杜月笙开始在高桥镇上乞讨了，每敲开一扇门，每伸出一次手，每陪一次笑脸，对他来说都是一种考验，因为他面对的往往只是白眼、漠然、冷嘲热讽。每一次，那种带着不耐和厌烦扔出来的食物对他来说都意味着侮辱，可是，不伸出手就有可能饿死。
杜月笙幼小的心一次一次被刺伤，变得冰冷。偶尔，阿婆阿嫂一抹善意的微笑、一句亲切的关问都让他觉得无比温暖。
好多个孤独的夜晚，杜月笙躺在杜家花园阴冷的房间里，饥肠辘辘的流着泪看着窗外的月光，思念早逝的父母。在无数个绝望的时刻，杜月笙不止一次乞求上天，希望能吃口饱饭，好好活下去。
可是结果是那么令人失望，没有人替他擦干泪痕，没有人为他点亮明灯，没有人来为他送来衣食，一切只能靠他自己。
杜月笙的弟子回忆他时说：杜先生对他弟子的生活状况了如指掌，有人遇到困难，他一定能够及时伸出援手，而他的赠与，都是亲手相送，从来都不假与第三人之手，因此受惠的人分外觉得温暖感激。
是的，因为他经历过，知道在困境中的人也需要一份尊严，他深深被伤害过，也更知道温暖的力量。
在乞讨的过程中，杜月笙很快结识了高桥镇上一些游手好闲的小瘪三。不容于家人的小瘪三再顽劣，也到底是孩子，有未泯的善心，他们同情无家可归的杜月笙，把他引为同类，也带他发现了另外谋食的渠道。
高桥镇风缓滩平，从海门、舟山来的江浙渔民常在这里停歇，久而久之，街市便兴旺起来。在众多的店铺当中，有不少的“赌棚子”。近代上海是中国的第一赌城，这股风自然也吹到了离它很近的高桥镇，一些在上海讨生活的汉子闲得发慌，就常抓几把骰子玩玩，因此，赌棚生意颇为兴隆。
杜月笙结识这批孩子之后，就开始和他们整日在茶馆、赌棚浪荡，硬讨、软求、明抢、暗偷，到手什么吃什么，不计手段，不顾尊严和脸面。
不过，杜月笙和别的瘪三不同，也正因为不同，他才没有一直只是个瘪三。
在这种为生存而挣扎的生活中，杜月笙一直是个非常用心的孩子，他揣摩人的语言和心思，思量着用什么样的方法才可以多得到一些吃食，什么样的方式才可以得到同伴的友好和帮助。
多年后，上海滩流传着一句话：杜月笙会做人。这种做人的技能，他在高桥镇的流浪生涯中就开始练习了，生存的智慧，只有在为生存而打拼的困境中才能磨练出来的。
在继母刚刚失踪的时候，他还是个不知所措的孩童，而经过几年流浪生活之后，他已经成为一个自信能靠自己的能力存活的少年。
一次偶然的事件，让杜月笙发现，在吃口饱饭外他还可以有别的理想，更崇高一点的理想。
13岁的一天，杜月笙又在赌棚游荡，一个大人开玩笑说：“嗨，小子，你整天在这瞎晃悠，怎么样，玩一把吧？”
一句话说得杜月笙心很痒，每每看见有人转手间赢得大把的钱，他总是满眼艳羡，只是苦于手中没钱。
离开赌棚后，那人轻蔑的话一直在他心中盘旋。哼，不就是嫌我在那晃悠吗？玩一把，谁不会呢。那种简单的玩法，聪明的他早就烂熟于心。
但是拿什么下注呢？长这么大，他手里还从没有过一文钱，他不会赚，也没人给。突然，杜月笙想起，在他破败的祖屋里还有父母留下的一些旧衣服和简单的家具，这些东西放在那也没用，还不如换一些钱下一注，运气好的话说不定还能赢一笔。
杜月笙把家里凡是能卖钱的破烂家什匆匆收拾了一下，拿出去换了几毛钱。杜月笙把钱小心揣在身上，雄赳赳、气昂昂，底气十足地朝赌棚走去。
在赌棚的大人和玩伴们惊异的目光中，杜月笙故作平静的把钱掏出来，“啪”拍在桌子上，“老板，开骰子。”小瘪三们早已围上来，满脸羡慕地看着他。
杜月笙心中有一种奇异的满足，同时也很紧张，心里默念：阿弥陀佛，观音菩萨，城隍老爷，让我只赢不输啊。
实在是幸运，初次开赌，杜月笙竟然真的赢了几毛钱。伙伴们一阵欢呼，簇拥着杜月笙走出赌棚。
赢了钱，杜月笙很豪爽地请难兄难弟的客。平时，杜月笙总是个讨巧卖乖的配角，可是今日，他干了其他孩子都没有干过的事，他成了大方的东家，成了他们艳羡的对象。杜月笙内心的喜悦无法形容。
这一天对杜月笙的一生来说是意味深长的，命运之神一直对他阴沉着脸，可是这天，他好像看见了命运之神的微笑。
