段延庆是天龙八部中出场的第一个BOSS，虽然他是四大恶人之首，但却不乏君子之风，比如在珍珑棋局事件中，因受了虚竹的恩惠，及时对虚竹施以援手助其破了珍珑棋局，其实段延庆内心深处其实很矛盾，按照天龙和射雕，大理段氏的教育是很优秀，子弟行侠仗义，为人谦和，段延庆因为不得不学邪派武功一直耿耿于怀，并且恶贯满盈四个字是他的自称，意思是自己日后理所当然的不会得到好结果。可以说这个人其实很矛盾。
段延庆
正式出场前被众多仇家围攻：段延庆原是大理国上德帝段廉义的儿子，杨义贞篡位后，段延庆逃出大理，他在东海苦练家传武学，功成之后，再度返回大理，意图夺回自己的皇位。可是在他快马行至湖广道时，却遭遇了强仇围攻，虽尽歼诸敌，自己却也身受重伤，双腿折断，面目毁损，喉头给敌人横砍一刀，再也不能发声。
复仇：段延庆为了恢复武功，不得不修炼部分邪派的功夫，等到武功恢复后，将仇家满门上下杀的鸡犬不留，由此得了“天下第一大恶人”的称号。也是奇怪，段延庆一个大理人，仇人怎么都到两湖去了。
那一天他终于从东海赶回大理，来到天龙寺外。途中段延庆在湖广道上遇到强仇围攻，虽尽歼诸敌，自己却也身受重伤，双腿折断，面目毁损，喉头给敌人横砍一刀，声音也几乎发不出了……他不敢在大理境内逗留，远至南部蛮荒穷乡僻壤之处，养好伤后，苦练家传武功。最初五年习练以杖代足，再将“一阳指”功夫化在钢杖之上，然后练成了腹语术；又练五年后，前赴两湖，将所有仇敌一家家杀得鸡犬不留，手段之凶狠毒辣，委实骇人听闻，因而博得了“天下第一大恶人”的名头，自称“恶贯满盈”，摆明了以作恶为业，不计后果。
段延庆
吊打岳老三：南海鳄神曾对排在四大恶人的第三位表示不服，于是和段延庆较量，被段延庆三拳两脚吊打。
万劫谷事件与段正明对峙：段延庆活住了段誉、木婉清后，给他俩下了春药，想让他俩做出事来丢大理皇族的脸，保定帝段正明亲自前往万劫谷援救，与段延庆相见后，两人对了几招一阳指，之后，段正明认为段延庆武功虽然比他高，但斗起来，自己能胜，段延庆默然。
与黄眉僧对弈：黄眉僧在段正明的邀请下，前往万劫谷救段誉，与段延庆比试下棋，两人不但比试棋艺，也比试指力，再后来可是比拼起了内力。两人对弈一日一夜，兀自不分胜败，期间，黄眉僧的两个徒弟破疑、破嗔却见师父势危，出手夹击段延庆，却均为他铁杖点倒。后来段誉被救出，看出黄眉僧将败，用手去抓铁杖，结果段延庆的内力被段誉北冥神功所吸，由段誉少商穴而涌入体内。也正是因为段誉的捣乱，段延庆棋差一着，输给了黄眉僧。临走时，段延庆杖头点地，将青石岩裂成六七块散石。
后来，四大恶人加入了西夏的一品堂，参与了西夏对宋的攻势，在杏子林事件中，一品堂众人中了慕容复的悲酥清风，丐帮把一品堂众人全部活捉，但段延庆赶到之后，一个人就扭转战局，打败了包括众长老在内的百多名叫花子，直接把丐帮打出了心理阴影，这段表现逼格是极高的，可以肯定的说，段延庆是强于四个丐帮长老加上一百多个丐帮弟子的。
那小沙弥道：“我们是天宁寺的，便在那边……”说着手指东北，又道：“那些番人捉了【一百多个叫花子】，到寺里来躲雨，要酒要肉，又要杀鸡杀牛。
丐帮群豪听得他是“四大恶人”之首“恶贯满盈”的弟子，更加怒不可遏，齐声喝骂，心中却【也均栗栗危惧】。原来那日西夏赫连铁树将军，以及一品堂众高手中了自己“悲稣清风”之毒，尽为丐帮所擒。不久“恶贯满盈”段延庆赶到，【丐帮群豪无一是他敌手】。
而在同一回中，金庸明言萧峰是敌不过二百来个丐帮叛徒。
乔峰口中说得轻描淡写，心下却着实担忧，眼见大义分舵的二十余名帮众一走，杏子林中除段誉、王语嫣、阿朱、阿碧四个外人之外，其余【二百来人】都是参与阴谋的同党。
陈长老脸色极是难看，喃喃地道：“懦夫，懦夫！【群起一战，未必便输】，可是谁都怕了乔峰。”他这话【确是不错】，当全冠清受制之初，参与密谋之人如立时发难，乔峰【难免寡不敌众】。
大战褚万里：段延庆再次找段正淳晦气，在小镜湖与段正淳的部下褚万里大战，褚万里由于之前受了阿紫渔网缚体之辱，因阿紫是段正淳的女儿，这场耻辱终身无法洗雪，于是在与段延庆一战以命相拼。褚万里蛮打乱砸，每一招都直取段延庆要害，段延庆武功虽强，遇上这疯子蛮打拚命，却也被迫得连连倒退。两人拆到三十余招，褚万里身上已经被段延庆用铁杖刺了十几个深孔，褚万里做最后一搏，用铜棍向段延庆力掷而出，段延庆铁杖探出，正好点在铜棍腰间，轻轻反挑，铜棍便向后飞出。铜棍尚未落地，褚万里十指箕张，向段延庆扑去。却被段延庆一杖穿胸。
