都说《乘风破浪的姐姐》是一个大型女明星交锋的图鉴，但在7月31日的节目中，姐姐们却开始PK起了各自的交友圈，而袁咏琳提及自己的亲友团时更是不鸣则已一鸣惊人，直接搬出了周杰伦。
在黄晓明介绍完训练考核的获胜团将会得到第四次公演亲友团现场拉票的特权后，姐姐们便议论纷纷，说要请来自己的“二婶”、“三叔”、“三舅”。
就在场面一度混乱之时，一旁的袁咏琳却突然询问自己的队友：“我要找周杰伦来吗？”
周杰伦这个名字一出，其余的姐姐们是又激动又羡慕。
就连黄晓明都对此充满了期待，问袁咏琳可不可以下一场直接宣布周杰伦可能会来到现场。
很多网友对于袁咏琳可能并不熟悉，有时还会把她和袁咏仪搞混，袁咏琳本人对此已经见怪不怪了，甚至还在自我介绍的时候拿这个梗开玩笑。
不过虽然袁咏琳不火，但她却是周杰伦实打实的小师妹，一出道就受到了周杰伦的青睐。
2009年，袁咏琳参加了第52届全美华埠小姐选美比赛，并以不俗的表现获得了冠军，进入了娱乐圈。
同年，她还因为自身音乐实力过硬，受周杰伦提携加入了杰威尔并发行首张个人同名专辑《袁咏琳》在歌坛出道。值得一提的是，这张专辑中的主打歌《画沙》，是周杰伦首度愿意演唱别人写的对唱歌曲。袁咏琳也因此成为继温岚、Lara后，第3个和周杰伦对唱情歌的幸运儿。
随后，袁咏琳还出演了个人的首部电视剧作品，在周杰伦自编自导的科幻偶像剧《熊猫人》客串饰演了世界钢琴大赛冠军Cindy。
一出道便顶着周杰伦小师妹以及J女郎的双重光环，袁咏琳一时间风头无两，但与此同时，她和周杰伦之间的绯闻很快也铺天盖地地袭来。更甚的是，很多网友还会质疑袁咏琳，认为她不配和周杰伦一起合唱。
袁咏琳在某次采访中对此事做了回应：“我其实很害怕，我从来没想过怎么会有J女郎这个称号，因为我们的关系真的是很单纯的那种，就是兄弟姐妹吧。平时其实也蛮少见到他，在公司就是聊个音乐什么的。”
为了证明自己是靠实力而非关系，袁咏琳在2011年发行了个人的第二张专辑《2 be Different》，并凭借此专辑获得了中国原创音乐流行榜最具才华奖；之后还与赖雅妍、寇世勋、林佑威共同主演了时代文化剧《瑰宝1949》。
本以为袁咏琳会继续大放光彩，可是在2012年到2015年间，她却淡出了大众的视线。有传闻称这是因为袁咏琳和经纪公司闹翻了，但这个说法并不准确。袁咏琳在歌坛蒸发，其实是因为遭到网络暴力，以及自己当时写不出满意的作品，导致有抑郁倾向，一度想退圈。
经历了几年的蛰伏期，袁咏琳终于重振旗鼓，在回忆一些往事之时也对自身有着新的期许：“一出道的时候，媒体提问十个问题，应该有八个问题都在问我的师兄（周杰伦）。但是当然每一个人都会希望说，有一天大家可以看到的是你自己的作品，不会只是因为他（周杰伦），然后喜欢你。”
她还期待自己在每个阶段、每个季节有不一样的挑战，也希望可以有个更健康的心态去面对这个世界。
回观袁咏琳和周杰伦，两人的关系并没有因为流言蜚语受到影响，周杰伦在得知袁咏琳参加《乘风破浪的姐姐》的第一时间便为她打call，还说：“进步就是来自于不断地自我挑战”。
出道十年一直不温不火，袁咏琳说自己是把《乘风破浪的姐姐》当成最后一搏的舞台，这次要是不行就告别歌坛。而如今，她不但在《乘风破浪的姐姐》中坚持到了现在，并且凭借着自身的实力为大众熟知，她的标签也不再是周杰伦的小师妹，而是乘风破浪的姐姐袁咏琳，因此当再说起老板兼师兄时，也多了不一样的底气。
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