孟小冬是唱女老生的，听过她的戏的人，都赞叹她唱腔雄浑，扮相威严，因此尊称她为“冬皇”。
（孟小冬旧照）
当时红极一时的京剧名角，女有孟小冬，男有梅兰芳。
梅兰芳是唱花旦的，他扮相秀美，唱腔婉转，和孟小冬同台搭戏，两人配合的天衣无缝。一曲下来，更是满堂喝彩。
一来二去，本就彼此钦慕的二人，在戏里戏外，渐生情愫。最终以戏为媒，走到了一起。
然而，梅兰芳已有两房夫人，一个是原配王明华，还一个是二夫人福芝芳。王明华久病，已不能作家里的主，凡事由二夫人福芝芳拿捏。
孟小冬是个注重名分的人，她不愿意做妾。
福芝芳也坚决不同意孟小冬进梅家的大门。
梅兰芳两头为难。幸好老票友冯耿光为了促成一段佳话，给他拿了个主意，说他是两房长子，理当“名定兼祧”，意思是他可以娶两正妻。再说不让进梅府，那就再买一处房子安置，也不是难事。
总之，孟小冬就这样被忽悠着和梅兰芳举行了一场低调的婚礼，婚后两人也过了一段快乐的生活。
（孟小冬和梅兰芳旧照）
然而，快乐总是短暂的。
孟小冬执意要进梅家的门，但福芝芳坚决不同意，甚至以死相逼。梅兰芳被夹在中间，左右为难，他偏又是个优柔寡断的人，结果孟小冬对他很失望，双方的矛盾也就越积越深。
在孟小冬的粉丝中，有个叫王惟琛的年轻人，一直狂热地暗恋孟小冬。得知孟小冬和梅兰芳结婚后，内心极度愤怒，于是他携了一把手枪找到梅公馆，请求见梅兰芳。
梅兰芳正和好朋友张汉举一行人在吃饭。他便让佣人把王惟琛打发走。偏张汉举是个好事之人，非要去看看那个人究竟有什么事。
结果，矮胖的张汉举还没有交涉两句，就被情绪激动的王惟琛，拿枪逼着做了人质。
后来由于来了警察，王惟琛在情急之下，杀死了张汉举，之后饮弹自尽。
虽然如此，警察局却把这起案子做为大案来查，并把王惟琛的头放在笼子里，挂在上海人流量最大的大栅栏附近，示众三天。
此事虽然和孟小冬无关，但却让梅兰芳的家人和一些梅粉大为震惊，并强烈反对梅兰芳和孟小冬在一起。
梅兰芳亦心有余悸，从此对孟小冬的心冷了许多。
紧接着，梅兰芳的母亲去世，孟小冬以梅夫人的身份前来吊唁，受到福芝芳等人的阻拦，而梅兰芳却只是对孟小冬说，你先回去吧。
此事发生后，孟小冬才知道，在梅兰芳的心里，她不过还是个妾罢了。心灰意冷之际，于是登报声明，她从此和梅兰芳婚姻了断，互无干系。
（杜月笙旧照）
感情受到伤害的孟小冬，蛰伏了几年。她再次出现在公众场合的时候，是她的好姐妹姚玉兰请出来的。
姚玉兰是杜月笙的四姨太，也是个唱京剧的。早年和孟小冬亲厚，嫁给杜月笙后，便不再唱戏，安心于相夫教子。
但杜月笙的几房太太都不是省油的灯。她们见姚玉兰受宠，又是北方人，便故意欺负她。
姚玉兰知道杜月笙有意于孟小冬，只是没有机会接触，所以她在黄金大剧院开张的时候，盛情邀约孟小冬来捧场。
姚玉兰之所以这样做，一方面她和孟小冬是姐妹，看孟小冬年纪也30多岁了，希望她也有个好归宿；另一方面也是取悦杜月笙，和孟小冬结在杜家公馆成伴，不至于势单力薄。
在姚玉兰的极力撮合下，孟小冬最终同意和杜月笙在一起。
杜月笙是个讲情义的男人。他自从和孟小冬在一起后，对孟小冬嘘寒问暖，关怀备至。
上海沦陷后，杜月笙要带孟小冬去香港避难。孟小冬拒绝了他的安排，独自回到了北京。
孟小冬走后，杜月笙担心她无处落脚，特意拿了一笔钱让别人帮忙给孟小冬在北京买了一套房子，好让她安顿下来。
（杜月笙和孟小冬旧照）
抗日战争胜利后，杜月笙一家人又回到了上海。
在杜月笙的指示下，姚玉兰给孟小冬拍了加急电报，要她回上海相聚。此时孟小冬体弱多病，一个人在北京孤苦无依。接到电报后，便回到了上海，和杜月笙、姚玉兰住在一起。
此时的杜月笙，也是身体每况愈下，孟小冬感念杜月笙对她情义深重，在杜月笙生病期间，细心照料他。
随着解放即将来到，杜月笙隐约感觉形势不好，带着决定再赴香港。
这次，杜月笙好说歹说，要孟小冬千万一起走。孟小冬看他满脸诚恳和忧虑，感动之余答应了他的请求。
到了香港后，杜月笙的身体愈发不好，成日只能卧在床上。幸好孟小冬一直在他身侧悉心照顾他。
杜月笙眼看自己行将就木，想着如果百年之后，虽说受时局影响，身上钱财所剩不多，但如果孟小冬没有名分，只怕一分钱也拿不走。
几番思量后，杜月笙不顾自己站起来都吃力的病体和家人的阻挠，坚决和孟小冬举办了婚礼。婚礼完成后，他又把孩子们都叫到跟前来，要他们喊孟小冬为妈咪。自此后，孟小冬就是杜月笙娶进门的五夫人了。
婚礼不久，杜月笙安详地病逝了。待他离世后，他把留下来的10万美金做了细致的安排，其中给了孟小冬2万美金。
从此，孟小冬又是孤身一人。
不过，一些故人和她打招呼的时候，还是喜欢称呼她：杜太太。
（参考史料：《梅兰芳和孟小冬》《杜月笙传》）
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