陈宫知道曹操因为刺杀董卓而逃亡，是个大英雄，很想跟他在一起，干出一番事业。就“今感公忠义，愿弃一官，从公而逃”，和曹操一起逃到了曹父结义弟兄吕伯奢所住的成皋的地方。看到曹操多疑，杀了吕伯奢一家，才知道“设心狠毒非良士，操卓原来一路人”，就放弃跟随曹操，转而当了吕布的谋士。
陈宫多次给吕布出谋划策打败了曹操，让曹操刮目相看。曹操是爱才之人，只要有能力，总是想方设法为自己所用。他曾经用心挽留过关羽，长坂坡令手下不许放冷箭伤了赵云，设计把徐庶骗到了许昌，也想把陈宫收入自己的帐下。可是，陈宫不吃曹操那一套，始终对曹操的印象没有任何改观。“汝心术不正”“布虽无谋，不似你诡诈奸险”，曹操听说后仍不想杀他，还是尽力去挽留他。“公如是，奈公之老母妻子何？”当曹操听到陈宫说“吾闻以孝治天下者，不害人之亲；施仁政于天下者，不绝人之祀”，于是曹操就下定决心杀了陈宫。因为曹操知道，一旦陈宫活着，为他人当谋士，一定还会成为他的死对头。这时曹操知道了陈宫绝对不可留，假设吕布当时听从了陈宫的计策，吕布也许不会失败。曹操想到了陈宫提出的计策就后怕，可惜吕布并没有采纳陈宫之计。曹操用尽了九牛二虎之力，并在吕布的叛将的帮助下，这才把吕布拿下。陈宫说“恨此人不听吾言！若从吾言，未必被擒也。”可见，陈宫对于自己被擒一事，一直耿耿入怀。假如曹操放走他，以后他一定会辅助其他的人，继续同曹操为敌。
曹操是何等英明之人，就假装“起身泣而送之”。我个人认为，曹操就是怕有后患。否则他为什么不放走陈宫呢？这也是曹操演戏给手下人看的，显得他是多么的爱惜人才呀！
