1946年3月17日，戴笠因飞机失事去世。
消息传出后，有人欢喜有人悲痛。欢喜的自然是那些有机会上位的人，而悲痛的这位，竟是名气响当当的上海黑帮教父杜月笙。
据杜月笙的女儿杜美如说，她父亲听说戴笠去世的消息后，悲痛万分，举止都有些不正常，他好几次拉开窗子，要往下跳。嘴里还喃喃地说：“完了，完了……”
戴笠和杜月笙，一个是军统大佬，一个是流氓大亨，为何一个死了，另一个却悲痛成这样呢？
（戴笠旧照）
这得从1921年，他们第一次见面说起。
当时的杜月笙经过一番摸爬滚打，已经在青帮混得风生水起，风头势力，不亚于黄金荣。
戴笠呢，还是个刚从乡下出来混的小混混。他没有钱，也不想卖苦力，不过他有一手掷骰子的绝活，所以他就跑到赌场里去跟人掷骰子赌钱，结果逢赌必赢，接连赢了好几把大的。
这个赌场正是杜月笙的，他手下的人一看觉得有问题，却看不明白他是怎么做的把戏，所以拦着他不让走，表示不把钱拿出来就要狠狠收拾他。
戴笠气坏了，扬言要见杜月笙。
杜月笙听说后很好奇，于是就让戴笠当着他的面，又掷了几把骰子，还是没看出门道来。
虽说没看出门道，但杜月笙却有识人的能力，他见戴笠生得仪表不凡，手段智商也是上上等，绝非是个普通人物，于是他不但没有为难戴笠，还与戴笠结交为兄弟。
戴笠后来报考了黄埔军校，经济不太好。杜月笙知道后，又每月送上50块钱，周济戴笠。
杜月笙果然没有看走眼，戴笠毕业后便服务于蒋中正，他凭着过人的能力，很快就成了蒋中正的红人，并一手创办了军统机构，成为了闻之令人丧胆的军统大佬。
（杜月笙旧照）
戴笠是个聪明人，他深知他的特务事业也需要杜月笙的帮助，所以他又把杜月笙介绍给了蒋中正。杜月笙是个懂得交朋友的人，他和蒋中正很快就成了把酒言欢的好朋友。蒋中正和宋美龄在上海结婚的时候，他不光送了一份大礼，还负责了婚礼周边的维稳工作。
有戴笠的帮助，杜月笙在上海滩的势力也就越来越大，做的买卖也越来越大，很快就超过了黄金荣和张啸林，成了上海黑帮一哥。
抗战爆发后，杜月笙又积极地协助戴笠成立了锄奸队，多次策划暗杀活动，成功地除掉了张啸林等汉奸和日本军官。
上海沦陷后，杜月笙不得不丢下上海的家业，带着家眷避难香港。
毕竟是大出大进习惯了，杜月笙到了香港，家里的排场依然未减。但今非昔比，手上的钱却是只出不进，水一样地流掉了。
就在这时，戴笠又找到了杜月笙。
原来他听说杜月笙缺钱后，便赶到了香港，他对杜月笙说，担心商政两界的人在国难当头时，投靠日本人，所以请他在香港成立赈济委员会，主要负责接洽来香港避难的政商界名人。说完又给了杜月笙一大笔钱，让他承办这件事。
（杜月笙和戴笠旧照）
杜月笙于是联系了在港的各界名流，并买下了一栋小楼，举家搬了进去。同时也用这栋楼招待政商两界陆续来香港的名人们。
由于杜月笙的名气大，再加上他对人豪爽大方，一时之间，这栋小楼里总是欢声笑语，许多政商界的名人，在杜月笙的款待下，最终放弃了投奔日本人的打算。
这样一来，杜月笙一家不光继续能过着排场的生活，同时他又帮助戴笠稳住了政商界有影响力的名人们，实在是一举两得。
抗战胜利后，杜月笙重回上海。当时，有人提议让杜月笙出任上海市市长，但由于种种原因，他没有出任，而他的徒弟吴绍澍却做了副市长。
吴绍澍做了副市长后，一点也不给杜月笙面子，反而还把他和青帮作为除黑除恶的典型打击。昔日耀武扬威的青帮顿时乱作一团，势力也一缩再缩。
眼看几个得力助手都受到了吴绍澍威胁，杜月笙只能再求助于戴笠。
戴笠也不含糊，马上暗中查访，找到吴绍澍犯罪的证据，把他给查办了，好赖让杜月笙的羽翼没有受到太大的折扣。
杜月笙和戴笠，不光是互惠互利的关系，也有深重的兄弟之情，这就难免在杜月笙听说戴笠去世后，会悲痛到神经错乱。
其实，除了对戴笠的死悲痛之外，他也深知，随着时局的变化，如果没有军政界的保护伞，别人想要动他，实在是轻而易举的事，所以才会连连感慨：“完了，完了……”
（参考史料：《杜月笙传》《戴笠全传》）
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