关于晁盖和吴用的关系，《水浒传》中写道：
吴用寻思道：晁盖我都是自幼结交，但有些事，便和我相议计较。他的亲眷相识，我都知道，不曾见有这个外甥。亦且年甲也不相登，必有些蹊跷，我且劝开了这场闹，却再问他。
从此段吴用感想和其后的故事情节我们可以得知，晁盖和吴用确实关系很好，生辰纲一事，除了晁盖挑头以外，计谋基本上都是出自吴用之手。生辰纲事败，晁盖等人上了梁山，吴用的智谋更是发挥了大作用，无论是晁盖时代还是宋江时代，都堪称是梁山的灵魂人物。
关于吴用和晁盖上梁山之后的关系，有一种说法是：吴用背叛了晁盖，转身投向宋江，并帮助宋江架空了晁盖，最终导致晁盖身死，梁山易主。
此说法有道理，但也不是全对。晁盖和吴用的关系，并没有那么复杂，且听我个人浅见。
吴用和晁盖自幼相识，算是发小。吴用说晁盖“但有些事，都不和我相较”也不是自顾自的妄言。我们从书中能够看出，晁盖有英雄气概，却短于谋略，或者说，晁盖的眼光有局限性。
晁盖的局限性也不能完全怪他。晁盖生长在乡间，虽有豪侠之名，却也不是那行万里路，见多识广之辈。因为有庄子产业，晁盖无需像刘唐那样游走江湖去讨生计，也不用似宋江那般四处钻营深谙世故。晁盖只需要守着庄子过活，便能衣食无忧，顺便接待四处投来的好汉，不客气地讲，晁盖只是个爱好棍棒的土财主。
吴用是东溪村的私塾先生，是个读书人。可他不是那只会读书的腐儒，书中只一句“一人擎两条铜炼”便道出了吴用的本色。一般文人为了装扮自己文武全才，又不失雅气，会用剑来装饰自己，再不济也是一把刀。吴用擎的是铜炼，一个“擎”字表明着武器不是摆设，吴用多少下过功夫，“铜炼”是钝器形武器，北宋军对抗重装敌军惯用钝器，吴用使用铜炼，可见他志向不在乡间草庐。
通晓书本，熟知文韬武略的吴用，放在任何地方都不是吃干饭的主。晁盖和他自幼相识，有什么问题叫他来商议，是必然、也是最佳的选择。以团队互补理论来形容，晁盖负责组织领导，吴用负责完善补充，正是相得益彰。
由此可见，晁盖和吴用是平等的关系，哪怕晁盖平日对吴用有些财帛上的资助，也是朋友间的通财之义，不是施舍。
吴用和晁盖是平等的朋友，如果他们一直在乡间，定会一生相伴，闲来无事喝点小酒，侃侃大山。
问题是，晁盖、吴用自生辰纲事件起，就开始了创业。既然是创业，大家肯定是想让未来更加美好，实现自己的理想抱负。
我们自古有一种奇怪又看似合理的观点：朋友之间不能有矛盾，尤其是创业期间，但凡有了矛盾冲突，那定是一方对另一方的背叛。
其实，朋友间若无利益上的来往，能谈到一起的自然没什么大的矛盾，任谁也不可能和三观不同的人亲密无间。但是，朋友间一旦有了利益上的往来，产生矛盾是必然的。因为人都是独立的个体，有各自的思想和考虑，不可能事事同步。
吴用和晁盖便是这样的朋友。上了梁山之后，晁盖和吴用就对梁山未来的发展产生了矛盾。晁盖既想发展壮大梁山，又想不好梁山最终的出路，在此前提下，他的理性是保持梁山现状，弟兄们快活逍遥下去。至于大家常说的晁盖想要推翻宋朝，我不认为他有这样的魄力，只是读者们一厢情愿罢了。
与此同时，吴用对梁山未来的考虑比晁盖深远一些。我们不能否认的是，晁盖和吴用都是重情义之人，他们各自的想法也都是为了兄弟们好。可吴用比晁盖强一点是，他对梁山好汉的构成有着清醒的认识，他知道在看似热闹的兄弟情背面，是大家不同的背景和想法。短时间内，梁山在不停征战中有着强大的凝聚力，可以压制住内部的不协调。时间一久，便很难说了。
吴用必须找一个让绝大多数人满意，又最符合梁山现状的办法，给弟兄们留条出路。
从朋友角度讲，吴用从未背叛晁盖，他也对晁盖屡次相劝，只是，晁盖和我们把朋友和团队经营混为了一谈，对吴用颇有不满。
吴用和宋江是同一类人。其中，吴用是文人有武气，宋江是武人有文气。比之晁盖，吴用和宋江的组合更加互补，也更有共同语言。最重要的是，他们对梁山的状态都有着清醒的认识。
上面说到，晁盖是个土财主，宋江是个老押司。相较之下，宋江更加熟悉人性的善恶，也更了解人情世故。没办法，谁让宋江每天的工作就是干这个的呢。
吴用投向宋江，亦是发现了他具有晁盖不具备的眼界。同时，他并没有背叛和晁盖几十年的感情，只是想架空他。
架空，在梁山上已是很难得了。梁山是什么地界？草寇窝子。它讲究的是强者为王，王伦便是前车之鉴。晁盖对弟兄们好，那为何站在他这一边的人寥寥无几？可见，梁山上大多数人，是认同宋江的。吴用和宋江，都是晁盖的老相识，他们只想着架空晁盖，让梁山顺着他们的思路发展下去，到时候，晁盖亦是得益的一方。
至于什么曾头市晁盖中的那一箭是宋江吴用指使花荣所为，更是站在晁盖方面的无端猜测。归根结底好事那句话，吴用从情感上从未想过背叛晁盖，他对兄弟们的感情，亦是梁山上数得上的。他倒向宋江，只是因为理想的认同感，如果设身处地的想想，我们工作的公司里，难道那些经理董事之间真的是一团和谐或者非要致对方于死地吗？必然不是。他们和吴用一样，更多的是博弈的关系，这与情感无关。
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