孟小冬与梅兰芳相遇那年，她只有18岁。18岁的孟小冬，已是须生之皇。戏台上的光鲜亮丽，是戏台下的辛苦付出。
孟小冬出身于梨园世家，祖父擅演文武老生，父亲、叔伯唱京剧。在这样的氛围里，她很小便向姑父仇月祥学唱须生。12岁在无锡挂牌公演。
孟小冬与梅兰芳的爱情产生于戏台。1926年，时任财政部长的北平政要王克敏庆生辰办堂会，梅兰芳与孟小冬同在被邀请之列。在这次堂会上，不知是谁提议让梅兰芳与孟小冬假凤虚凰地表演一出《游龙戏凤》，座中众人也都想看看坤生之皇与乾旦之王怎样合作，于是哄然同意。
从内容可以看出，这出戏避免不了打情骂俏的情节。孟小冬和梅兰芳都是名家，这出戏唱得令人拍案叫绝。戏还没唱完，下面就有人出主意了：何不将他俩撮合成一对?这样的主意，自然招来一片响应。
就孟小冬和梅兰芳二人来说，早已有了惺惺相惜的感觉。在一帮朋友的撮合下。俩人成亲了。梅兰芳在娶孟小冬之前，已有两房妻子。嫁给梅兰芳后，孟小冬放弃了演出，乖乖当起了全职太太。梅兰芳的二房夫人福芝芳与孟小冬不睦，二人一直为了名分明争暗斗。
长期相处，令孟小冬看清楚了梅兰芳的为人性情。梅兰芳貌似温和儒雅，实则软弱，又十分顾忌自己的名声，在外人面前谈起与孟小冬的婚姻，总是含糊其辞。孟小冬自幼演男人，性格刚烈果断，哪里受得了梅兰芳长期似是而非的暧昧态度。自此，孟小冬与梅兰芳芥蒂丛生，俩人貌合神离的生活了一年，1931年，孟小冬主动提出分手。
孟小冬与梅兰芳分手后，杜月笙立刻向她抛出橄榄枝，第一次，孟小冬拒绝了。她本来性情孤傲，再加上感情变故带来的伤痛，对人生有些心灰意冷。
1946年，杜月笙回到阔别十年的上海，他想起了远在北京的孟小冬，多年不见，她现在可好?他立刻修书一封，请她速来上海。孟小冬则言以后，感念这份知己之情，随即由京赴沪。孟小冬到达上海后，与杜月笙过起了公开的同居生活，而对于初恋情人梅兰芳却绝口不提。
分手时她曾对梅兰芳放过狠话：“我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差。”她的确都做到了。重出江湖后即博得满堂彩。“冬皇”之名由此更盛。她虽然演出不多，五年间只有30余场，但总是不鸣则已，一鸣惊人，被同业尊为须生楷模。
而她再嫁那个人，是上海无人不知无人不晓的青帮头目杜月笙，论名声论地位，不在梅兰芳之下。杜月笙号称“天下第一戏迷”，家中的四房姨太太都是唱戏出身。少年时代的孟小冬，红透上海的时候，杜月笙就看上了孟小冬，只是没有想到半路杀出个梅兰芳。得知孟小冬和梅兰芳已经分手，杜月笙感到自己的机会又来了。
在孟小冬的师妹，也是杜月笙的四姨太姚玉兰撮合，这两人终于走在了一起。接受比自己大21岁的杜月笙，除了感动于杜月笙的情意之外，孟小冬想找的，应该是一个强大的、可以保护她的男人。当时上海滩最强大的男人，就是杜月笙了。
也许在这位上海滩大亨的身边，她才是最幸福的。女人所需要的，无非是一种踏实的爱。杜月笙对孟小冬，也称得上有情有义。
当时的杜月笙已经63岁，形销骨立，面容枯槁，浑身是病，孟小冬也已是42岁。久病在床的杜月笙，在孟小冬的搀扶下，简单请客吃了饭，就算结婚了。
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