谁是水浒英雄中的第一倒霉蛋？
答案应该是杨志。
他比被绑架上山的卢俊义、秦明还要倒霉。
卢俊义老婆出轨前后是其最倒霉的时候，秦明全家被杀是其最倒霉的时候。
过了倒霉时段，这两人都很风光。
杨志则倒霉了一辈子，霉运如影随形，他从来没能摆脱掉，正所谓喝凉水瘆牙，放屁砸了脚后跟。
杨志星宿名是天暗星，脸上一大块青色胎记，都告诉我们这位好汉一辈子命运暗淡。
他门第高贵，可惜到了他的时候，杨家已经败落。考取武举，被任命为制使，大家一起押送花石纲。其他人都能顺利完成任务，偏偏他运送的货物翻船，掉到黄河里面。
被撤了职的杨志，挑了一担金银，到东京找门路，希望恢复职务。杨志找到贪官高太尉，没想到被高太尉大骂一顿，赶了出来。
无路可走的杨志在京城花光了钱，没了生活费，只好卖祖传宝刀。
杨志这把刀，比林冲买的那把刀还要贵，在武侠小说中属于“人在刀在”的那一种。
没想到，没毛大虫牛二，一个平时杨志都不会正眼瞧的小混混，竟然要霸占宝刀。
杨志一怒之下，杀了牛二。
杀了人的杨志，沦为罪犯，成为辱没祖宗清白家风的不肖子孙。
被判刺配大名府后，杨志得到了留守大人梁中书的欣赏，接受了押送生辰纲的任务。
接下来的事情大家都知道，这边杨志还没有出发，那边公孙胜、刘唐已经把情报摸得一清二楚，晁盖、吴用组织了八人抢劫团伙，用蒙汗药麻翻了杨志等人。
失去了十万贯生辰纲，杨志再无退路，只好和鲁智深上了二龙山。
二龙山上的日子，是杨志最为舒心的日子。
二龙山上，鲁智深为老大，杨志为老二，武松为老三，其余还有一帮小头领。由于杨志文武兼备，许多事情实际上这位二把手能够做主，比如对桃花山施以援手，就是杨志下决心的。
但到了水泊梁山大排名，鲁智深派第13位，武松排14位，杨志排17位。杨志反而排在武松之后，这是耐人寻味的。
论武功，杨志能够和林冲大战50回合，与呼延灼打个平手，在大名府战索超还略占上风。论人品，杨志忠于职守，也颇识大体，具有一定的管理能力。
杨志之所以没有混到好位置，主要还是与宋江没有渊源。武松是宋江的结义兄弟，两人在柴进庄上、孔家庄上都有较长时间的情感交流，而以武松打虎英雄的江湖名望，稍稍提高一下位置也不难找到合适的理由。
杨志在大排名中吃亏，也与他情商不高有关系，杨志天生有一种落落寡欢不受人待见的性格。
从书中所写的情形来看，水浒时代是无官不贪的时代，只要舍得花钱，没有升不了官的。
杨志名门之后，家族权力资源丰富，钱花光了，复职的事情却没有办成。
这说明，杨志虽然文武双全，却缺乏在那个时代左右逢源的情商。
杨志这样的人，不会来事儿，在主流社会吃不开，在黑社会也同样吃不开。
,
