杨志的第一次出场准确说是在第十二回，梁山泊林冲落草，汴京城杨志卖刀一回。
洒家是三代将门之后，五侯杨令公之孙，姓杨名志。流落在此关西。年纪小时曾应过武举，做到殿司制使官。道君因盖万岁山，差一般十个制使去太湖边搬运“花石纲“赴京交纳。不想洒家时乖运蹇，押着那花石纲来到黄河里，遭风打翻了船，失陷了花石纲，不能回京走任，逃去他处避难。如今赦了俺们罪犯。洒家今来收的一担儿钱物，待回东京去枢密院使用，再理会本身的勾当。
可以看出：一，杨志是杨家将的后代；二，杨志自己凭本事做了官，没有辱没先人；三，自己命不好，把官位丢了；四，杨志正打算回去贿赂枢密院大官，以求官复原职。
做到殿试司制使官，大概相当于皇家招标采购专员，是威风且有油水的官儿。仕途哪有一帆风顺的？杨制使押的黄石纲行到黄河翻了船，官丢了。
丢官可比丢命还可怕。杨志过早地体会到做官的威风，想戒除官瘾比戒毒难得多。他凑齐一担金银财物，买上告下，想官复原职。钱花尽了，方才得到申请文书能面见高太尉。也是杨志点子低，想投靠高太尉门下，人家还不要。高领导怒骂杨志，将杨志赶出太尉府。
明白做官之不易了吧？想买官花尽了钱，路径不对、投资强度不够、领导哪天不高兴等等，都会血本无归的。
杨志上山后，属于没嘴葫芦类型——话不多。对于梁山，他有一种说不清的感觉，他未必愿意留在这里。杨志在梁山上的功劳也很不起眼：攻打大名府，只是策后马军；关胜要游说水火二将， 吴用派林冲、杨志监督；打破曾头市杨志仅仅是和鲁达武松史进一起包围苏定， 卢俊义攻打东昌府，杨志和张清交手两招，躲过一个石子后头盔上挨了一石子，伏鞍归阵。上梁山后没什么太出彩的战绩了。
梁山受招安，也不见杨志多高兴，可能知道自己已经在官场混不下去吧！因为老都管把生辰纲丢失诬赖是杨志带人打劫的，就像林冲和高俅是死对头，杨志和蔡京也是水火不容。征方腊途中，仅仅过了长江，便在丹徒县患病不起，最终病死异乡。
上个世纪后半叶对杨志的评论，总体上来看是评价不高的，人们习惯于以这个阶级斗争的理论来指导文学人物的评判，善于从阶级意识去描写人物的立身行事。
我个人不同意这种看法。我认为，这至少不符合小说家塑造杨志这个人物的初衷。我们都知道，《水浒》作者塑造梁山一百零八将，并非平均用力，而是着力写好几个重要人物。
在杨志的生平中，虎落平阳、英雄末路，人才贬值的悲剧至此达到了极致。我们读智取生辰纲这一节，到这个老都管喝骂杨志， “量你是个遭死的军人”，“比得芥菜子大小的官职。”我们读着这样的话，可以感觉到作者在下笔的时候，一定是感慨悲愤、眼含同情之泪。
整个杨志的故事，是讲述一个人从充满理想到理想破灭的这样一个过程。这比林冲式的被动悲剧，更令人心酸。
如果你仔细体会就会发现，小说家赋予杨志的同情和理解，甚至超过了林冲。
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