1993年7月，电影《阳光灿烂的日子》演员初步选定，姜文将小演员们送到了京郊良乡的一个部队汽车团，切断了一切对外联系，要求他们天天听那个时代的歌曲，看那个时代的报纸。当年8月23日，电影正式开拍，这是演员夏雨有生以来的第一部电影。次年9月15日，第51届威尼斯国际电影节大奖揭晓，夏雨获得了沃尔皮杯最佳男演员奖。
2003年，夏雨主演影片《电影往事》，饰演了经常去看周末通宵场、一口气就能看上四个片，好像做了一晚上梦的送水工毛大兵。影片温馨又怀旧，唤醒了一代人对于那个年代露天电影的美好回忆；夏雨的表演松弛质朴，平实纯真，他为角色设计的那口夹生普通话更是深入人心。
2013年5月，杨采妮执导的悬疑影片《圣诞玫瑰》全国公映，该片演员阵容祭出了全明星“大阵仗”，夏雨再度与好友杨采妮合作，出演律师薛肇文，为张震饰演的性侵案嫌疑人激情辩护。
时光留不住，倏忽一个10年，转眼又是一个10年。在这前后20年间，夏雨不急不躁，步履沉实，青涩少年“万里请缨歌出塞，十年磨剑笑封侯”，无论大银幕、电视荧屏还是话剧舞台，全面出击多点绽放，一个个鲜活坦荡的角色破空而来，一串串脚印镌刻在了星光路上。
“5月20日，农历四月十一，风大，日烈。圣诞玫瑰，味鲜，可入药，采妮五年以心血以清泪灌溉，今日绽放，得纤手采摘，研磨成片，微量可直击淤患，量多沉迷易致死。假作真时真亦假，无为有时有还无，如花语‘犹豫’，是非曲直，正邪黑白，雨当慎重当犹豫当取舍。24日，邀你一尝，慎服。”
这是夏雨在影片《圣诞玫瑰》即将公映前所发的一条微博，很显然，文字经过精心推敲，与影片的神秘悬疑一脉相承，想必花了不少的工夫。问夏雨，他坦然相告：“谁让采妮是好朋友呢？拍这部电影，采妮也是第一次做戏，她非常认真，筹备多年，光剧本前前后后就打磨了3年多。好朋友既然找到我了，那么我当然要来参加。”
《圣诞玫瑰》全片都是在香港完成的拍摄，虽然这是杨采妮导演的电影处女作，但它汇聚了多位当红影星，桂纶镁、夏雨、郭富城、张震、秦海璐等，可谓星光熠熠。在夏雨看来，参演这部影片也像是参加一个好朋友的聚会。
“薛肇文这个人，不能单纯以好坏论。首先他是一位出色的律师，在他心里没有温度可言，冷冰冰的法律就是他行事惟一的依据；同样，在他眼里，能够容得下的也只有客户，这就是他的游戏规则。”接下薛肇文这个律师的角色，对夏雨来说是从未有过的尝试，再加上对手是近年来“老树发新芽”的郭富城，因此他欣然接受了这份挑战。
《圣诞玫瑰》这样一部类型影片的成功，得益于导演杨采妮的慧眼，她挑选了合适的演员。毫无疑问，经过细致的人物分析和精准的角色刻画，夏雨塑造的薛肇文是让人信服的。片尾，薛肇文放下了手中可助他大胜的机密档案，温情的回归到这场法庭罗生门的论战中，获得了一点余地，当然也赢得了广大观众的心。
夏雨与杨采妮的合作，要始于高群书导演的影片《西风烈》。所不同的是，《西风烈》中，二人是一对亡命天涯的情侣。夏雨谈到自己在影片中饰演的亡命鸳鸯之一张宁这个角色，认为自己拍戏大致有两方面的考虑：一个是合作的对象；再一个就是角色本身。他觉得这个角色有意思，之前从没有尝试过，对他来说便更富有挑战性。
实际上，定下来由夏雨出演张宁之前，导演也曾问他要不要演一个刑警，可夏雨觉得张宁那个人物的感觉也挺有戏，他外表粗砺，性格坚韧，心存善念却遭双重缉拿，既有甜蜜又有无奈；他的逃命，是一个被动沦为逃犯的过程，而自己此前并没有演过类似的角色，很想挑战一下自己，所以夏雨最终还是选择了张宁，并奉献了精彩演出。
