刘若英出道20年，不仅站在了歌坛的巅峰，演艺圈也有她的一席之地，第一次演戏就获得了最佳女主奖，一首（各自安好）让她得了更多奖项，
然而她却爱上了她的导师，但两人之间始终没有后来。
2017年的台湾巡回演唱会上，刘若英一身白衬衫一首｛后来｝惊艳全场，这首歌中满是遗憾和惋惜，导致她在演唱期间数次哽咽，无法继续唱下去，
这场演唱会束之后，她决定在以后的演唱会上再也不唱悲伤情歌。
刘若英出生于台湾的台北市，刘家有三个孩子，上面有个姐姐下面还有个弟弟，因为爷爷是上将，父亲是舰长，所以家世显赫，从小就站在金字塔顶端，
可是这种幸福并没有持续多久，父母之间的感情一直都不好，到了她两岁的那年，父母离婚了，后来她被寄养在亲戚家，
亲戚家虽然表面上慈善，私底下对她非打即骂，后来祖父母发现了这件事，就让他接回家养着，由于喜欢音乐她从小就开始学弹钢琴，
在进修音乐的道路上越走越远，刘若英成年后到美国留学就读的是加州州立大学的音乐系，毕业以后她回到了国内。
虽然刘若英只是一个小助理，但是对她很照顾，打杂之类的很少叫她做，一直教导她音乐事业上该如何发展，对于她来说陈升亦师亦友，生活上他们心灵相通无话不谈，
工作上陈升给了她很多的帮助帮助她正式走上了音乐之路，然后是一个情窦初开的少女，一个是温柔体贴的导师，她很快就沦陷了进去。
陈升早已经结婚有个家室，面对刘若英的示爱，他选择止乎于礼，刘若英在工作室呆了四年。她身上的学生气蜕变了，
在此期间她的业务能力见长，音乐水平也是直线上升，她以为他还有很多年才能熬出头，没想到张艾嘉导演却 给了她一个飞黄腾达的机会。
原来1994年陈导正在拍我的美丽与哀愁，他将刘若英招揽进剧组，这部戏虽然没让她一炮而红，却让张导看到了她身上更多的可能性，
在张导拍摄的｛少女小渔｝中她化身为小鱼在剧中她的演技显得稚气，却更加贴合剧中的人物，再加上她对人物情感的把控十分到位，戏被她演活了，这部戏上映就收获了大众的广泛好评，
她也因此也获得了亚太影展最佳女主角从此飞黄腾达。刘若英刚进入滚石的时候长得不是最好看的，实力也不是最出众的，所以刚开始公司对于她处于一个放养的状态，当看到她一炮而红之后，公司就将资源重心倾斜到她身上来。
次年刘若英就推出了音乐专辑，专辑中的｛为爱痴狂｝一出就火遍全国，这首歌一出就获了最佳原创歌曲奖，不仅让观众看到了他的实力，
也让他成功在乐坛中扎稳脚跟，几个月以后她又趁热打铁推出了专辑（雨季）
此时的他前途一片大好。在刘若英人生中第一场演唱会前夕。她想邀请导师当她的观众，却遭到了导师的拒绝，在舞台上她演唱期间心情忐忑的看向观众席时，发现了导师的身影，她释然了，
她表示她只见过导师两次穿西装，一次是婚礼上，一次就是她的演唱会上，此时刘若英再次向陈升示爱，陈升依旧拒绝了她，甚至还将她推得越来越远 ，陈升觉得她的发展已经如日中天，不该局限在滚石这个小小的舞台。
之后刘若英的名气更是一路攀升，事业也是越来越好，可她心中一直都有遗憾，她知道导师有家室不可能和她在一起，但爱情却让他控制不住她的心，
直到2011年她遇到了对的人，钟小江是个文艺气息的商人，虽然家庭殷实但是为人低调，在他的温柔追求下他很快就沦陷了，也渐渐的从上一段求而不得的感情中走了出来，
三年后他们有了爱情的结晶，即便结婚到现在他们依然恩爱如初，2020年的一场演唱会上刘若英用哽咽的语气透出父亲去世的消息，好在他的身边已经有个钟小江的陪伴，
已经不再是孤单一个人，有个新的人生，新的感情刘若英开始写书，将自己的故事写进了书里，将自己的情感留存其中，
有人看了他的书说他是个聪明的女人懂得经营家庭，有的人说他是个求爱不得的可怜人。,