之前的他不过是一个无人过问的孤儿，亲戚们都嫌弃的累赘，小心翼翼讨生活的小瘪三，在这样的生活中他早已忘了脸面二字。突然之间，他竟然尝到了被人重视、被人刮目相看、被人尊重簇拥的滋味。杜月笙有了很多感慨，有脸面的感觉原来这么好啊，这才是该追求的东西。杜月笙好像看见另一个自己，心里无限满足欢喜。
多年后，成功了的杜月笙对身边人说，做人有三碗面最难吃：人面、场面、情面。他做事时刻不忘的就是面子二字。
那种轻而易举来钱的刺激和被人簇拥的内心膨胀，使杜月笙与赌博结下了不解之缘。若干年后，杜月笙不仅自己开了全上海最豪华的赌窟，更是经常在家里设赌，赌资每晚都是几万几十万的。
第一次尝到甜头后，少年杜月笙开始时常出入赌棚了，赢了，就慷慨的请同伴们吃一顿，输了，就接着拿家里的东西卖，他很快成了高桥镇小瘪三们吆三喝四的头儿。
渐渐地，家里所有能卖的破衣烂裳、旧家具、瓶瓶罐罐、锅碗瓢盆都被他卖光了。在高桥镇父老乡亲眼里，他就是一个败家子，无可救药胆大妄为的小混混。原本人们对他还有些同情，可现在只剩下了鄙视和厌恶，大人们甚至禁绝自己的孩子和杜月笙玩。
杜月笙觉得心里很憋闷，他尝了些风光，但到头来更多的还是被人厌弃瞧不起。不，我才不要永远做瘪三，被你们这么小看。我一定也能风风光光，在人之上。
可是，在高桥，除了到茶馆、赌棚里晃悠讨食，他又能做什么呢？杜月笙想到了上海，高桥镇离上海近，好多人都在那里做工，也带回来好多传奇的故事。杜月笙早就听说那里富有繁华，五光十色，应有尽有，好多两手空空的人到那里都发了大财。他很想去闯一闯。
终于有一天，杜月笙鼓起勇气对堂嫂说，他想把属于他名下的祖屋卖了，好去上海找份活做。
堂嫂听了自然一百个反对，赶紧找来杜月笙的舅父朱扬声。朱扬声听了大怒，他早就觉得这个整天浪荡、小小年纪就赌的外甥给他丢脸，家里的东西全卖光了，现在竟敢想着卖祖屋，真是彻头彻尾的败家子。
朱扬声把他一顿暴打，之后还不解恨，又把他绑起来吊在树上。路过的人都对杜月笙指指点点，杜月笙故意装作不在乎，心里却羞愤得只想钻到地里。最后，还是那帮瘪三死党，把杜月笙从树上解救下来。
祖屋没卖成，反而招来一顿毒打，成为被人耻笑的对象，本来还可以在小兄弟们面前有点威望，可现在也丢光了脸，杜月笙更是下决心要离开高桥了。
他觉得高桥镇已经没有什么值得他留恋的东西，唯一有些不舍的是自己的外婆。高桥镇给他的大多是冷漠、轻视和屈辱，只有外婆，虽然没有什么能力，却一直竭尽所能的关心他，给他一些温暖。
杜月笙向外婆说明去上海的打算后，老人想起早逝的女儿，外孙身世孤苦，自己也没帮上他多少忙，任由他流浪长大，现在小小年纪又要奔走他乡，不由心疼愧疚地大哭。上海是人生地不熟的花花世界，一个十几岁的孩子在那里能做什么呢？可是留在高桥镇，她也实在无能为力。闯一闯吧，是死是活，就听天由命了。
外婆颠着小脚，东奔西走，百般央告才找到一位乡邻写了封策函，介绍杜月笙到一家水果店里去当学徒，谋口饭吃。
1902年春天，14岁的杜月笙背着一个小小的包裹，离开了高桥镇。
年迈的外婆执意要送他，一路絮絮叨叨不停地叮嘱。走了十多里，外婆实在走不动了，杜月笙一再劝她回去，外婆拉着杜月笙的手久久不肯松开，此时一别，何日相见？还能不能见呢？外婆放声大哭。
杜月笙不由也哭了，发狠地说：“外婆，高桥人人都看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，风风光光，起家业，建祠堂，不然，我发誓永不回高桥。”
外婆自然不会相信他的大话，哭着说：“孩子，你只要好好活下来就好。”
外婆没有想到也没有看到，若干年后的杜月笙不仅实现了这句话，而且，他回乡建祠堂的那一天成为轰动整个上海滩的盛况，被上海滩的人们津津乐道多年。
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