“贾宝玉初试云雨情”发生在《红楼梦》第六回，贾宝玉从太虚幻境出来后，对梦中和兼美之间的男女之事念念不忘，便和随身丫环偷偷尝试了一番，这位丫环就是花袭人。
这个情节引发不小的争论，男女之事本就是敏感话题，加上男主角贾宝玉掺入其中，更让读者们想要论出个是非黑白来。同时，由于女性的特殊身份地位，导致一旦涉及云雨之事，大家总是喜欢过度苛责袭人。
比如有的读者认为，贾宝玉当时还是个孩子，袭人年长于贾宝玉，却不避嫌疑与其亲近，实在不妥；另外，袭人一直将荣国府侍妾当成自己的事业发展前途，眼下借着这个机会取悦贾宝玉，真是太有心机了。
这种解读不为错，但是终究过于主观狭隘了。我们回到第六回，来详细分析一下贾宝玉、花袭人初试云雨情的经过，原文记：
袭人忙趁众奶娘丫鬟不在旁时，另取出一件中衣来与宝玉换上。宝玉含羞央告道：“好姐姐，千万别告诉人。”袭人亦含羞笑问道：“你梦见什么故事了？”宝玉道：“一言难尽。”说着便把梦中之事细说与袭人听了。然后说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。
细看整个事件经过，其实心机的成分很低。贾宝玉虽然年龄不大，但并不是受害者，一经袭人询问，他就主动讲述了梦中的云雨之欢，更是他主动要“强袭人同领警幻所训之事”，整个过程，贾宝玉都占据主动地位。
同时，袭人虽然被动，但她并没有反抗，她认为“贾母已将自己与了宝玉的”，所以自愿配合。事实上，如果袭人不情愿，以贾宝玉“护花使者”的自我认知，他也不会胁迫袭人，故而原著虽言“宝玉强拉袭人”，但实际情况袭人多半应是自愿的。
不管怎么看这场云雨之欢，都属于是郎有情，妾有意，不存在任何胁迫的成分。
那么袭人、贾宝玉的云雨之欢，是否可以站在道德角度进行批判呢？正如很多读者讨论的那样：袭人为了自己的前途，采用了这种令人嗤之以鼻的手段来笼络贾宝玉！
我个人认为这么分析也不客观，读者总是会受到时代思想的限制，不能历史地看待文学现象。
贾宝玉和袭人的事，放在荣国府里属于正常，当年的贾赦、贾政、贾珍、贾珠、贾琏恐怕都是这么过来的。第66回荣国府的小厮兴儿曾说过：贾府的规矩，凡爷们大了，未娶亲之先，都先放两个人服侍的。
贾琏当年身边也有两个通房丫环，只是后来被王熙凤撵走了；贾珠当年也有两个通房丫环，后来贾珠早逝，李纨也将两人给打发了，由此推之，贾政的两个侍妾赵姨娘、周姨娘，恐怕就是当年的两个通房丫环，一步一步熬成了后来的姨娘。
所以，袭人在和贾宝玉偷试时，心里想的“今便如此，亦不为越礼”，并不是心存侥幸的自我安慰，而是实实在在的贾府现实。
当然，我们并不否定袭人是有一些心思的，她确实将宝玉侍妾的位置看得很重要，甚至第十九回“情切切良宵花解语”，花家要将袭人赎出去，袭人却又哭又闹，硬是不愿意离开贾府，可见她对自己未来的前途把握是很有信心的。
但这并不代表袭人一门心思钻营投机之道，真正的情况是：即便袭人没有和贾宝玉试过云雨事，她也会是宝玉侍妾的不二人选。
贾母当年将袭人送到贾宝玉身边，其实打的就是这个主意，她老人家短期内，想让袭人照顾贾宝玉，长期就让袭人当姨娘，终生照顾贾宝玉。
有很多读者不愿承认这一点，因为第七十八回，王夫人向贾母推荐袭人时，贾母的态度有些犹豫，并称自己的心仪对象是晴雯，原著记：
贾母听了，点头道：“这倒是正理。我也正想着如此呢。但晴雯那个丫头我看她甚好，怎么就这样起来？我的意思，这些丫头们那模样儿、爽利言谈、针线，多不及她。将来只他还可以给宝玉使唤得，谁知变了。”——第78回
此处贾母貌似看重晴雯，其实不然。袭人才是贾母手下的八大丫鬟之一，属于是一等丫环，晴雯纵然容貌姣好，也只是个二等丫环，和袭人差着等级，如果贾母真的一门心思要扶持晴雯，贬低袭人，就不可能一边让晴雯这个二等丫环照顾贾宝玉，一边又空降一个一等丫环袭人，这等于压制晴雯。
故而，贾母必定是相中了袭人的，事实上袭人之所以能在怡红院一呼百应，一方面是因为她一等丫环的身份，另一个原因就是有贾母作为后台，所以连一般的少爷小姐都对袭人都很是恭敬。
因此，关于袭人和贾宝玉的云雨之欢，立足时代视角，其实就是稀松平常的家族琐事，并不至于严重到贬低人品高低的程度，袭人自愿配合贾宝玉，确有晋升的心机在内，但终究是小瑕疵，换成荣国府内大部分丫环，做出的选择未必会比袭人高尚多少，这是时代大环境，不以读者的主观意愿为转移。
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