而且完全颠倒过来了。因此能不被人们认为"奇"而且"呆"吗?
贾宝玉这种"女儿"观，在实践中证明它甚至是突破了当时社会界限的。他不但"待姐妹们都是极好的"，在一般情况下，即使对众丫鬟也一样友善相处，
"每每甘心为诸丫头充役"，
有时又为丫头们掩过是非，就是怡红院外的丫头如平儿、鸳鸯受了委屈，他也替别人去向她们赔不是，为她们心里难受 特别是晴雯之死，使他发出了从未有过的怒吼：
"毁诐 奴之口，讨岂从宽?剖悍妇之心，忿犹未释。"
在《芙蓉诛》中，他还用了世界上最美好的辞语来歌颂被屈死的晴雯。在中国历史上和古代文学史中，有谁见过一位贵族公子曾经这样赞美过他的丫鬟呢?在贾宝玉的眼里，晴雯不是一个丫鬟，而是天地间灵淑之气的化身。他是把她作为一个清净女儿来加以至美赞颂的。无怪乎人们对他的言行根本无法理解，只能象兴儿说的那样："说的话人也不懂，干的事人也不知"了。
宝、黛二人自幼耳鬓厮磨，产生了爱情，这是古代戏剧、小说中常见的事情，不足为奇；奇特的是宝、黛爱情产生，发展在宝玉身边有一大群女孩子这样的环境中，而贾宝玉却爱上了一个与封建传统婚姻标准大相径庭的林黛玉。史湘云比林黛玉更早就与宝玉相熟，薛宝钗可说是与林黛玉接踵而来到贾府的。以贾府这样一个贵族之家，他们传统的婚姻观念正如王熙凤所透露的,是"人物儿"、"门第儿""根基儿家私儿",即是人品(包括相貌和性格)、家庭出身和财产。
拿这几条来稍一衡量就会发现,林黛玉远不如史湘云,尤其不如薛宝钗。以人品来说,我们自然有不同于前人的标准来评价钗、黛,但起作用的却是当时荣国府里众人的看法:
"不想如今忽然来了一个薛宝钗,年岁虽大不多,然品格端方,容貌丰美,人多谓黛玉所不及。而且宝钗行为豁达,随分从时,不比黛玉孤高自许,目无下尘,故比黛玉大得下人之心。"
尤其是薛宝钗的相貌,对贾宝玉颇具吸引力,林黛玉说他"我知道你心里有妹妹，只是见了姐姐就把妹妹忘不是没有根据的。以"门第儿"来说,薛家是显赫一时的金陵四大家族之一，他们之间的互通婚姻也已是惯例,自非父母双亡的林黛玉可比。以"根基儿家私儿"来说,薛家是有钱的皇商,"珍珠如土金如铁",而林黛玉却是寄人篱下,因体弱多病,想每餐吃一小碗燕窝粥也难以启齿,反而受到薛宝钗的施舍。在条件相差如此悬殊的情况下,贾宝玉却不顾家庭的巨大阻力,毅然舍弃了人人赞扬的薛宝钗,而爱上了孤苦无依且又十分"小性儿"的林黛玉。
这在一般人看来,自然又是不可捉摸的行为。
因为它和《西厢记》里莺莺的爱上张生是大不相同的。在崔、张之间,虽然还有一个郑恒存在,但郑恒比起张生,正如红娘说的:
"你是一分,他是百十分,萤火焉能比月轮?"
莺莺之舍郑取张,就是可以理解的了。而贾宝玉只因林黛玉从不讲薛、史爱讲的"混帐话"，在思想意趣上相投，仅因这一点就把它放在全部传统婚姻标准之上，岂不更为怪哉?而钗嫁黛死，这种违反封建统治阶级常情的爱情被扼杀之后，贾宝玉竟然"眼睁睁把万事全抛"，"悬崖撒手"，出家当和尚去了。这种怪事，也是世人所不可理解的。正如"脂批"所说：
"若他人得宝钗之妻，麝月之妾，岂能弃而为僧哉?"
就是他是一个"不安本分的人，竟一味的随心所欲"。 但贾宝玉的种种"随心所欲"的愿望和行止，在当时是受到极大的束缚和限止的，这种要求和现实之间的矛盾就使他产生种种的苦恼，他那无所不在的"似傻如狂"，他那无穷无尽的"新愁与旧愁"就是这种矛盾冲突的产物。在最后要求与理想不能得以实现．在他自己"一点儿做不得主，行动就有人知道，不是这个拦就是那个劝的，能说不能行"的情况下，于是他甚至又说出了要"化灰化烟"，"再不托生为人"的话来了。贾宝玉长期过着锦衣玉食，婢仆成群的富贵生活，在别人(比如秦钟)羡慕尚且不及，他却总想离开这个世界，这对世人来说，不又是十分不可 理解的么?
总之，"世人都晓神仙好"，唯有功名、金钱、娇妻、子孙忘不了，而贾宝玉为了自己的理想和追求，为了不受这个现实的束缚和压抑，他都毅然把这一切抛弃了。怎能不被世俗人视为不可理解的怪物呢?,
