后人在分析明朝开国功勋李善长不得善终的原因时，曾得出几种原因，但笔者认为李善长最后被杀，主要原因是与朱元璋走得太近了——
李善长，字百室，定远（今属安徽）人。少年读书有智谋。元末迎谒朱元璋，拜右相国。洪武初任左丞相，封韩国公。四年致仕。十年复命与李文忠总中书省大都督府御史台。二十三年，胡惟庸案事发被追问，一门七十余人被杀。
李善长投奔朱元璋之后，因善于调护诸将，因材用人，使之各得其所，故一直得到朱元璋重用。朱元璋任太平兴国翼大元帅，以李善长为元帅府都事。朱元璋任江南行中书省平章，以其为参议，军机进退，赏罚章程，多由他裁决。后枢密院改为大都督府，李善长兼领大都督府司马，升任行省参知政事。朱元璋当了皇上后，作为“大总管”的李善长被朱元璋称为“在世萧何”。可以说，他为明朝的建立、朱元璋的登基立下汗马功劳。
此时此刻，李善长的身份极其尊贵：既是朱元璋登基典礼的“总导演”，还是朱元璋的亲家翁。特别是洪武三年，大封功臣时，朱元璋说李善长虽然没有战场上的军功，但“给军食，功甚大，宜进封大国”，乃授太师、中书左丞相，封韩国公，岁禄四千石，子孙世袭。除了这些，朱元璋更赐给李善长铁券，“免二死，子免一死”，即李善长本人凭此铁券，可以赦免两次死罪，其子可以赦免一次。当时封公的六个人中，李善长名列第一，朱元璋颁发的“嘉奖令”上，李善长被比作汉代的萧何，其风光在洪武功臣中独一无二。
然而，就是这样拥有三重保护（位极人臣、皇亲国戚、免死金牌）的李善长，在不久后发生的胡惟庸案里，因一句话被定为某反罪。原来，胡惟庸在朝时，曾想拉李善长下水，先是托人说服，李善长不从；再自己亲自说服，李善长依旧不允；胡又拉李善长的弟弟劝说李善长，李善长无奈说了一句：“吾老矣，吾死，汝等自为之。”因为这句话朱元璋由此定下他的谋反罪。而皇帝亲赐的那个可以免二死的铁券，也成了一张废纸、一块废铁…… 由此看来，只要威胁到皇帝地位的稳固，挑战到帝王绝对权威，拥有再大的功劳都无济于事。
李善长跟随朱元璋多年，深谙朱皇帝的脾气，深知朱老大的一切，彼此的距离（无论是身体还是心理）近是近了，却无所防范、无所顾忌。作为臣子的李善长有意无意之间说了句“吾老矣，吾死，汝等自为之”，因此犯下不注意小节、不顾及小事的毛病，高居帝位的朱元璋焉能没有察觉或心存反感？这等小事很可能成为反目成仇的导火索。
人们大多都有这样的经验教训，往往伤害自己最深的最痛的，不是明处的敌人，而是身边极亲极近的亲人或好友。笔者以为，朱元璋未必不知道这个道理。所以，后来他一旦获知李善长谋反（是真是假估且不说），肯定深恶痛绝，顿起杀心，所以会毫不客气地“大义灭亲”……
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