这三个大亨是民国最有实力的流氓集团，势力影响到上海滩的每个角落。普通民众无人不敬畏三分。但是随着世事变迁，三个大亨也都走向了穷途末路。
“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，上世纪30年代中变成了杜、黄、张。张啸林出道时间比杜月笙早，资格也比杜高一辈，他还曾救过杜的命，对杜当老大，心中一直不服。
旧上海，五方杂处，在公共租界和法租界，华界之间，需要一种各方面都摆的平的类似联合国的机构或者角色。当时，杜月笙凭借帮会势力的支持和各方的客观需要乃至自己的个人奋斗，成为这样一个类似上海滩联合国的角色，协调各方关系。善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后，又以这些不义之财，笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
相比之下，最早出名的黄金荣经历显的有些一般。黄金荣起点稍高，因为他作了巡捕房华探督察长长达20多年，所以积累起来很多的人脉。凭借自己的资源，黄金荣很快的结交了一批黑白两道的人物，自己开始开赌场，买鸦片，开妓院很快势力遍布整个上海滩，成为青帮天子第一号的人物。
也是他发现了杜月笙的过人之处，给予提携和赏识，曾经他断言自己死后，上海滩一定是杜月笙的天下。不过他之猜中了一半，他自己都没有想到，自己还没有死掉，杜月笙已经趁势而起很快名声和势力赶超自己！
黄金荣
上海滩三巨头，黄金荣算是最平凡的一个，但是日本人占领上海之后，多次威逼利诱黄金荣出来给日本人做事，但是他都没有屈服，也算有骨气！
上海解放后，曾经的大亨黄金荣没有选择离开大陆，最终留了下来。1951年镇反运动中，他被训诫，并被安排到大世界门口打扫卫生。路过的市民无不感叹，世道确实变了。闻讯赶来的记者摄下了这一情景——曾经不可一世的大人物竟如此落魄，又是那么老态龙钟。
黄金荣上海扫街图
黄金荣和杜月笙的一生，最终没有像一般黑帮影视剧惯常所表现的那样反目成仇，内讧火并，这应该算一个奇迹。另一个更大的奇迹，则是他们从来没有遭遇过刑事诉讼。
最后一个张啸林，可以说三个人中最有匪气的，黄金荣的做派像一个老地主，杜月笙像一个先生，唯独张啸林钟爱打打杀杀，做了老大依旧匪气十足！
张啸林
而张啸林善打而又爱权，比起老资格的黄金荣和会做人的杜月笙，张啸林因为善于应酬官场交际而跻身三大亨的行列，但在张啸林的心中，从来都不想屈居于黄、杜二人之下，他也一直想方设法来完成自己所谓的人生“理想”，为此他选择了投敌。
八一三事变后，张啸林却看到了自己的机会，一直以来，张对屈居于杜、黄二人之下而心有不甘，现在终于让他等到了机会。1937年11月上海沦陷后，日本上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议，之后张啸林布置门徒，胁迫上海各行各业与日本人“共存共荣”，并大肆镇压抗战救亡活动。
1940年8月11日，张啸林接受汪伪政府授予的伪浙江省省长一职，得意洋洋的张啸林终于实现了自己的“人生抱负”。正当准备就职典礼之时，军统利用5万块银元和除掉汉奸的民族大义，争取到张的保镖林怀部作内线，听候指令执行任务。
8月14日，张啸林正在家中举行宴会，林怀部乘机制造和张的司机阿四的争吵，张啸林在楼上听到争吵探身训斥楼下二人之时，林怀部掏出怀中的手枪向张连开数枪，子弹正中张啸林面门，张啸林当场毙命。这个公开投敌叛国的“风云人物”就此结束了自己罪恶的一生。
虽然三个人都是黑帮头目流氓，但是国难当头不一样的选择，也昭示三个人不一样的命运归宿！
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