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南枝向暖北枝寒苏轼
苏轼初到黄州，寓居定惠院时所作就作了一首《卜算子》：
缺月挂疏桐，漏断人初静。谁见幽人独往来，缥缈孤鸿影。惊起却回头，有恨无人省。拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。
当时他寄居定惠院，心理状态尚未恢复平静，每天必须等到夜晚，才独自溜出寺门，到附近走走，心如惊弓之鸟一样的惶惑和孤独。
忠于自己观念的人，不肯苟与人同，才能“拣尽寒枝不肯栖”，在一片诺诺声中，有“虽千万人，吾往矣”的勇气，遭遇排斥和放逐，几乎是必然的命运，这命运，就是“寂寞沙洲冷”。
苏轼常常酒后独自一人，到各处漫游。有时，他会在袖筒里笼着许多石弹子，到江边与人比赛投击江水，看谁能使石弹滑出水面最远。有时在路边凉亭里歇脚，也会要求别人讲个鬼故事听听
距黄州知州官邸数百步，少西山麓有一片壁立的断崖，传说是周瑜大破曹军的古战场——赤壁，断石堆云，惊涛裂岸，风景最是优胜。是年八月六日夜间，天朗气清，他兴致特别好，便带了苏迈，划只小船，第一次夜游赤壁，其时适有杭州的辩才、参寥两位僧人所派的使者来黄州向他问候。游罢归来，他即乘兴写了一篇非常美的短记，当作复书，寄与参寥：
予谪居黄州，辩才、参寥遣人致问。时去中秋不十日，秋潦方涨，水面千里，月出房、心间，风露浩然。所居去江无十步，独与儿子迈棹小舟至赤壁，西望武昌山谷，乔木苍然，云涛际天，因录以寄参寥。使以示辩才，有便至高邮，亦可录以寄太虚（秦观）也。
自此，每遇风日晴和、江面浪静的日子，他就常常独自划船到那儿去捡沙滩的细石子。自己捡拾不足，又用饼饵换取这一带孩子们所拾来的，一共搜集了二百九十又八枚，大者如枣栗，小者如芡实，用古铜盆盛起来，注入清水，色彩缤纷，苏轼称之为“怪石供”，赠予在庐山归宗寺的了元禅师，这了元即是后来的佛印和尚，他们间的缔交似即在此时期。
八月间，哺养苏轼和他亡姊八娘，在苏家服务三十余年的乳母任氏，时已七十二的高龄，大约是舟行跋涉之后，水土不服，忽然一病身故，苏轼为她营办丧葬，着实忙了一阵；同时得讯，苏辙回到九江，转赴高安任所未久，也殇掉了一个女儿；十月间又接到他的堂兄（苏涣的长子）子正（不欺）于九月间病逝成都任上的讣告。这一连串死亡的变故，使他对于生命的无常感触甚深。因此他又向黄州天庆观的道士借得道堂三间，谢客燕坐四十九日。
像这样忽从佛寺，忽入道观的行动，充分表示劫后余生的苏轼精神耗弱的痛苦。
不久他结识了三个本地朋友，虽说是市井中人，但比一般士大夫更讲义气，肯为朋友卖力，三人中最先认识的是潘丙，在对江樊口开个酒坊，他哥哥潘鲠、弟弟潘原也都与苏轼成了朋友。潘鲠的儿子大临（邠老）、大观，都是后来江西诗派的大将。由潘丙介绍，所结识的另两个市井朋友：一个古耕道，新平人，苏轼虽然说他椎鲁无文，但却真诚纯朴，喜欢揽些地方公益事情来跑跑腿儿，人头很熟；还有一个叫郭遘，字兴宗，原籍汾阳，自称是唐朝名将郭子仪的后裔，现在西市卖药。酒和药草都是苏轼平生喜欢的东西，很自然地和他们做了好朋友。苏轼后来开辟东坡时，得到这几位本地朋友的帮助很大，有诗记之（《东坡八首之一》）曰：
潘子久不调，沽酒江南村。
郭生本将种，卖药西市垣。
古生亦好事，恐是押牙孙。
家有十亩竹，无时容叩门。
我穷交旧绝，三子独见存。
从我于东坡，劳饷同一餐。
可怜杜拾遗，事与朱阮论。
吾师卜子夏，四海皆弟昆。
知州徐大受也同苏轼交好，大受是位风雅人物，非常好客，家里蓄养着五六个美丽的侍姬，常有盛会，苏轼不久就成了知州邸中的常客。徐家侍儿中，有妩卿、胜之、庆姬、阎姬等人，苏轼对于他的侍姬，也各有题赠，其中特别喜欢胜之。胜之是个香扇坠型的美人，娇小玲珑，且又聪明绝顶。苏轼陪她掷过骰子，也送过她建溪双井茶和谷帘泉，认为只有她才配享用这两样清高的饮料，作《减字木兰花》词，描写她舞后的娇姿：
双鬟绿坠，娇眼横波眉黛翠。妙舞蹁跹，掌上身轻意态妍。
曲穷力困，笑倚人旁香喘喷。老大逢欢，昏眼犹能仔细看。
