梁山五虎将中，关胜的实力是最强的，他与林冲俩人属于武力最强的一档，与林冲上山的情况不同，关胜是属于战败被俘，当初关胜出场的时候，从头到脚都在模仿他的祖先关羽。在书中武圣后代的身份给关胜的加成非常大，他的能力也足够强，当时梁山正集中全力攻击大名府，关胜表示梁山的后防空虚，应该带兵直取梁山，这个做法让宋江他们立马就处于被动的局面中。
张横等水军主力被他所擒，随后宋江回军，关胜力战林冲、秦明俩人，这还是第一次有人能同时和五虎将中的两人来打，堪称是他的成名作。可没想到，关胜却很快就栽了跟头，呼延灼诈降成功，引诱他去劫营，结果关胜中计被梁山抓住，随后投降。这一战打得非常突然，关胜败得也非常突然，前面关胜一路所向披靡，其实他围魏救赵的计策并不是非常成功，首先关胜没有看清楚梁山的军力分布，宋江这次攻打大名府，自己特意留下了不少强手来守家。
以公孙胜为主，鲁智深、徐宁这些高层将官都没有出动，而水军中像张横、李俊这些主力也没有出动。宋江还有随时回援的可能，但关胜就是靠着自己的勇武，把梁山给打得没有信心再战，书中原话很好描述了当时山寨内这些人的心里“寨中头领主张不定，请兄长，军师早早收兵回来，且解山寨之难。”关胜不仅个人武力超群，还善于用兵，能在阵容没有优势的情况下把梁山打得不敢再战，他投降之前作者已经给他铺垫得非常到位，可这么一个智勇双全的人，就这样被呼延灼的计策给骗了。
这是关胜一生最大的败笔，为何呼延灼的反间计，能害得他全军覆灭呢？其实呼延灼的这条计策准确抓住关胜的一个弱点，那就是太傲，关胜前面也介绍过，他一直都在模仿自己的祖先关羽。关羽就是一个非常傲的人，仗着自己的能力，轻视天下英雄，这也最终害死了他。关胜与他的性格相似，都是过于高傲，前面他攻打梁山一路非常顺利，即便宋江回军，关胜阵前斗林冲秦明也没有问题，还打得宋江提前退兵，宋江心里是不想让林冲他们伤了关胜，关胜他就不这么认为，觉得自己的能力，梁山没有人可以和他对抗，这就为他后来的失败埋下败笔，越是高傲的人，就越容易坚持自己的观点。
关胜只要相信了呼延灼，他就不会去怀疑呼延灼的用心。这就是关胜第二个弱点，他太讲义气，关羽当初能名满天下，成为后世的武圣人，就是靠着自己的忠义。作为他的后人，关胜也必然具备这点，他对于这些投奔自己的人，心里很少会去戒备对方，在后来关胜说服魏定国投降的时候，魏定国就表示要让关胜自己到营中来，林冲觉得这么做风险太大，关胜却表示：好汉作事无妨。这里需要注意的是，关胜与林冲俩人性格正好相反，林冲心思细腻，关胜义薄云天，他们都坚守着忠义，可俩人也都曾被自己信任的兄弟背叛，林冲此后就不再相信这些，关胜可是刚刚被呼延灼出卖，回过头他依旧愿意相信兄弟之间的义气，这也是他能在梁山中有这么高地位的原因。
可他太讲义气，对于任何势弱的人都没有什么防备，关胜他觉得可以结交的人，自己就和对方坦诚相待，呼延灼与他有着一些相似的地方，俩人都是名将之后，也都曾带兵来攻打梁山。关胜打心底里认为呼延灼应该是和自己一路的人，因此他没有防备，再加上他本人过于自信，心里不认为梁山能有办法打败自己，可能他会有些怀疑，但自信还是让他选择去劫营。整部书中对于关胜的刻画非常有限，主要还是集中在他攻打梁山前后这段，他被反间计打败，除了自己的弱点之外，也可以看出宋江这些人是多么善于利用人心，他们能准确抓住关胜义气的这些弱点，呼延灼这样与关胜有着相似经历的人，他为何还要去设计关胜呢？这么做明显是不地道，不过要是换了其他人，关胜也不见得会相信。
呼延灼与他经历相似，从呼延灼上山的前后，他有足够的理由去恨梁山。要是让林冲这样与高俅有深仇大恨的人去，那肯定用不了反间计，呼延灼会这么做，也体现出他自私的一面，自己当初被梁山给害了，他心里肯定不甘心，他骨子里是看不起宋江这些草寇的，只是自己没有办法。他也需要用梁山给自己做一个跳板，因此呼延灼与梁山的利益联系在一起，关胜要是不败，梁山和他就都有危险，关胜这仗要赢了，那可就在仕途上有更大的突破，自己不仅能得到蔡京的赏识，还有可能振兴关家。呼延灼之前也是这么想的，可他失败了，因此他不想关胜成功，就精心来设计这出诈降。
呼延灼这样的与梁山才是非常相配，那么关胜这种义薄云天的人，他一生很少有什么过错，也没有违背忠义，被自己信任的人出卖，不得不到梁山去当草寇，关胜他也不是一个没有头脑的人，在后来朝廷招安的时候，关胜的倾向就非常明显，可见他明白梁山这些人早晚是要回到体制内的，因此自己只是暂时栖身梁山。除了在心理方面，呼延灼的反间计在战略层面上也抓住关胜的要害。当时关胜会这么容易中招，说明在宋江回军之后，他的办法已经不多了，围魏救赵是他提出的，梁山的防御非常严密，关胜没有强大的水军就拿不下梁山，他自己也明白宋江回来他机会就不大，可他好不容易得到这么个机会，当然不会放弃，因此呼延灼提出一种可能取胜的方法，他就会立马采用。
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