曹操小时候放荡不羁，机智警敏，不修品行，二十岁时举为孝廉，凭借镇压黄巾军，讨董卓，声望和兵力大振。
不但战胜袁术、吕布、刘表等割据势力，统一了北方，而且还善诗文，知兵法。
曹操拥有丁夫人，卞夫人，刘夫人，环夫人，杜夫人，秦夫人，尹夫人，王昭仪，陈姬，孙姬，李姬，周姬，刘姬，宋姬，赵姬，某氏，妻妾多达16人，这些老婆并非良家妇女，有的甚至还动用了一些“小手段”。
一，卞夫人——曹操的第二任妻子，据载卞家世代都是以声色谋生的歌者舞伎。卞氏出生时，屋中充满了黄气，整整一天才消失；还未成年成为孤儿，靠卖艺为生四处飘零，若干年后，来到了谯地，被避祸称病辞官返乡的曹操看中纳为妾。
卞夫人深得曹操的喜爱，先后生下曹丕、曹彰、曹植、曹熊兄弟四人。
建安初年丁夫人被废，歌伎出身的卞夫人成为正室，曹丕称帝成为皇太后。这以后卞氏一门出了三位皇后，七位侯爵（卞夫人有个弟弟）
影视剧里的卞夫人
二，杜夫人——十几岁的时候嫁给了吕布的手下秦宜禄为妻，生有一子秦朗。吕布有一次派秦宜禄出使袁术，袁术非常赏识秦宜禄，以皇室美女诱惑秦宜禄，英雄难过美人关，秦宜禄抛弃老婆孩子向袁术效忠，杜夫人被抛弃。
曹操围困吕布的时候，关羽请求城破的时候，把秦宜禄的妻子给自己当老婆，曹操想都没想就答应了，快要城破的时候，关羽又三番两次的请求，诡诈的曹操怀疑杜氏长得美丽，等到城破后，曹操抢先派人去查看杜氏，一看，真是太漂亮了，就自己留了下来纳为妾......
杜夫人和曹操生下：曹林、曹衮、金乡公主。金乡公主嫁给了曹操的养子何晏；曹操对继子秦朗很疼爱，曾对别人说：“世间有喜欢妻妾和前夫生的子女像我这样的么？”
影视剧里的杜夫人
三，尹夫人——原本是外戚大将军何进儿子何咸的老婆，二人生有一子何晏，丈夫何咸早逝 。据说曹操对尹夫人的美貌早就垂涎三尺，但是尹夫人的老公公地位太高，曹操不敢妄动，何进被十常侍设计诛杀后，曹操迫不急待将其纳为妾。
养子何晏容貌俊美，喜好老庄之学，娶了曹操之女金乡公主，成为养子兼女婿，曹丕在位时，觉得何晏虚浮不实，未被授予官职。魏明帝时与大将军曹爽同为司马懿所杀，夷灭三族。但在尹夫人苦苦哀求下，何晏的儿子得以保全。
尹夫人和曹操生一子曹矩。
四，邹夫人——据记载，邹夫人原是张济的老婆，也就是张绣的婶娘。
曹操攻打宛城的张绣，张绣不战而降，曹操酒后寻找妓女，他的侄子曹安民推荐了张济的遗孀半老徐娘的邹夫人，曹操见其貌美强纳之。张绣知道后大怒，发动叛乱突袭，曹操仗着坐骑“绝影”奋力逃跑，他的长子曹昂、侄子曹安民和猛将典韦则全部战死。曹操的一场风流损兵折将.....
邹氏的结局在三国志中毫无记载，可能脱离危险，独自离开；或者死于乱军之中。
《三国演义》描述更精彩： 一日操醉，退入寝所，私问左右曰：“此城中有妓女否？”....操见之，果然美丽。问其姓，妇答曰：“妾乃张济之妻邹氏也”。
操曰：“夫人识吾否？”邹氏曰：“久闻丞相威名，今夕幸得瞻拜。”操曰：“吾为夫人故，特纳张绣之降；不然灭族矣。”邹氏拜曰：“实感再生之恩。”操曰：“今日得见夫人，乃天幸也。今宵愿同枕席，随吾还都，安享富贵，何如？”邹氏拜谢。是夜，共宿于帐中......
曹操其他的“绯闻”故事也很多，魏文昭甄皇后——魏文帝曹丕的妻子，明帝曹叡的生母。 据《魏书》记载甄氏小的时候睡觉，家里人都仿佛看到有人把玉衣盖在她身上，相士刘良为甄氏看相说：“这个女孩将来贵不可言”。
建安年间，嫁给袁绍的次子袁熙。袁熙出任幽州刺史，把甄氏留在邺城，曹操攻破邺城，甄氏因容颜绝世，妖艳绝伦被曹丕所纳，生下儿子曹叡和女儿东乡公主。
《世说新语》描述：曹公攻打进邺城后，便令人召见甄氏，左右的人都禀告说：“五官中郎将曹丕已经去了。”曹操说：“今年攻打邺城正是为了她。
传说曹植的《洛神赋》就是为她所作。还留下了“宓妃留枕”，“灵蛇髻”的美丽传说。
《世说新语》中描述：曹操年轻时和袁绍偷偷藏在新婚人家屋外，然后大喊：“有小偷”；屋里人出来察看趁机抢劫新娘，结果迷了路，陷入了荆棘中，袁绍动不了，曹操急中生智喊：“小偷在这里”，袁绍吓得立刻跳了出来，两人才逃掉......
曹操击败袁绍后修建了铜雀台，赤壁之战前，诸葛亮智激周瑜，说要把东吴的美女大小乔弄来娱乐....（把曹植的《铜雀台赋》“连二桥于东西兮，若长空之蝃蝀。”改成“揽二乔于东南兮，乐朝夕之与共）
不过曹操在铜雀台上宴请了重金从匈奴赎回的蔡文姬，让她演奏了古琴名曲《胡笳十八拍》倒是事实。
