1988年，30岁的王家卫执起导筒，邀请27岁的刘德华和24岁的张曼玉，拍了他导演生涯的第一部电影《旺角卡门》。拍这部电影前，王家卫做了六年的编剧，江湖传闻王家卫写剧本实在太慢，常被追讨剧本甚至被老板炒，在后来的采访中王家卫自己解释说：“这个不是慢，是自我要求比较高”。那个时候刘德华、张曼玉在众人眼中是两只“花瓶”，可就算是花瓶也足以赏心悦目，有些人哪怕就是坐着喝杯水，什么话也不讲，都很好看。
《旺角卡门》穿着黑帮片外衣的爱情片，两条叙述线并行，一是阿华（刘德华饰演）与苍蝇（张学友饰演）之间的情义故事，一是阿华与阿娥（张曼玉饰演）的爱情故事。电影中，刘德华和张学友都是黑帮打手，刘德华出道比张学友早，作为大哥，一直在领着张学友如何在江湖做人做事。但是呢，张学友一直想出人头地做“头目”，厌倦江湖漂泊浪荡的刘德华不让张学友沉溺于打打杀杀，张学友非要接“杀手令”借此扬名，刘德华拦不住张学友去打打杀杀，最后张学友在打打杀杀中死去，刘德华赶到事发现场替张学友完成杀手任务却也被警察当场击毙。
王家卫借着黑帮的情节渲染地是刘德华那个角色的宿命感，即阿华无法将江湖情义与儿女情长两碗水端平，他要承担作为大哥的职责，保持大哥的胸怀，践行“男儿到死心如铁，看试手，补天裂”的豪气干云，那么也终将体验悲情结果，一句“人在江湖身不由己”道尽天涯路上苦。而正是宿命啊，悲绝啊，才更显得刘德华、张曼玉两人爱情的凄美，才让人痛彻心扉。
《旺角卡门》里阿娥留给阿华的玻璃杯，就像《重庆森林》里何志武储存的过期凤梨罐头，都是记录主人公情感轨迹的物理线索。阿娥对阿华说，知道你容易打破玻璃杯，所以特地买了十个，其中一个还藏起来，当你找不到藏起来的那个，可以打电话来问我。
相比阿华内心与行动的撕裂，阿娥则表里如一得多。表面柔弱的阿娥，其实是个敢爱敢恨的烈女子。但王家卫一向的暧昧风格让阿娥的刚烈在片中的表现方式都是以侧面烘托来呈现，大雨滂沱的车站、两人激吻的电话亭配上王杰和林忆莲对配乐歌曲的催情演绎，让这两个边缘的男女成了占据爱情食物链顶端的赢家。
王家卫的暧昧，一直玩到影片的最后一刻。阿娥在电影中的最后一次出场，并不在影片末尾，而在于阿华坐上了大巴，阿娥隔着车窗轻轻地敲打了一下，那一次分别显得云淡风轻，一点也没有生离死别的悲壮。当然，阿娥并不知道那次的分离就是永别，她一直觉得阿华办完自己的事情很快还会回来找她。结局阿华因为江湖恩怨而横尸街头，王家卫并未画蛇添足地加上一个阿娥望眼欲穿的饥渴表情，将阿娥掩藏在表面下的激情，都化为观众无尽的想象。
王家卫眼中的江湖有两类人，一类是华哥和乌蝇，这类人他借华哥之口说出，“我们这种人是没有明天的。”华哥还对张曼玉说“因为我很了解我自己，我不能给你什么承诺。”但他最后其实给了张曼玉一个承诺，“我想你和我一起回去，这句话我说了两遍，就不会去。”可是他用事实证明了，他下定决心给的承诺无法兑现，他死了。我们想起张曼玉说的，“这次是没事，那下次呢？”下次华哥果然挂掉了。而当时华哥回的什么？“我做事从来不想下次。”
我们生活在一个大时代的背景下，不能妄想去改变这个时代，需要做的只是把自己的命运牢牢的把握在自己的手中。
最后，当你与命运作斗争的时候，不要忘了，在远方，有个人早已为你藏好了一个崭新的杯子，等你回去。
明天，应有千万种可能。
