《水浒传》中的花和尚鲁智深是一个粗中有细、性格豪爽直率，嫉恶如仇的英雄好汉，在水浒传中，最初他路见不平，为了一个素不相识的弱女子金翠莲，三拳打死了关西卖肉的郑屠夫，如此一来，原本在小种经略府下当差，正儿八经的军官职位保不住了，只得隐姓埋名的生活。
正是鲁智深这种热心肠的性格，才给他日后招惹了很多麻烦，做了一些吃亏的事情，其中让他最为后悔的有两件事。
其中第一件事便是紧接着三拳打死镇关西之后发生的。打死郑屠夫，惹上人命，鲁智深辗转来到东京大相国寺，在此处谋了一份差事，此时恰巧在东京结识了八十万禁军总教头林冲，两人结义成生死兄弟，鲁智深对林冲可谓兄弟情深。林冲的妻子被高衙内的儿子调戏时，他暴躁的要去暴打高衙内的儿子一顿；林冲被高俅父子陷害送上公堂，鲁智深慷慨解囊把自己仅有的所有积蓄拿来给林冲辩护；林冲被发配沧州时，鲁智深担心林冲途中惨遭贼人毒手，便一路暗地护送，直到野猪林。
在野猪林，鲁智深看到林冲遭到薛霸和董超二人的毒打，便大闹野猪林，暴打了董薛二人，因为心软最后放过二人。这时董薛二人表示佩服鲁智深的武功高强，便询问鲁智深的大名，林冲回答到这算什么，当年他在大相国寺可徒手倒拔垂杨柳。
这一句话看似有夸赞兄弟鲁智深，为他感到自豪的感觉，但却害了鲁智深，因为董超薛霸返回东京，向高俅禀报后，方知是相国寺的鲁智深救了林冲，便开始报复他，因此鲁智深被迫到处流亡。看错了林冲这个兄弟，便是让鲁智深第一件做错的事情，直到后来林冲鲁智深二人同在梁山，关系并不如昔日好。
第二件鲁智深做错的事情，就是上了梁山跟了宋江。鲁智深从相国寺离开后，遇到杨志，两人打了四十回合打成平手，并因此成了朋友，两人一起在杨志昔日好友曹正的帮助下，打败二龙山首领邓龙，然后同在二龙山落草。
后来朝廷攻打二龙山、白虎山、桃花山三山系，三山聚义一体，又因听闻梁山寨主宋江的领导深得民心，便一同投靠了梁山。可到了梁山，鲁智深发现宋江是说一套做一套，他实际上是打着梁山的旗号，暗地里却为自己着想，后来还带领梁山兄弟招安，鲁智深对这种做法以及招安的决定深感不满，便当众站起来反对，还说不如散伙算了。
奈何梁山众位兄弟早已被宋江的理论洗脑，早已没有自己的主见，最终少数服从多数，宋江便轻而易举地带领梁山服从朝廷招安。鲁智深是后悔也来不及了，想当初他在二龙山行侠仗义，劫富济贫，帮助穷人的日子，过得何其快活潇洒，如今来到梁山却受人支配，为朝廷卖命。从他站出来说不如散伙的时候，其实可以看出鲁智深已经后悔跟了宋江这个决定，但是无奈已经上了梁山这条船。
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