三大亨里，要说名头最响，声望最高，实力最强，非杜月笙莫属，他是中国近代史里相当传奇的一个人物，有“三百年黑帮第一人”和“上海皇帝”之称。从水果小贩到黑帮老大，从小混混到企业家，从流氓地痞到社会名流，杜月笙是如何做到黑白两道通吃，商界政界无往不利的呢？他都有些什么过人的本领呢？
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做人有三碗面最难吃： 人面，场面，情面。
杜月笙，原名杜月生，生于1888年，江苏川沙人，早年父母双亡，年少时以卖水果为生，有高超的削梨手艺，故有两个绰号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
14岁时，杜月笙拜青帮陈世昌为老头子，经陈世昌介绍，进入黄金荣的黄公馆打杂，在黄金荣妻子林桂生生病期间，他因尽心尽力服侍而获林桂生赏识，推荐给黄金荣重用。
通过一系列事件，杜月笙逐渐取得黄金荣的信任，让其负责经营赌场“公兴俱乐部”，由于他善于结交，极具手段，从此平步青云，飞黄腾达。
他成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片生意，开设赌场，大量聚敛钱财，广交名士，不断提高社会地位。
民国总统黎元洪下台后，流落于上海，杜月笙热情款待了他，有感于杜月笙的义气，黎元洪秘书长饶汉祥为他撰写对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。
这副对联他很喜欢，挂在家中客厅两楹之上，因此有人称他为“当代春申君”，此语虽有吹捧之嫌，但也说明他待人处世确有一套，下面几个故事，足以说明这一点。
脾气
一般人飞黄腾达后，都特别忌讳早年落魄的历史，有人提起就会愤怒不已，杜月笙是个例外。每次回故地，都有一帮乞丐围着他，扯开嗓子大叫：“莱阳梨，给点钱！”杜月笙从不生气，反而叫手下多给点。
顾嘉棠是杜月笙手下的好兄弟，一直跟随杜月笙打天下，有外人时，他对杜月笙毕恭毕敬，但私下里，他却总爱拿杜月笙打趣，拿水果送到杜月笙面前：“削一个。”杜月笙总是笑着接过去，从没丝毫不快。
有一次，杜月笙到军阀范绍曾家做客，当时满屋子的人，他一时手痒，拿起一个梨和水果刀，转眼间就将一整只梨皮呈螺旋形削下。有客人看得惊讶，赞叹说：“杜先生，你这削皮的本领真了不起啊。”
杜月笙淡淡一笑：“老兄，亏你还是外面跑的人，我是卖水果出身的，你竟然不知道？”
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头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，大脾气。
黄金荣与杜月笙基本没发生过利益冲突，唯一一次是在黄金荣退休之后，黄的门徒陈培德犯了案子，被关进淞沪警备司令部。碰巧逮捕陈培德的是杜月笙的门生，这下黄金荣不高兴了，一口咬定杜月笙故意扫他面子，怒气冲冲地要召见他。
第一时间赶到黄家后，杜月笙见一堆人守在黄的身边，可黄却全然不理他，只自顾自地抽大烟。黄不说话，杜只能乖乖站在一旁一声不吭。
等三筒大烟抽足，黄金荣总算开腔了：“我也老了，愿打愿杀随你们的便。”杜月笙接过话：“您老有什么吩咐尽管说，哪个敢违抗呢？”黄东拉西扯支吾了半晌，最后才高声吼道：“陈培德犯了什么错？”
这一声吼，把杜月笙吼愣了，陈培德是谁？这种发生在最底层的小事，哪里值得他去关注？但他二话不说，马上跑到门边打电话，安排手下去息事捞人。虽然是被冤枉的，但整个过程，杜月笙一直和颜悦色，不曾皱过一丝眉头。
识人
大律师秦联奎未成名前，托朋友朱如山带他去杜公馆见识一下，进去后看到别人在推牌九，一时手痒，赌了几把，转眼就输了四千大洋，结清赌帐后，他黯然离开，懊恼的表情被杜月笙瞅个正着。
待他走后不久，杜月笙便问朱如山：“你带来的这位朋友，是做啥事情的？”朱如山如实相告，他叫秦联奎，是个开业不久的小律师，原本只说来看看热闹，没想他会下注输钱。
杜月笙把那张四千元的庄票递给朱如山，说：“当律师，用心血，摇笔杆，逞口舌，能有几个钱好赚？我实在不想赢他的钱，请你替我退还给他。”收到钱后的秦联奎十分感激，从此成为杜月笙的头号法律顾问。
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人可以不识字，但不能不识人。
国学大师章太炎晚年在苏州讲学，原本没打算结识杜月笙，但他居住在上海租界的侄子与人发生纠纷，他名声虽大，但无权无势，无能为力，只好拉下脸求杜月笙帮忙。
杜月笙没啥文化，却一向尊重和仰慕知识分子，他帮章太炎的侄子摆平了纠纷，事后又亲自到苏州拜访章太炎，向他报告调解过程和结果，临走时，杜月笙悄悄将一张两千银元的支票叠成方块，压在茶杯底下。