影片《西风烈》主要是在敦煌拍摄，由于敦煌比较闭塞，所以那段时间里大伙每天就是拍戏，拍完戏哪儿也去不了，就凑在一起锻炼身体，聚在一起吃饭、喝酒。夏雨与杨采妮的友谊，正是那个时候建立起来的。夏雨告诉记者：“拍摄《西风烈》的时候，周边环境比较安静，大家真正有时间坐下来聊天儿，所以才有了之后《圣诞玫瑰》的合作。”
在夏雨的作品中，合作者不乏大牌——与娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿合作《面纱》、与MaggieQ、洪金宝合作《猛龙》、与郭富城、张震、桂纶镁合作《圣诞玫瑰》、与赵文、伊能静合作《大瓷商》……一度给人感觉，夏雨更加倾向于国际化的阵容。对此夏雨倒并不这么认为。
“这个印象我觉得还是外界总结的吧，因为从我个人来说，我并没有刻意地去规划，要往哪个方向走。我觉得自己就是顺其自然地在工作、接戏。如果有精力的话就去拍，没有精力的话就自己调整，比如我从去年到现在就一直在休息，可能没有什么想拍的，也不想像之前那样把拍戏作为一种体验。作为演员，我觉得就算你碰不到你自己特别满意的戏，但你总还要去接戏，毕竟对于演员而言，表演是需要实践的。如果只是想等到你自己百分之百满意的一个角色你再去演的话，那恐怕等到猴年马月你也等不到，所以你还是得适当从这些有可能的角色里面选出一个你可以去接的。这样看起来，整个电影的团队对我来说就显得比较重要了，要看你合作的人是谁，即便从剧本上你没有太多可学习的东西，但你仍可以从周边的人身上去学习。所以，其实拍每一部戏对我来说，都是一个学习的过程，而并不是说每一部戏我自己都很喜欢、都很满意，并不代表这个。拍戏拍这么多年下来，在我把该学习的或者该看到的都了解差不多了的时候，我希望能够接到真的是自己特别喜欢的角色、特别喜欢的剧本，那我现在就会花时间来等。”
或许正是这份从容的心态，让夏雨变得越来越沉稳平和。他并不能保证自己所塑造的每一个角色，都能像《西洋镜》里的小伙计小刘、《北风那个吹》里的知青帅子、《师傅》里的电焊工许风那样，让人感觉看得特别过瘾，给人留下深刻的印象；但他至少做到了让每个角色身上都流露出一点点人情味，哪怕这个角色本身是比较单薄的。
如果把夏雨的电影作品放到一起，我们容易发现一个有趣的现象，那就是，与他合作的众多电影导演们，很多人都是第一次执导影片，通过夏雨的演绎，将心中的角色由剧本上的方块文字变成了光影中的鲜活人物，完成了自己的处女作。比如：姜文（《阳光灿烂的日子》）、胡安（《西洋镜》）、高晓松（《那时花开》）、俞钟（《我的兄弟姐妹》）、小江（《电影往事》）、杨采妮（《圣诞玫瑰》）等等。
处女作，缺少的也许是经验和世故，但拥有的一定是激情与认真。因此我们欣喜地看到，在这些影片中，夏雨塑造的人物个个可圈可点，浪漫与现实兼具，富有魅力和情怀；也可以说，角色就是他自己。
20年来，夏雨完成了很多的影视作品，当中有不少重量级的精品，自然也有些连他本人也不太满意的。问他其中哪个阶段是最好的，是属于他的黄金时代，他很认真地回答：“其实你所说的‘最好’，也要从什么样的角度看。很多人会认为，是不是拍《阳光灿烂》的时候最好啊，因为大家往往愿意拿结果作比较，你这个戏拿了多大的票房或者你这个戏得了多少奖，大家都会拿这种结果作为一个评估标准。而对于我来说，我觉得人生有没有进步，才是我的一个评定标准。拍电影以来，我慢慢在经历更多的东西，现在的阶段，和《阳光灿烂》、和前阶段比较的话，我觉得我是在进步的。一个好的作品出来，它需要天时地利人和，不是说你一个人的能力到了你就可以出更好的作品，也不意味着你的能力没到你就出不了更好的作品。所有表象的东西都是虚幻的，我现在不更多地关注这个，我会去关注自身的成长。从这个角度来说，从我自身成长的角度，我觉得现在就是一个最好的时代。”
