《围城》中高松年是三闾大学的校长，他为人老道，做事圆滑，工于心计，是个典型的教育官僚形象。他之前是赵辛楣的先生，所以拍电报让赵来三闾大学教书。
赵辛楣原来很是佩服他的老师，称赞高先生头脑很好，但到了三闾大学之后，才其实他发现并不高明，高松年做了什么事，会让赵辛楣产生如此的印象呢？
1、他并没有真正把学校办好的志气
高松年奉命在于平成筹办三闾大学，对于老师的选择，他有自己的一套原则：名教授当然好，可是因为他的名望，学校沾着他的光，他并不倚仗学校的地位。他不会全副精神为学校服务，更不会绝对服从当局的指挥。而没有名望的人来，他们要借学校的光，他们要靠学校才有地位。学校了是个机关，在健全的机关里，决没有特殊人物，只有安分受支配的一个个分子。
高松年将学校当成一个机关，一个好大学全在于有好的教授，他没有下功夫邀请一批名教授来，而是选择服从分配，好管理的人来当老师。
正是遵循这个原则，高松年才找到那么多没有真才实学的人做老师。如买假文凭的韩学愈可以做历史系主任；被革职的贪污官僚汪处厚可以做中文系主任；人品猥琐、寻花问柳的李梅亭可以做训导长；外文系主任刘东方的英文没有教政治的赵辛楣好；聘请国籍是俄国的韩太太教英文；喜欢故弄玄虚的历史系教授陆子潇，有这样一批教授，怎么可能教好学生呢，怎么可能办好大学呢？
2、管理混乱，学校乱象丛生
在汪太太给赵方两人做媒的饭局上，汪处厚说学校已经有“ 粤派“、“少壮派”、“留日派”、“从龙派”等各个大小团体，而这才是过了一个学期的时间。各个小团体明争暗斗，借导师制的施行，请客吃饭，搞得学校乌烟瘴气。
韩学愈想让自己的白俄老婆当教授，刘东方不肯。后来方鸿渐替孙小姐教英文，课堂上有韩学愈安排的学生捣乱，目的就是想赶走方鸿渐，空出位子让自己的老婆上位。
李梅亭因被汪处厚抢先，没有坐上中文系主任的位置，抓住汪处厚聚众赌博的把柄想要处置。作为校长的高松年不是想办法解决这件事，而是利用这件事控制这两个人。
他告诉汪处厚李梅亭想处理他，而汪处厚反击李梅亭在外嫖娼。这样二者之间的矛盾更加深入，更加不利于问题的解决。
3、作为知识分子，他是个不学无术的人
愿意聘韩学愈为历史系主任，一方面是看到韩学愈的假博士文凭；另一方面看到简历里有数篇发表于美国杂志的文章，便判断韩学愈是个有真才实学的人。
这说明他自己在求学期间并没有什么研究成果用于论文发表，所以特别以为只要在杂志上发表文章就觉得是个人才。
不然的话，他再继续多问几个问题，比如，发表的文章是什么题目，研究重点是什么，有什么结论等等，韩学愈必然会有所漏洞。可惜高校长并没有能力去判断其中的真伪。
高松年二十年前在欧洲一个小国里读书研究昆虫的，做校长之后，对学校里三院十系的学问样样都通，书中说：这个“通”就像“火车畅通”、“肠胃畅通”的“通，几句门面的话从耳朵里进去，直通到嘴里出来，一点不在脑子里停留。
如果给物理系的同学训话，说到的相对论，会害得隔了大海洋的爱因斯坦右耳朵发烧，连打喷嚏。
4、他品行并非没有瑕疵
高校长结交广泛，比如赵辛楣一行人刚到的那一天，他就要去赴警察局长的饭局。并说小乡镇上的菜，翻来覆去的就那几样，高松年也吃腻了。说明饭局是经常有，饭局一多，难免会有种种难以说在明处的事情出现。
在学校对女学生也是心存关怀。因为一个犯校规的女学生长得非常漂亮，高校长只要她向自己求情认错，就可以从宽处分。
对汪处太太厚的漂亮太太也是觊觎已久。高校长在汪处厚家给赵方二人做媒的家宴中，对汪太太已是丑态毕现。
而发现赵辛楣与汪太太的暧昧也是有劳于高校长的警觉，而且表现得比汪处厚还积极、还气愤，见他这个样子，汪太太不屑地说：“高校长，你又何必来助力兴呢？吃醋也没有你的份儿。”
而最后高松年决意要赶走方鸿渐，也是因为怕方鸿渐不能保守他对汪太太的不良用心的秘密。
在《围城》中涉及到高松年的篇幅不是很多，但通过几件事情的描写，将高松年的性格特征表现得栩栩如生，他可以见人说人话，见鬼说鬼话，表面一套，背后一套，一个混迹官场、左右逢源、圆滑世故、善于玩弄权术的人物形象跃然纸上。
难怪他的学生赵辛楣也说：“也许那时我年纪轻，阅历浅，没看清人。不过我想这几年来高松年地位高了，一个人地位高了，会变糊涂的。”
高松年现在这个样子，有可能是以前就是这个样子，只不过没被人看出来，也许是随着地位的提高，慢慢变成这个样子。无论如何，他现在就是这个样子。于是，连他的学生也看他不起了。
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