20世纪90年代初期，美国房地产业不景气。特朗普所有的房地产自然也贬值了，房地产的贬值让他的收入也随之减少，这个时候，他的个人资产从17亿美元遽跌至5亿美元。
为了避免破产，他经常要调度周转资金，而他投资的那些贷款，也是让他负债累累，每年单是利息的负担就多达2亿余美元。
好事不成双，坏事却搭伴。
这一年，陷入了金融危机的特朗普在和妻子伊凡娜出去滑雪的时候，也不知道是偶然还是必然，他们遇到了佐治亚州前选美皇后玛拉·梅普尔斯（Marla Maples）。
“嗨，我是你老公的情人！”
据说，当时梅普尔斯便是这样跟伊凡娜打招呼的。
就这样，特朗普的婚外情曝光了。
据当时看到这件事的朋友称，特朗普在看到这一幕发现不对劲的时候就心虚地朝山下逃了。不过跑得了和尚跑不了庙，躲得过初一躲不过十五，滑雪出身的伊凡娜追上了他，并对着他的脸一阵狂挠。
两个月后，两人就分居了。随后，当时被人称作业界“最佳搭配”的他们离婚了，两人离婚的消息还遍布了纽约的大小报纸。
伊凡娜光是和特朗普打离婚官司就打了13个月。最后，伊凡娜拿着许多人看着不菲而她自己却觉得不值的赔偿彻底离开了特朗普。这一年，特朗普的事业和婚姻都放佛跌到了谷底。
放贷给他的银行意识到，如果特朗普真的宣告破产了，那他们就什么都收不回来了。于是，各个银行都开始给他放宽期限，它们也规定，特朗普的房地产由银行团暂时监管，直到他有能力还债。
一直吃好喝好的他，被美国破产委员会规定午餐都不能超过10美元。
已经离婚和濒临破产的他认为梅普尔斯或许是因为钱才跟他在一起的，他表示，在他面临着10亿债务的时候，他曾指着一个流浪汉对梅普尔斯说：“这个人的钱比我还多。”
梅普尔斯给了他满意的答复。
1993年的时候，特朗普开始了自己的第二段婚姻，而对象便是梅普尔斯。不过他和梅普尔斯的婚姻并没有持续多久，六年之后，他们便分道扬镳了。
特朗普对于自己的婚变与绯闻，一直都是以玩世不恭的态度来面对的。他甚至还表示：这样正好能增加自己的知名度。
就算自己又梅开二度，或者是婚姻再次失败，在这段时间里面，他也一直没有放弃自己的事业。
在这几年中，他一边处理身负的数亿债务，一边继续执行其缜密的投资计划，陆续收回被银行团监管的房地产。
1995年，特朗普花费800万美元买下了华尔街40号大厦，现在称为特朗普大楼。
到1999年的时候，他才再度活跃于房地产、赌场、娱乐界、体育界和交通界的投资活动。
在他又开始稳健地前行时，1998年，他遇到了自己的第三任妻子：梅兰娜（Melania Trump）。
他跟梅兰娜是在Zampolli公司在纽约举办的一个派对上认识的，当时虽然特朗普带着自己当时的约会对象过去参加了这个派对，但这并不妨碍他对梅兰娜一见钟情。
那一眼，让他怦然心动。
于是他趁着自己的约会对象去洗手间的时候，跑过去要了梅兰娜的电话。然而对方并没有把自己的电话告诉他，而是要了他的电话。
在接受GQ采访的时候，梅拉妮亚表示：如果把自己的号码给特朗普，那么她只会是特朗普众多可以打电话的女孩子之一，但是如果反过来，她就能掌握主动。
于是她在几个星期之后才给特朗普打了电话，从这个电话开始，两人便开始了正式交往。
特朗普一直是风流的，他虽然长相并不英俊帅气，但是他风趣幽默、聪明自信，还多金。这些优点让他和很多女演员、女运动员都传过绯闻，据说他还追过戴安娜。
可是在他和梅兰娜在一起之后，两人的感情生活却一直相当稳定。
2005年的时候，特朗普和梅兰娜在佛罗里达的棕榈滩结婚，有趣的是：当时还是纽约州参议员的希拉里也和克林顿一起应邀参加了两人的婚礼。
就此事，最近有网友发布了特朗普夫妻与克林顿夫妻的照片，还配上陈奕迅《十年》的歌词：“十年之前，我们是朋友，还可以问候。”
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