进而谈到中国电影，夏雨则认为属于中国电影真正的黄金时代还没有完全到来。“如果比较的话，我觉得上世纪90年代、本世纪初的那种创作气氛我可能更赞同吧。而现阶段，从商业角度、从经济层面大家可能会觉得非常繁荣，整个电影市场也非常繁荣，但是我觉得从意识角度从创作角度来讲，都还没有到达一个真正的黄金时代。”
2010年，女儿哈哈降临世上，夏家喜添新丁。现在，哈哈已经3岁了，被夏雨昵称为“大闺女”，当爹的也常常在微博里发一些“大闺女”最新画的画，言辞间那份欣喜与骄傲，任谁都看得出来。
“哈哈现在正是最好玩的时候，有时候真不希望她长大，希望她永远这样无忧无虑。哈哈在画画方面比较有天分，但我希望孩子小的时候，还是任由她自由地生长和发展，不想在她小时候就给她规定太多的条条框框。而且，我从来也不会告诉她什么是对的什么是错的，现在都是让她自己去判断去分析。”
问到女儿喜不喜欢看夏雨演的电影，夏雨笑称女儿现在还太小，只有3岁多一点，给她说太复杂的东西，她不会特别理解，也不会关注到这些东西，但也时常带她去看一些儿童戏剧。
夏雨近期没有给自己安排太具体的规划，空闲的时候要么去上上英语课，要么邀上三两好友去健身、滑水，也跟朋友聊一些故事，看看有没有自己特别喜欢的。
碧海、雪山、荒原、大漠……旅途，对于夏雨的意义，是每天都要面对不同的景色风光，同时又可以归结为简简单单的三个字——在路上。人这一生，究竟要走多远的路？身在路上，心又在哪里？夏雨的做法是，他习惯于亲自去看身处的这个世界，而不是依靠道听途说。
“在路上，代表的是一个状态，人生本身，从生到死，其实一直是一个走在路上的状态，在路上经历各种事情，欣赏各种风光。从微观来讲，你出去旅游，你每天都是在路上，都是在体验每天的时光、每天的生活，体验生命对于你的意义。所以我觉得，在路上就是我的一个人生状态，我也非常喜欢这种状态。人来到世上，就是来经历和体验的，所有的风景都带给你一些感受和感悟，然后让你慢慢地改变自己，慢慢地去领悟生活。”
这无疑正是旅途给予夏雨的一种豁达心境。这些年来，他听从内心的召唤，率性而为，洒脱自由。拍戏就认认真真地拍，《阳光》之后从零开始，金鸡影帝、大学生电影节最佳男演员相继收入囊中，从容拍戏，平淡拿奖；玩也痛痛快快地玩，2006年，他在瑞士铁力士山杯中国滑雪赛上拿到了单板冠军，这代表了中国业余选手的最高水平；他玩滑板、学冲浪，担任中国极限运动形象大使，他还能够变几十种近景类魔术，是剧组拍戏之余全场聚焦的“大魔术师”……
不爱滑雪的魔术师不是好影帝。十分难得的是，原本风马牛不相及的几个行当，在夏雨这里得到了完美统一，他把这句玩笑话成功地变成了铁一样的事实，这可并不容易做到。
好的故事永远不会平铺直叙，人生亦如是。在夏雨的人生体验中，沿途的风景很美，生机勃勃，充满了种种不确定性，又蕴含着丰富的可能性。夏夜星河长，雨霁气象新，他很享受这个过程，他在旅途中的跋涉就如同他在艺术道路上的求索。他塑造的一系列角色，有如雨过天晴，花开遍地，无不承载了他最醇厚、最纯粹的情感；他的行走绝不仅仅只针对地域概念，同样也包括精神层面上的寻求。
夏雨选择了用一份宁静的心境去继续他的电影旅程。他的人生，始终走在路上，沿着内心深处不为人知的那条风景线，被时光的大手指引前行，去体验感悟那不可预知、不可掌控、不可言说的美好与幸福。
,
