元至正二十七（元1367年）正月二十三，朱元璋军队占领松江府。
虽然平江城已被朱元璋军队团团围住，但张士诚据城坚守，顽强抵抗，毫无投降的迹象。
二月，徐达派人向朱元璋请示接下来的行动策略，朱元璋授予徐达便宜行事之权，让他见机行事，自行决断，“将在外，君不御，古之道也；自后军中缓急，将军便宜行之”（《鸿猷录》）。
三月，徐达命令俞通海率部前来，一起围攻平江。
俞通海领兵到达平江后，进击桃花坞，不料被流矢射中，身受重伤，于是派将领带兵与徐达会合，自己返回应天府。四月，俞通海伤重去世。
四月初二，起居注王祎认为胜利在望，建议朱元璋分兵北上，进军中原，“乘势长驱，廓清中原”（《明太祖实录》）。此时徐达率军围攻平江已经四个月，张士诚仍然不肯屈服，凭借平江城牢固的防御工事，率军死守。
朱元璋果断拒绝王祎的提议，他说：成大事者，必须眼光长远，不急功近利，天下之大，不是一朝一夕可以平定的，“建大事者，必勤远略，不急近功，故泰山之高，非篑土可成，江河之广由勺水所积，天下之大岂一日可定也”（《明太祖实录》）。
五月初一，徐达仍在率军围困张士诚的都城平江。
朱元璋起初没打算与张士诚在平江发生硬碰硬地大规模军事冲突，他本想通过长时间的围困，使张士诚屈服投降。
可是已经围城五个月了，张士诚仍然没有投降。
朱元璋于是派人给张士诚送了封信，督促他尽快投降。
在信中，朱元璋指出张士诚只有两个选择，投降或者灭亡，“尔能顺附，其福有余，毋为困守孤城，危其兵民，自取灭亡”（《明太祖实录》）。
张士诚没有回复。
五月初九，诸将向朱元璋进言，建议分兵进攻福建的陈友定，朱元璋再次拒绝。朱元璋说：我们现在正全力围攻平江，张士诚的部将刚投降不久，应慎重对待，不可轻率，而且陈友定占据福建时间已久，粮草充足，据险固守，以逸待劳；如果我们带兵深入福建，一旦失利，将十分被动，进退两难，“兵法贵知彼知己、用力不分，此万全之策”（《明太祖实录》）。
六月初四，平江城已被包围半年多，城内粮食吃尽。
张士诚想突围决战，侦察平江城左侧，见朱元璋军队阵势严整，不敢正面进攻，于是派徐义、潘元绍暗中出西门，意欲突袭朱元璋军队，转到阊门，直奔常遇春军营。
常遇春发觉后，派兵守住北面的濠沟，切断其退路，然后与张士诚军队展开激战，双方许久没有分出胜负。张士诚又派参政黄哈剌把都率领一千余人前来助阵，自己带兵进攻山塘。山塘道路狭窄，张士诚行军受阻，攻势稍缓。常遇春见状忙令猛将王弼出击，王弼奋勇当先，张士诚军队稍稍退却，常遇春趁势进攻，张士诚大败，慌忙退回城中。
朱元璋派李伯昇进城劝降张士诚。李伯昇长篇大论，情真意切地劝张士诚顺应天命，出城投降。
沉思许久后，张士诚回答，让我好好考虑一下。
然而，张士诚考虑的结果仍是拒不投降。
六月初七，张士诚亲自带兵出胥门挑战，攻势十分凶猛，常遇春迎面阻击，有些抵挡不住。
张士诚能成功突围吗？
恰在此时，戏剧性的一幕上演了。城墙上的张士信不知哪根神经搭错了，突然大喊，“军士疲矣，且止”（《明太祖实录》），于是鸣金收兵。
常遇春趁机反攻，大败张士诚，一直追到城下，更加猛烈地攻城，而且在城墙附近修筑堡垒，“复筑垒迫其城”（《明太祖实录》），从此张士诚不敢再出城作战。
徐达率领四十八卫将士继续围城，每一卫配备五座“襄阳炮”、五十余座“七稍炮”、五十余座大小将军筒，日夜轰击。
张士诚的意志力十分顽强，战事一直持续到九月。
九月初八，徐达率军攻破葑门，常遇春也攻下阊门新寨，于是率军渡桥，进逼城下。
张士诚令枢密唐杰率军抵御，自己驻军门内，令参政谢节、周仁带人修补城墙。唐杰知道自己抵挡不住徐达、常遇春的进攻，阵前投降，周仁、徐义、潘元绍、钱参政也先后投降。
下午三点至五点间，张士诚军队被击溃，平江城被攻破。
张士诚仍在设法抵抗，他让副枢刘毅收拢余众，然后带着仅存的两三万残兵与朱元璋军队交战于万寿寺东街，结果仍以失败告终，刘毅投降，张士诚率数骑仓惶逃回宫室。
张士诚本想自尽，被部将救下，后来被送往应天府，不久去世，时年四十七岁。
九月十二，朱元璋下令改平江路为苏州府。
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