在送了一笔厚礼的同时，又顾全了大师的面子，杜月笙此举让章太炎感动不已，从此对杜另眼相看，他不但引经据典，将“杜月生”改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，将出身卑微的杜月笙变为名人之后。
口碑
1930年，法商水电公司员工罢工，法国驻上海领事请杜月笙出面调解，杜月笙说：“工人薪金每月要加5角，罢工期间的工资要照付。”法商公司答：“罢工期间工资可以照付，但薪金只能增加4角。”杜月笙说：“好，那就说定了。”
没想到复工条约签订后，法商公司却临阵赖账，只答应每月增加工资四角的条件，却不肯支付两千三百多工人罢工期间的工资，工人群情激愤，眼看复工就要流产，杜月笙说：“罢工期间的工资，法商公司不付的话，全部由我来付。”
为此，杜月笙足足支付了30万大洋，但“杜先生”的口碑，也由此深入民间。
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做事要刀切豆腐两面光。
有一年，金融巨子陈光甫的商储银行遭挤提，他向国民政府财政次长钱新之求助，钱新之让他去找杜月笙，当晚陈光甫来到杜月笙府上，杜月笙对陈光甫只说了一句：“明早开门之前，商储银行见。”
次日上午，商储门口来了一队小汽车，为首的一辆牌号是“7777”。上海人人皆知这是杜月笙的车。杜月笙跨出车门，申报存款三百万元。见杜先生来存钱，挤兑的客户顷刻散去。杜月笙只亮了个相，一场金融灾难便平息了。
处世
孟小冬，人称“冬皇”，大名鼎鼎的京剧名伶。几次与名满天下的京剧大师梅兰芳唱对台戏，让梅兰芳顿生爱意，梨园同行，惺惺相惜，不久二人便喜结连理。
北平肄业学生王惟琛，是孟小冬的超级脑残粉，因梅兰芳娶了他深爱的女人，怀恨在心，携枪闯入梅家刺杀梅兰芳未果，却误杀了梅的朋友张汉举，事件轰动全国，孟小冬难承压力，加上被梅兰芳原配福芝芳多次欺辱，孟小冬终下决心与梅分手。
几年之后，在杜月笙四太太，也是她的好姐妹姚玉兰牵线做媒下，孟小冬到上海跟了一直仰慕她的杜月笙。1949年，杜月笙60大寿，梅兰芳专程赴上海唱堂会祝寿，街坊们纷纷打趣，不知道杜月笙会不会将孟小冬还给梅兰芳？
电影《梅兰芳》里，章子怡饰演的孟小冬
1950年，杜月笙准备带全家赴法，掐指算了算，一共要办27张护照，这时，孟小冬在旁边说了一句：“我跟着去，算丫头还是算女朋友呀？”
杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。结婚那一晚，孟小冬的脸上露出久违的笑容。一生傲气的她，最终也算是有了真正的归宿。
想看杜月笙和孟小冬之间的故事，可以看电影《上海皇帝之岁月风云》，想看梅兰芳与孟小冬之间的故事，可以看电影《梅兰芳》。
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我的处世之道，尽在一个诚字！
吴开先担任国民党上海负责人时，杜月笙多次托人请他吃饭，但吴看不起杜，每次都拒绝了他。因为请的次数多了，有时实在找不到借口，就先答应后爽约。即使这样，杜月笙依然没有放弃，照样三天两头托人请他。终于有一次，吴被缠不过，横下心来，决定赴约。
这一天，吴开先准时出现在杜家，大门口，杜的总管万墨林正毕恭毕敬地等候；二道门，杜的头号法律顾问秦联奎毕恭毕敬地迎候；到内厅，杜月笙一身长衫，满面春风，见吴进门，起身相接。
看到杜月笙礼数如此周全，吴开先不由心想：前几次答应来时，他们也曾这样等过我吧？试想三人等了又等，盼了又盼，最后没等到人，该有多失望？于是，抱愧之情油然而生。
杜月笙说的第一句话是：“老早就想约吴先生过来坐坐，却因为我这里总是人来人往，实在太忙，所以一直拖到今天。”似乎吴开先此前多次爽约的事，根本没发生过。吴一时不知如何回答，只好含糊说道：“岂敢岂敢。”
此后，两人成为生死之交。
临终
1949年解放前夕，国共双方都在争取杜月笙，一边让他留在上海，一边让他过去台湾，但两边都被杜月笙婉言拒绝，他选择了去香港。
两年后，在香港的杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。
然后他让大女儿杜美如打开家里的保险箱，保险箱里装着满满的借条。最少的一张是5000美元，最多的一张是500根金条。杜月笙一张一张全部撕掉，子女们非常不解：“为什么要撕了？”
杜月笙说：“我不希望我死后你们到处要债。”沉默了一会，他又说道：“借出的，表面是钱，实际是人情，感恩的，永远会记得我们杜家的好。不感恩的，你去要账，可能换来牢狱之灾。”
1951年8月16日，杜月笙病逝，终年63岁，他临死前的最后一句话是：“我没有希望了，可你们还有希望，中国还有希望。”
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