在20世纪的最后一年，香港电影发生了一件史无前例的事，那就是成龙和周星驰互相客串对方的电影，至今还是影迷津津乐道的话题。
为什么成龙和周星驰互相客串会这么新奇？
因为在此之前两人虽然都是票房保证，但是从来都没有在一部电影里同时出现过。早前成龙的老东家嘉禾与周星驰所在的永盛一直是竞争对手，两家在电影上较量多年。
后来周星驰离开了永盛自立门户，成龙则在1998年离开了嘉禾到好莱坞发展。
1999年，两人身后都没有了纠葛，刚好《喜剧之王》和《玻璃樽》在同一个片场拍戏，也就有了这一次的世纪合作。有趣的是，两部电影都是贺岁档上映，成龙和星爷既是合作伙伴，又是竞争对手。
两部电影的票房成绩都不俗，《喜剧之王》斩获2984万港元成为香港年度票房冠军，《玻璃樽》稍逊一筹，以2754万港元位列第二。
这一年，郑伊健还是保持着良好的势头，依旧炙手可热。《古惑仔》系列和《风云雄霸天下》的票房大卖，让郑伊健在漫画改编类型电影上一骑绝尘。
这么好的势头当然要好好利用，于是导演刘伟强和编剧文隽再度携手，把马荣成的另一部漫画作品《中华英雄》也搬上了大银幕。《中华英雄》在特效上做的比《风云雄霸天下》还好，一头白色长发的华英雄帅气逼人，再加上俊朗飘逸的打戏，可谓是男女通吃。《中华英雄》取得2336万港元票房，仅次于成龙和星爷的贺岁片，名列香港年度票房第三。
《中华英雄》之后，刘伟强和文隽又一起制作了动作电影《烈火战车2：极速传说》，用的男主角还是郑伊健。这一部续集的票房虽然比起刘德华主演的第一部差上许多，但是和同年的其他电影相比却佼佼者，以1943万港元紧随《中华英雄》。
排在香港年度票房第五、第六和第八的电影，都是王晶自编自导的影片，两部赌片和一部爱情片。
王晶再度与周星驰合作，拍摄赌片《千王之王2000》，只是这一次王晶要捧的人是张家辉。1998年，张家辉在王晶执导刘德华主演的赌片《赌侠1999》中担任配角，表现不俗，还提名了金像奖最佳男配角。王晶一想，这家伙是个可造之材，于是让他在《千王之王2000》中担任男一号，还找了星爷客串捧场。
可惜张家辉不适合这一类型的电影，《千王之王2000》没能捧红“渣渣辉”。不过在票房上还是可圈可点，将1914万港元收入囊中。
王晶推出的另一部赌片是《赌侠大战拉斯维加斯》，主演仍旧是“赌侠”专业户刘德华。这部电影在票房上和《赌侠1999》相差无几，略高一丢丢，1777万港元。
爱情电影《黑马王子》则是王晶把刘德华、张家辉又凑到一起，发挥余热。《黑马王子》的口碑一般，不过有王晶和刘德华两张王牌坐镇，还是拿下了1530万港元。
相比之下，同年由杜琪峰执导，刘德华和刘青云主演的《暗战》更为抢眼。虽然《暗战》在票房上略输《黑马王子》一筹，可是在口碑上可以甩它几条街。
值得一提的是，这一年有四位小鲜肉走进了观众的视野，那就谢霆锋、冯德伦、吴彦祖和李灿森。四人主演电影《特警新人类》，成龙、曾志伟、吴镇宇等明星在电影里担任配角为他们“站台”，在背后全力支持他们的是成龙大哥，因为这部片子是他监制的。
各有特点的小鲜肉们的杀伤力还是很大的，这部片子在1999年脱颖而出，以1563万港元跻身年度票房第七。
还有三位女明星在这一年很亮眼，她们就是舒淇、张柏芝、林熙蕾。
舒淇在电影《玻璃樽》和《中华英雄》担任女主角，并且凭借《古惑仔情义篇之洪兴十三妹》拿下金像奖和金马奖最佳女配角，成功将脱下的衣服一件件穿了回去。
刚出道的张柏芝主演电影《喜剧之王》和《烈火战车》，清纯的一塌糊涂，直击少男心扉。
林熙蕾则在《赌侠大战拉斯维加斯》、《千王之王2000》、《烈火战车2：极速传说》三部电影里化身性感女神，当真是初恋般的感觉。
归根结底，还是王晶最欢喜。
年度香港票房前十里，王晶自编自导的三部，加上《中华英雄》和《烈火战车2：极速传说》，公司旗下的电影就占了五部，可谓是1999年香港电影票房市场名副其实的幕后大赢家。
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