背景：敦也、幸平、翔太三个人准备去偷东西，不想被发现，于是藏到了一个废弃的杂货铺（也就是浪失杂货店），窗外忽然寄来了一封信。（其实这时的解忧杂货店里面三个小贼穿越到了40年后，而月兔的信是在窗外的40年前寄的。）
回信：解答一，带着男友去奥运会，不可行，因为要集训，没办法陪伴。解答二，视频通话，不可行，40年前没有手机和视频通话。解决三，三人发现了时空问题，那年奥运会因为政治原因，没有在日本举行，想间接劝他放弃去陪伴男友。因为如果直接告诉他，怕以为回信者在开玩笑。
最后，月兔还是参加了奥运会，在集训期间得空陪男友走完了最后一程。但最终她没有入选，表示已经尽力了，没有辜负男友和自己。
半年后月兔再次回信，其实当时是想放弃奥运会，正巧男友得病，有了这个借口。可男友看出了她的想法，要求他去比赛，追逐梦想，而且在通信过程中她感到羞愧，因为她的想法并不纯粹。男友临终前说：“谢谢你带给我的梦想。”
烦恼二：克郎因为追逐了三年的音乐梦想一直没能取得成绩，而面对祖传的鱼店和日益憔悴想让他继承家业的父亲，他该如何？
背景：回信者依旧是40年后的那三个“小笨贼”。
解忧杂货店回信：坚持了3年的音乐梦想还没能实现，证明你不适合走这条路，时间就是证明。还是回去继承鱼店吧。
克郎回信：自己还没有放弃的决心，想在坚持坚持。
解忧杂货店回信：请坚持你的音乐梦想到生命最后一刻，你的音乐终会流传下去，并且终会有人因为你的音乐而得到救赎。
父亲说，这就放弃了，忘了当年怎么说的了？就算你现在继承鱼店了，也会不甘心，以后还是会出去的。这样什么都做不成，你还没有资格继承鱼店。“坚持追逐你的梦想吧，这是男人之间的约定。”
结果：回到东京的克郎更加努力了，但还是没有成绩，直到有一次去孤儿院义演，发现了孩子们的笑就觉得很值。最后去了很多孤儿院演出，有一次孤儿院火灾，克郎为就孤儿院中小芹的弟弟献身，而小芹最后成为音乐家，让克郎最喜爱的那首《重生》流传了下去，并说这是她唯一的亲人——弟弟的救命恩人克郎所作。
烦恼三：浪失雄治（解忧杂货店店主）病重，儿子浪失贵之把他接往新家，梦中的他看到几十年后有人来杂货店咨询烦恼，于是让儿子再次把他带往杂货店。
贵之第一次接父亲去新家时，父亲被一个问题困扰，一个女人爱上了有妇之夫，并且怀了孩子，她不知如何自处。
浪失先生回信：“如果你没有做好为了孩子牺牲一切的准备，那我建议你有丈夫也不要生孩子。”
后来在报道中发现女人自杀了，留下了小孩。
浪失雄治就思考，自己的回信给来访者起到的作用是正向还是反向，于是做了个梦，梦到9月13日杂货店有人回信。浪失雄治认为那是预言，他决定在生命最后的日子里重返到了杂货店。
原来女人不是自杀，而是意外坠海。后来女人的孩子被送到了孤儿院，又遇上一名歌手的搭救，明白了生命的重要意义。
有个熊孩子问怎么样不努力才能考一百分？浪失先生答：让老师专门出一套关于你的试题，你肯定能答一百分。后来这个熊孩子做了老师，和班里同学学会“以朋友的方式”相处，班里气氛特别融洽。
烦恼四：小富二代浩介特别崇拜父亲，自己要什么都会给买。而突然自己引以为傲的父亲却告诉他家里破产了得搬家，自己一直崇拜的披头士乐队也解散了，他难过极了。
父亲告诉他，自己最重要的就是家人能在一起，为了家人，他可以付出自己的生命。
浪失爷爷回信：“全家人还是有必要一起走的，而最不幸的莫过于全家分崩离析，一无所有。你要相信，明天都会比今天更好。”
浩介因以廉价的方式处理了大量披头士乐队的唱片而责备了他不明白家里的处境，母亲给以安慰。
浩介在全家人出逃休息的途中，跳上了一个前往东京的陌生货车，远离父母，并且此后改名换姓去了孤儿院。
浩介没有按照浪失爷爷的建议去做。而后来得知，自己的亲生父母连夜出逃，后来自杀了，因为没有了儿子父母彻底下了自杀的决心，而浩介此时后悔已晚。
烦恼五：“迷途的小狗”是一位初入职场的年轻女性，为了报答年迈姨婆的养育之恩，决定去做陪酒小姐，问怎么得到别人的理解？
三个“小笨贼”回信：花五年的时间陪酒，然后努力学经济学知识，（以穿越40年过去发生的日本的经济环境告诉她：）此后投资房地产和股价，再在1990年撤回投资，那时日本经济会下滑。
“迷途的小狗”照了回信的去做，果真发财了。
结语竭尽全力的去做自己想做的事，就算此时放弃做了别的，那么你什么事情也会干不成。
不管你现在处于什么条件，永远相信今天会比明天更好，用自己的双手创造更好的明天。
请相信，多数情况下，家人永远是你最温馨的港湾。
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