杨再春的父亲杨文海年轻时就读于早稻田大学，后因中日战争爆发而肄业回国，在一所中学任职国文老师。从杨再春六岁起，父亲就敦促他每日临帖习字，少时因为没耐性坐不住还免不了挨过父亲的教训。但正是在父亲的严厉督促下，他从临摹颜真卿的《多宝塔》碑起，一练就是近十年，可以说父亲是杨再春进入书法世界的第一位老师。
杨再春16岁便离家到北京体育大学（原名：北京体育学院）学习体育和文化知识，在高强度的训练和学习之下仍不放弃对书法的研究和学习。平时他用休息的时间在宿舍拿毛笔蘸着清水在桌面上练字，到了周末，他就在故宫临摹展出的书法作品。一次杨再春在故宫临摹时不慎被踢翻了墨水瓶，正是这窘迫之时碰巧遇见了同样来故宫观摩的黄高汉老师，机缘巧合之下，黄高汉便成为了杨再春在北京的第一位书法老师。
在故宫因缘结识黄高汉老师后，其就亲自引荐杨再春拜见了郑诵先先生。杨再春随后与郑老学习七年，直到郑老迁居上海才逐渐失去联系。
在师从郑老的七年中，杨再春受到其书法思想的影响，主攻汉魏刻石，平均每两三个月攻克一个碑帖。每个碑帖郑老都要“考试”，只有对碑帖熟悉到随便拎出一个字都能默写下来才算通过，然后再开始临习下一个。就这样杨再春研习了郑老收藏的大量原碑拓片，为日后形成自身之独特风格打下了坚实的基础。
1985年，杨再春组织并参与了北京市民第一届“振兴中华书法大赛”，在赛上与启功先生相识。与启先生结识后，杨再春常常去他家中讨论书法问题，几乎所有重要的书法作品出版前，都送由启先生过目审阅。其中《墨迹章法通览》中“墨迹”二字即由启先生建议增改，启先生更为此书题写书名。直到启先生离世前，还在病榻上鼓励杨再春要多写大幅作品，多写精品，出版更多高质量的书法书籍。在启先生身上杨再春不仅学到了做学问的方法，更体会到了如何待人处世。
说起来，对于长时期在北京体育大学供职的杨再春，书法其实是他的一种爱好，但人们正是通过他的这种爱好，窥见到了他那才思如墨、大笔如椽的风格，看到了他以笔墨构建起的宏伟的书法建筑。
