Derrick是McReary兄弟中年龄最大的大哥。Derrick长期吸毒、酗酒，常常一醉就是好几天。Niko最初是在McReary老妈家里见到了Derrick，Niko、Packie、Michael和Derrick一起抢劫了自由城银行。后来Niko应Packie请求去看望醉倒在公园里的Derrick并为他工作了一段时间。
Derrick比起Francis得到了家里人更多的认可，Packie和Gerry承认Derrick是他们的兄弟，而Francis被他们看做是异类。Derrick本性较为善良，在抢银行时他主张善待人质，因为自己的过失导致同伴Michael被人质杀死后，Derrick眼中同样流露出愧疚和懊恼。光是这点他就比虚伪阴险的Francis强许多了。
Francis称Derrick是个“告密者”“小偷”，其实不无道理。Derrick曾经出卖了自己的两个同伙Bucky和Aiden以换取自由，而后又害怕他们反过来对付他，就派Niko除掉了Bucky和Aiden。但Derrick在Niko面前从来没说这些事，反而把自己描述成一个无辜的受害者，把杀人说的像是合法自卫。
最后Francis要求Niko杀死Derrick，就是怕Derrick揭露他的罪行，败坏他的名声。而Derrick也想到二弟约见面是不怀好意，请求Niko先除掉Francis，但他不知道Niko也是Francis指定的杀手。Niko可以选择杀死Francis或者Derrick。如果Francis死了，Derrick会打电话来致谢，此后不再联系。如果Derrick死了，他会被安葬在墓地里，而Packie和Gerry会真的有些伤心。
Derrick因为过度吸毒和酗酒，身体多病，即使没有在2008年死于Niko之手，他也一样会在2008～2013中的某一年间被疾病夺走生命。
总结，Derrick McReary是个心地比较善良，有廉耻之心的人，但他沉迷于毒品和烈酒，也有虚伪和自私自利的一面。
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