《金瓶梅》中西门庆有很多人女人，据清代张竹坡在《杂录小引》中统计，和西门庆发生过关系的女人，有陈氏、吴月娘、李娇儿、卓丢儿、孟玉楼、潘金莲、李瓶儿、孙雪娥、庞春梅、迎春、绣春、兰香、宋惠莲、惠元、王六儿、贲四嫂、如意儿、林太太、李桂姐、吴银儿、郑月儿，总共二十一人，另外被西门庆列入勾搭计划之内因暴亡而未及实施的，还有何千户的妻子蓝氏和王三官的夫人黄氏。不得不说，西门庆实在太坏，正如潘金莲所说：“若是仗着你意儿，把天下老婆都要耍遍了罢！”
西门庆有这么多女人，他最爱的是谁呢？
应当是李瓶儿。
为什么？
因为李瓶儿是西门庆唯一多次为之流泪的女人。
李瓶儿身亡，西门庆嚎啕大哭；
西门庆看戏听曲听到“今生难会，因此上寄丹青”时，突然想到李瓶儿病时模样，不觉心中伤心起来，止不住流泪。
纵观全书，西门庆妻妾成群，李瓶儿是唯一一个让他心疼流泪的女人。
一个男人为一个女人伤心流泪，只能说明这个男人爱这个女人，爱到了骨子里。
既然西门庆爱李瓶儿爱到了骨子里，为什么他还要在洞房花烛夜，鞭笞李瓶儿？
西门庆是一个兼有色鬼、商人、官僚、恶霸等多种属性的复合型人物，他自幼是个浪荡子弟，破落户财主出身，祖业只留下一个生药铺子。但是凭借西门庆的精明奸巧，逐渐积聚了大量的财富，在他的事业达到全盛期时：
但是，在他事业的起点时，他为了积聚资本，不择一切手段，利用婚姻来骗取财物，娶富孀孟玉楼时，得到一笔可观的陪嫁：
在奸霸好友的妻子李瓶儿时，西门庆又发一笔更大的横财，以致于作者干脆把那一回题作“西门庆谋财娶妇”。于是，西门庆的资金开始雄厚，并从中兑出二千两银子，新开个解当铺，从此西门庆的经商事业才有了长足的发展。
在经营中，西门庆重视的是资本周转流动和不断增值，并敢于冒风险，有胆识，而不是像守财奴那样，死抱住金钱寸步不离，他不仅肯借一千两银子再加五百两银子的货物与别人做生意，自己赚利息；还敢于套购外地客人急等出脱的滞销货，以待日后营利。
作为一个商人，西门庆的精明不仅表现在他把经营中赚来的许多资金用于扩大再生产,更表现在他抽出一部分资金作政治的“投资”，以便取得官商的特权，进一步牟取暴利。在他还是一个乡绅时，他就已“在县里管些公事，与人包揽说事过钱，交通官吏”。所以，当蒋竹山开出一个中药铺时，他唆使流氓大打出手，还伪造票据，硬赖他欠账不还，诉之官府，其作为一个商人所该有的起码的信誉，早被一种封建恶霸的蛮横无理所替代。于是，当他因送礼而换得了提刑所理刑副千户的官职后，更是利用职权，贪赃枉法，不仅勾结同僚，为他的经商开种种方便之门，更是直把官场当市场，用手中的权力作交易，直接赚取“利润”。
最明显的案例便是苗青害死了主人，案发后“打点一千两银子送至西门庆家里”，西门庆便串通同僚夏提刑，每人各得赃银五百两，将苗青无罪开脱。而这一事件更为微妙的是，原先苗青是以五十两银子央求西门庆的姘妇王六儿来说情的，只是由于西门庆过问此案，熟悉内情，知道苗青侵吞的是二千两银子，犯的是凌迟之罪，重新向苗青开价，使这笔交易在“价值规律”的作用下顺利达成，西门庆从中获得银两，放走了苗青。
西门庆作为一个封建恶霸兼官僚，他的行为常常显得凶狠和毒辣。
为霸占潘金莲，他毒死了武大郎，陷害了武松；
为谋娶李瓶儿，他不惜坑害自己的结义兄弟花子虚；
为奸占仆妇宋惠莲，他设计陷害宋的丈夫来旺儿，逼得宋上吊自杀，又把拦棺论理的宋父送衙门打死；
为包占王六儿，他毒打街坊子弟，并将其收监在狱；
为讨好姘妇林太太，他把那些勾引林氏儿子去妓院的一班帮闲子弟拘捕起来，每人一夹二十大棍，“打得皮开肉绽，鲜血进流，响声震天，哀号恸地”。
他还经常挑贩人口，毒打丫环奴仆，甚至连十一二岁的小孩也不放过......而这种种行为，几乎全跟女人有关：或是为了占有女色，或是为了讨得他宠爱的女性的欢心。其实，追求女色、占有女色始终是西门庆生活的主旋律，所以不论他在官场、还是在商场，其活动的归宿仍然是在情场。即使他是那么处心积虑地积聚金钱，但对他来说，金钱始终是手段而非目的，因此他可以做到仗义疏财，却不能仗义远色，在金钱和女色这鱼与熊掌不可兼得的情况下，他是舍金钱而取女色的。例如第十六回，他与李瓶儿嬉戏时，即便有商人等着他去谈生意，他却不愿动身，最后还是在瓶儿劝说下才走的。
