回到圣路易斯的家中，Orton得以在1999年某次WWE现场秀中在父亲的陪同下进入后台，从斯坦福的选拔中脱颖而出后，他迅速签约并受训于Ohio Valley Wrestling，随着在OVW排名的不断上升，Orton终于在2002年4月完成了WWE的首演。在进入WWE选手花名册之前，Orton曾在Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling训练了一个月，随后他被送往Ohio Valley Wrestling (OVW)，在那里Orton赢得过两次OVW硬核冠军。
在和WWE签约后，Orton 成为了Evolution组合中的一员，这也让他很快就拿下了WWE洲际冠军腰带，这也是他在WWE的第一条腰带。同时由于Orton展开了和众多WWE名人堂成员的故事线，他对于老一辈摔角手的蔑视和灭绝人性的残忍袭击也让他有了“传奇杀手”（The Legend Killer）的称号。
在2004年，Orton成为了最年轻的世界重量级冠军，当时他只有24岁。可是正是这条腰带让他和他的组合Evolution分道扬镳，同时展开了和前队友的恩怨剧情。2006年，Orton和Edge强强联手组成了Rated-RKO组合，他们俩拿下了世界双打冠军腰带。在这个组合解散后，Orton在2007年中旬，曾在一晚上赢得了2次WWE冠军腰带，同时他还是2009年Royal Rumble比赛的最终胜利者。而一旦得到了机会，他便决不轻易放手。无论是作为Evolution、Rated-RKO，亦或The Legacy的成员之一，还是将一干WWE传奇踩于脚下、数次赢得世界冠军，Orton无愧于他那与生俱来的天赋，甚至做到了更好。
许多年走来，WWE观众们送给Orton的称号能列上一大堆，随便说出几个——传奇杀手，WWE顶级捕食者，毒蛇，哪个不是名噪一时。毫无疑问，今时今日Orton已经成为这个擂台的台柱之一。无需惊讶，这个家伙的骨子里流着冠军之血。
恶魔蜕变
想当年在Randy还“年轻”的时候还是进化军团的生力军，一个冉冉升起的希望之星，那时候Randy的笑容是那么的阳光帅气，体型是那么的完美，迷倒了众多美女Fans，而且为人正直，活脱脱一个阳光大男孩儿的形象，出场时，全场会响起大片的欢呼声。然而几年以后却发生了一件事使得Randy Orton迷失了当初的纯真！这件事情不仅改变了当时RAW的格局，改变了进化军团的结构，也完全改变了他自己，从那以后Randy就很少会再看到他的笑容，即便偶尔露出的笑容也是那种让人打颤面带邪恶和杀机的笑！
在2004年的SummerSlam，Randy获得了世界重量级冠军后，以HHH为代表的整个进化军团集体背叛Randy!使得奥顿从人生的巅峰跌入谷底！ Randy的WHC腰带不是被输掉的，而是被偷走的！在他们所有人背叛了他并用卑劣手段夺走了属于他的一切以后，Randy Orton变了，变得自私，变得狂暴，也变得残忍！身边最亲密的导师，最贴心的伙伴和最权威的高层集体的背叛让RKO不再相信任何人！
眼睛里不再充满阳光，而是充满仇恨，眼神充满高傲，冷漠，残忍，目空一切，而心灵也不再满怀感激，取而代之的是愤怒！他的身体比以前更加强壮，而出手也更加凶残，思维更加狡诈！相比之下，改变这一切的Batista和HHH，以及已经退休的Ric Flair在当初的所作所为是那么令人不齿！也难怪RKO会对以前进化军团的8D和HHH以及一切和HHH有关的人都痛下杀手，也难怪Randy会在几年以后还要想尽一切办法报当年的血海深仇。正所谓君子报仇，十年不晚！Randy Orton！好样的！以上是Randy Orton由一个阳光大男孩蜕变成为恶魔的全部过程。
摔角世家
在现役的WWE选手中，哪个摔角家族的后人最为成功呢？答案自然就是Randy Orton，头顶着最年轻的WWE世界重量级冠军的光环足以让其他的后人闭嘴。而且他在年轻的时候不好好当兵还出逃部队，仅仅为了摔角，这份热情也让WWE能重视起这位新人。
但是，身为家族后人的他，还是被硬生生地扣上了借家族“上位”的帽子。这些流言也不是不无道理的，注意一下，Randy的父亲Bob Orton。Jr.是在2005年2初进入了名人堂，因为名人堂这样东西也是早已内定的，也不排除在内定后，Randy就可以得到上位。
事实果真如此，04年得到世界重量级冠军后与Triple H展开不和，当时的Triple H可谓是在Heel的这种定位的巅峰了。他的团体Evolution也是早已达到了巅峰，无所不能。而与Triple H这样的大Heel展开剧情，也是对Randy的一种磨练。
事实证明，从此以后的Randy的确是一路飙升，先是双打冠军的考验，与Edge组合，随后就与DX这样的组合对抗了，而且依然保住腰带，足以见到剧情组对Randy的照顾，而正是因为DX的加入，才使双打冠军变得有味起来。随后于Edge分道扬镳，真正开始了飙升之路。这一切一切都是显得如此巧合。别忘记了，Bob Orton.Jr还为Smackdown vs Raw 2010作了游戏解说呢！但事实胜于雄辩，Randy在Heel的表现上的确展现了非同一般的潜质，或许当时真的是因为有Bob Orton。Jr而上位，但我想就算没有Bob Orton.Jr这人，WWE也应该能知道该怎么好好捧捧这位巨星了吧？
双科冠军
Randy Orton
成功这两个字用来描述在Randy Orton再适合不过了，在经过了身体上的磨练心理上的突破在2013年12月16日WWE ppv TLC大赛中战胜世界重量级冠军John Cena成为了WWE历史上第七位双科冠军，Randy Orton的摔跤生涯终于达到了顶峰，也证明了他强悍的实力，从这天起他的成功将会写在摔角历史上，从这天起他的职业生涯将会更多姿多彩。
2020年10月26日。WWE Hell in a Cell（地狱牢笼PPV）上，毒蛇兰迪奥顿（Randy Orton）击败了德鲁麦金泰尔（Drew McIntyre），最终结束了他长达数月的WWE冠军统治，并赢得了他的第14个世界冠军头衔。
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