《水浒传》中写了不少有文化的好汉，如吴用、朱武、萧让、裴宣等人。
其中，吴用地位最高，一直是领导班子成员。
吴用最初是村小代课教师。
作为一名教师，他的主要精力没有放在教学上，而是和黑社会老大村主任晁盖混在一起。
吴用经常让学生自习，自己去找晁盖聊天。
两人所聊的事情无非是江湖上抢劫哪些事儿。发一笔不义之财，下半辈子过快活日子，这是他们的人生终极目标。
小学教师吴用在江湖上的知名度显然不如疏财仗义的晁盖。
抢劫生辰纲的那一年，黑白两道大名鼎鼎的及时雨宋江来通风报信，竟然不认识吴用。
这说明吴用的起点太低，还不太有机会跟官场上的公务员交朋友。
虽然只是乡村智多星，但吴用在智取生辰纲中的表现确实可圈可点。
吴用发展了三阮和白胜四个下线，在组织中安插了自己的人马，而后又制定了周密的行动计划，所以在抢劫团伙中排到老二的位置。
案发后上梁山，挑动林冲杀王伦，每一个关键时刻，都少不了吴用的智谋。
宋江上山后，虎视眈眈，明显有架空晁盖的小动作。
此时的吴用，应该有激烈的思想斗争。
晁盖是老大，又是发小，但跟着晁盖，只能在水泊梁山做强盗，大碗喝酒，大块吃肉。刘唐、三阮等人都是江湖粗人，已经很满足了，但吴用是文化人。文化人的理想是当官，当了官还要青史留名。
小公务员宋江上山是来挖第一桶金的。
梁山好汉绝大多数是宋江介绍上山的，还有的是冲着宋江来的。
把这些人抓在手里，利用其破坏力跟朝廷谈条件，取得招安，就有机会进入体制内做官。
这一点，纹面小吏宋江和落第文人吴用不谋而合。
从此，吴用由晁盖的军师变成宋江的军师。
宋江、吴用两人形影不离，据说在共同研究天书。
天书是九天玄女送给宋江的，必须与天机星共同观看。
至于天书长什么样子，写的是什么内容，都是宋江说出来的。其他好汉要问，答案也只能是无可奉告，或者是天机不可泄露。
至于两人真正在商量什么，只有他们自己知道。
不久，晁盖就死了，是在率领梁山好汉攻打曾头市的时候被一箭射死的。
据说，晁盖是被史文恭射死的。但无论是曾头市还是史文恭本人，都没有承认或者宣扬这一战绩。
射死史文恭的这一箭，是《水浒传》中最难解的谜。
不知这个谜，在六和塔修行的武松到八十岁时有没有想通。
也许，谜底已经被宋江和吴用带到了地底下。
晁盖死后，招安不再有阻力。
梁山人马变成了朝廷的正规军，宋江成了为王前驱的先锋，吴用成了名副其实的军师，学着诸葛亮，羽扇纶巾，指点江山。
吴用常以诸葛亮自比，道号“加亮先生”，是宋江帮助他实现了人生理想。
可惜，宋江毕竟只是小吏出身的黑社会老大，吴用也只是乡村版的诸葛亮，尽管他们费尽心机把自己漂白了，但他们在朝廷眼里，还是异己分子，必须铲除干净才能心安。
朝廷让梁山好汉征大辽、打方腊，最终死伤大半，幸存者只有二十七位。
活下来的宋江、吴用等人都被任命为基层小军官，且分散在各处。
朝廷用毒酒杀死宋江后，吴用感到生无可恋，与花荣一起吊死在宋江坟前。
吴用为什么吊死？
表面原因是吴用为了报恩。没有宋江提携，吴用就是一个乡村小学的代课老师，不可能有以后波澜壮阔的人生经历。吴用为了兑现当日同生共死的诺言，以死相随。
现实原因是鸟尽弓藏。梁山好汉征方腊后元气大伤，已经成为砧板上的肉，朝廷收拾宋江余党只是时间的问题，按照花荣的说法，早点自杀还能争取“尸必归坟”。
深层原因在于，吴用这样的文化人，缺乏自身独立人格，必须依附某种力量，成为“皮上之毛”。晁盖在，吴用是晁盖这张皮上的毛。宋江在，吴用是宋江这张皮上的毛。如今皮没有了，毛的存在就有了价值危机。
吴用这样的文化人，主要在领导身边出谋划策，像历史上的张良、诸葛亮、刘伯温都是这一类人，这类人的特点是一有机会就喜欢做点出格的事，但是又不敢挑头，只能躲在幕后出鬼点子，他们的知识和文化只有和权力、金钱相结合，才能形成力量。
宋江死后，吴用的智谋失去了相结合的对象，他的人生瞬间灰暗起来，自杀成为唯一的选择。
正所谓，一见宋江误终身，文化人吴用的悲催命运折射着传统社会知识分子的整体命运。
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