西门庆作为一个色魔，他对女人的欲求是不知满足的，不论妍媸善恶、贤愚不肖，只要进入他的生活圈里，他都要想方设法占有。
一位西方小说家在谈到好色之徒时曾作出这样的总结：
“追求众多女色的男人差不多都属两种类型：一是在所有女人身上寻求一个女人，这个女人存在于他们一如既往的主观梦想之中。二是想占有客观女性世界里的种种姿色，他们被这种欲念所诱惑。前者的迷恋是抒情性的，后者的迷恋是叙事性的。”
西门庆的好色，纯然是叙事性的。他从没有什么心目中的偶像，对于女人，他也没有什么选择的标准，他的行为，随着目光的牵引，只要是不同种类的，只要是不同对象或者虽为同一对象，而穿着打扮能推陈出新的，均能挑逗起他的情欲，令其心摇神荡，不能自持。他占有过的女人，既有艳丽如潘金莲、李瓶儿者，也有生着个紫膛色瓜子脸年纪不轻的王六儿和眯缝眼儿的贲四嫂，这种对女人抱有的广泛兴趣，正是叙事性好色之徒的特点。
但是我们这样说，并不能把西门庆好色的个性充分揭示出来。因为这应该归之于人的动物本能，是兽性的表现。但如果把到门庆的好色仅仅归因于动物性，而没有从中发现到一种"人格”，一种精神性的东西，则未免又显得狭隘。
西门庆不断的追逐女性，对她们占有、征服、蹂躏、摧残，同时也折磨着自己的身体并因此而失去性命。于是，他的金钱、他的权势既随着他占有女色而得到形象化的体现，又随着他在征服女色中的丧生，金钱、权势也随之消亡了，竹篮打水一场空，这是必然的结局。
西门庆鞭打李瓶儿再回到西门庆鞭笞李瓶儿这个话题上来。
李瓶儿曾嫁过三个男人，她曾是梁中书的妾，李逵大闹梁中书家之后，李瓶儿携财物逃到山东，后来嫁给花子虚做妻子，花子虚是西门庆的好兄弟，西门庆时常花子虚家，在后院与李瓶儿遇见，西门庆便对她垂涎三尺，随后两人勾搭成奸。花子虚在争夺遗产中败诉气病身亡，李瓶儿便决定嫁给西门庆。西门庆在准备迎娶李瓶儿的时候，东京发生变故，西门庆的亲家受到牵连，西门庆忙于对付这一变故，便没来得及和李瓶儿结婚。李瓶儿在苦闷中招赘一个夫婿蒋竹山。不曾想，蒋竹山根本无法满足李瓶儿，被李瓶儿嫌弃厌恶，扫地出门。此时西门庆已经处理完东京的事情，便迎娶李瓶儿过门。
西门庆迎娶李瓶儿只是走个过场，小说写道：“择了八月二十日，一顶大轿，一匹缎子红，四对灯笼，派定玳安、平安、画童、来兴四个跟轿，约后晌时分，方娶妇人过门。”
这排场非常小，算是偷娶，只是比娶潘金莲强一点。
这还不算，李瓶儿的花轿到西门大院门口，半天都没人去接轿，原文是“轿子落在大门首，半日没个人出去迎接”。
新娘的花轿到夫家门口半天，竟然没有一个人去接，这对一个新娘来说是何等的羞辱，但是李瓶儿忍了。
花轿进门之后，新妇送入洞房，西门庆却连摆三日喜宴，天天吃酒陪客，就是不去李瓶儿新房内，原文是：“一连三日摆大酒席，请堂客会亲吃酒，只是不往她房里去”。
李瓶儿受不了了，羞愤自尽。幸好被救下，本以为可以太平了，没想到被救下之后，西门庆依然不放过她，洞房当夜西门庆竟然拿出鞭子鞭笞她。原文是：
“这西门庆心中大怒，教他下床来，脱了衣裳跪着，妇人只顾延挨不脱。被西门庆拖几番在床地平上，袖中取出鞭子来，抽了几鞭子。妇人方才脱去上下衣裳，战兢兢跪在地平上。”
前文说了，西门庆对李瓶儿爱到骨子里，为什么在迎娶李瓶儿是时候接二连三的冷落、羞辱甚至鞭打李瓶儿？难道是因为李瓶儿曾嫁过三次人，有过三个丈夫吗？
不是，西门庆“好人妻”，从不会因为妇人嫁过几个男人而发怒，孟玉楼，潘金莲等都是经过几个男人的，西门庆照样宠爱有加。
那为什么偏偏这样对待李瓶儿呢？
因为西门庆除了“好女色”之外，更爱钱，他把商业竞争放在很高的地位，连李瓶儿“嫁了别人”，都可以“不恼”，唯独对李瓶儿扶植开铺子的竞争对手，不能容忍，则不能不“心中大怒”。
且看原文：
西门庆坐着，从头至尾问妇人:“我那等对你说过，教你略等等儿，我家中有些事儿，如何不依我，慌忙就嫁了蒋太医那厮？你嫁了别人，我倒也不恼，那矮王八有甚么起解？你把他倒踏进门去，拿本钱与他开铺子，在我眼皮子根前开铺子，要撑我的买卖。”摘自《金瓶梅》第十九回
我国封建传统的道德观念是要求妇女守贞节，而西门庆的心理却只看重利，唯利是图，连情人“嫁了别人”，他“倒也不恼”。西门庆这种独特的心理，显然是对封建传统道德观念的一种突破，也是《金瓶梅》在人物心理描写上的一个显著的特色。
,
