孟小冬为何拒绝返回内地，这得从她和杜月笙的交往开始说起。
杜月笙对孟小冬的情分早在1925年就开始了。
1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处--18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
孟小冬和姚玉兰
抗日战争中，杜月笙移居香港。
由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，充当新郎；孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起了孟小冬的义务，给她一个名分。
孟小冬与马连良
杜月笙死后，孟小冬独居香港，深居简出，专心教授弟子。
这时新中国已经成立，大局逐渐稳定，流落在香港的京剧演员马连良、张君秋、杨宝森等在周恩来统战政策的感召下返回内地。孟小冬也是统战政策争取的对象之一，周恩来总理曾委派章士钊多次赴港做孟小冬的工作，说服她回归。
孟小冬和其父母在一起
当时孟母张云鹤女士尚住在北京，以为是水到渠成的事，但却遭到孟小冬的婉拒。一九五七年章士钊曾写条幅赠孟小冬：“当时海上敞歌筵，赠句曾教万口传。今日樊川叹牢落，杜秋诗好也徒然。绝响谭余迹已赊，宗工今日属谁家。合当重启珠帘寨，静听营门鼓几挝”。诗句表现了章士钊说服不成的无奈与喟叹。
孟小冬剧照《四郎探母》
孟小冬为师严谨，并不随便挑选弟子。只有具有天赋、意志坚强又迷恋艺术的人才能有资格做她的学生。她的3位弟子赵培鑫、钱培荣、吴必璋正是如此。她教授弟子极为认真、严格，规定未经她的允可，不能在外面随意吊嗓，更不准在外面唱尚未纯熟的戏。据刘嘉猷讲，她曾有一位准弟子，略窥余派剧艺门径，唱做俱达到一定水平。曾经一度彩排，口碑甚佳。不久学习《捉放带宿店》，念唱的同时兼排身段，等他自认为排得够熟练了之后，便屡请在台北公演。但是孟小冬认为他在做表与感染的神气上，未尽善尽美，因此始终未予答应。
1967年，孟小冬因亲友均在台湾，为避免孤寂，便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，终其余年。
移居香港后的孟小冬
1977年5月25日，一阵剧烈的哮喘之后，便突然昏迷过去，送至医院抢救无效，终因肺气肿和心脏病并发症于5月26日晚11时50分辞世，享年70岁。6月8日台北举行了1000余人参加的盛大葬礼。
孟小冬与张大千
张大千特挽联曰：
魂归天上，誉满人间。法曲竟成广陵散。
不畏威劫，宁论利往。节概应标列女篇。
,