段延庆杀褚万里
大战段正淳：段延庆要显得自己争夺皇位是堂堂正正的，所以纯粹只用了段家武功跟段正淳交手。两人均用段家剑，拆到六十余招后，段正淳渐渐不敌。之后两人用一阳指交手，段正淳认为段延庆的一阳指造诣要比自己高得多。段延庆见和他比拚已久，深恐夜长梦多，于是运棒如风，顷刻间连出九棒。段正淳奋力抵挡，到第九棒上，真气不继，铁棒棒头插入了他左肩。他身子一晃，啪的一声，右手长剑跟着折断。段延庆见胜负已分，右手铁棒直指段正淳脑门，要取他性命，此时大理三公范骅、华赫艮、巴天石同时纵出，分攻段延庆两侧，段延庆早料到此招，左手铁棒下落，撑地支身，右手铁棒上贯足了内劲，横将过来，一震之下，将三股兵刃尽数荡开，跟着又直取段正淳脑门。
而在旁观战的萧峰由于受到康敏的欺骗，以为段正淳是“带头大哥”，恐段正淳被段延庆所杀，自己报不了血海深仇，于是出手相救，将段正淳拉开。
与萧峰过招：段延庆不等萧峰放下段正淳，右手铁棒便如狂风暴雨般递出，一棒又一棒，尽是点向段正淳的要害。萧峰提着段正淳左一闪，右一躲，在棒影的夹缝中一一避过。段延庆连出二十七棒，始终没带到段正淳的一片衣角。经过一番较量，段延庆自知不是萧峰的敌手，而萧峰则认为若有五六个像段延庆这样的好手同时攻他，他便抵挡不住。
当然，这里需要说明的是，萧峰看到的也只是只使用段家武功的段延庆的实力。事实上段延庆恰恰是残疾后不得不去学的邪派武功，由此来看邪派应当是段延庆针对自己身体缺陷学习的功夫，而段延庆此时为了表示正统性故意不用。如果当真是算上邪派功夫，那么，五六个段延庆只会能打更多的萧峰。
萧峰和段延庆
珍珑棋局事件珍珑棋局事件中，段延庆也去参加破解棋局，段延庆棋艺虽高，却也观棋入魔，此时丁春秋暗下毒手，要引得段延庆走火入魔自尽，幸得虚竹相救，后来段延庆用腹语术帮助虚竹破了珍珑棋局。棋局破解时，丁春秋准备暗害了虚竹，发掌击去，段延庆将这招消解。
另外，在连载中，段延庆和丁春秋有过两次较量，第一次段延庆的竹杖被丁春秋用袖风截成两段，落了下风；第二次两人交手不分胜负，不过需要说明的是，此时的丁春秋刚刚和慕容复交战过，因此，在连载版中，似乎是丁春秋更强一些。
丁春秋蛊惑段延庆
曼陀罗山庄事件活捉段正淳一家：在快大结局时，段延庆于双凤驿边红沙滩遇见段正淳和他的情人们，段延庆将其尽数擒捉，押送到苏州的曼陀山庄。
大战慕容四家将：慕容复和李青萝准备设计擒拿段延庆，却被段延庆识破关节，慕容复麾下的四家将同时出手，段延庆左杖拄地，右杖横掠而出，分点邓百川和公冶乾二人，霎时间递出了七下杀手。邓百川勉力对付，公冶乾支持不住，倒退了两步。包不同和风波恶二人回身杀转。段延庆以一敌四，仍然游刃有余，大占上风。
对战慕容复 四家将：慕容复拔剑加入战团，段延庆以一敌五，不但丝毫不落下风，而且没有几招风波恶就差点没了性命，这里风波恶能留一条命还是段延庆手下留情所致。
这一战是天龙八部中颇受争议的一战，不少人认为慕容复放水，毕竟比划没几下，慕容复就认输。但是综合全文来看，慕容复可能确实不是段延庆的对手。
在段延庆到来前，慕容复曾自称万万不是段延庆的对手：
慕容复摇头道：“舅妈，对头的武功极强，甥儿【万万不是他对手】。咱们只可智取，不能力敌。
王语嫣曾经通过萧峰的隔空取物得出慕容复不如萧峰，而段延庆也有此能为：
段延庆吃了一惊，暗叫：“不好！”左掌【凌空一抓，欲运虚劲将钢杖拿回手中】，不料一抓之下，内力运发不出，地下的钢杖丝毫不动。
同时段延庆面对慕容复突然示好时，原文说他是艺高人胆大，不怕慕容复耍花招。不要说慕容复放水，少室山上，慕容复面对段誉的六脉神剑已经全力以赴，所有的压箱底本领都用了，段延庆在旁边对这一战看的清清楚楚。
段延庆对战慕容复
杀南海鳄神：段延庆命南海鳄神杀了段誉，南海鳄神却认为段誉是他师父，想要出手给段誉解绑，段延庆担心段誉解绑后无人可敌，情急之下杀死了南海鳄神。
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