贺知章少时以诗文闻名，神龙年间(705—707)已名扬京城。开元初年与吴越人包融、张旭、张若虚以诗文齐名，世称“吴中四士”，亦称“吴中四友”、“吴中四杰”。贺知章邕容省闼，高逸豁达，为一代清鉴风流之士。尤喜好在饮酒中乘兴书写诗文，直到纸尽方止。曾与张旭、崔宗硅《海录碎事》亦将其与陈子昂、宋之问、孟浩然等人并称为“仙宗十友”。贺知章还与张旭情投意合，交往甚密，又为姻亲，故时人也常以“贺张”称之。两人也经常同游，“凡人家厅馆好墙壁及屏障，忽忘机兴发，落笔数行，如虫篆飞走，虽古之张(芝)、索(靖)不如也。好事者供其笺翰，共传宝之”。(施宿《嘉泰会稽志》)他曾撰写《龙瑞宫记》、《会稽洞记》，还被推荐入丽正殿书院编撰《六典》。他写的诗清新通俗，《回乡偶书》、《咏柳》等都是脍灸人口、千古传颂的不朽名篇。
贺知章善草隶。温庭筠云：“知章草书，笔力遒健，风尚高远。”窦臮《述书赋》云：“湖山降祉，狂客风流。落笔精绝，芳嗣寡仇。如春林之绚彩，实一望而写忧。邕容省闼，高逸豁达。解朝服而归乡，敛霓裳而辞阙。”窦蒙《述书赋注》云：“（贺知章）每兴酣命笔，好书大字，或三百言，或五百言，诗笔惟命……忽有好处，与造化相争，非人工所到也。”窦氏兄弟评唐名家书多讥贬，惟推崇贺知章“与造化相争，非人工所到”，可知贺知章当时书法之声誉。吕总《续书评》则以为“纵笔如飞，奔而不竭。”陶宗仪《书史会要》云其“善草、隶、当世称重。晚节尤放诞，每醉必作为文词，行草相间，时及于怪逸，使醒而复书，未必尔也”。李白在《送贺宾客归越》诗中将其喻为王羲之，有言“镜湖流水漾清波，狂客归舟逸兴多。山阴道士：如相见，应写《黄庭》换白鹅。”卢象《送贺监归会稽应制》诗“青门抗行谢客儿，健笔违羁王献之。长安素娟书欲偏，工人爱惜常保持。”则喻其为王献之。当时人们还将其草书与秘书省的落星石、薛稷画的鹤、郎馀令绘的凤，合称为秘书省“四绝”。然而贺知章的书法存世极少，现可见的草书作品只有《孝经》。此外贺知章也擅楷书，有《龙瑞宫记》传世。
首先，他是古代诗人里最长寿的一个。他活了86岁，比南宋时的陆游还多活了一年。其次，他仕途一帆风顺，做了近50年的官，别人都是伴君如伴虎，他却一直都是皇帝面前的红人，开创了“开元盛世”的唐玄宗有什么事都要听听他的意见。他退休时，唐玄宗带着文武百官去送，送了一程又一程，在当时造成轰动，在中国文坛上也留下了饮中八仙：贺知章、李白、李适之、李琎、崔宗之、苏晋、张旭、焦遂。
贺知章其实是一个相当有才华的人，他一生之中作了无数的诗词。虽然有几首传世的名篇，但是流传下来的诗不多。估计是因他生性率意，诗作可能随作随弃，没有很好保存，身后也无人用心搜辑的原因，故保留至今的诗歌存世仅20多首。包含了从初唐到盛唐诗歌的各种体式和内容，无论抒情写景都达到很高的成就，其中至少有七八首可以列入唐代最优秀作品的行列。《咏柳》《回乡偶书二首》堪称唐诗精品，被世代传颂。
贺知章对唐诗的继往开来作用显著，具有一花引来万花开的效应。他开创边塞诗雄壮激昂的风格、确立写景送别诗明朗向上的情调、开启宫怨诗之先河、培育了清俊脱俗的天然美的风气、突破咏物诗固有的范式。
除却诗文，贺知章的书法亦有盛名，在唐代与张旭起名。落笔精绝，如春林之绚彩，胸中所养不凡，源深流长，自然之道。他擅长草隶，每有新作，人们便争相求之。据记载，常常有人给他提供笔墨纸砚，请他赐字，他的书法笔迹每张不超过几十个字，人们也视其为珍宝，小心地收藏起来。凭借高超的技艺，贺知章的书法作品享有“当世称重”的美誉。
据记载御府藏贺知章草书十二幅，惜已佚失。绍兴东南宛委山南的飞来石上，曾有贺知章所书摩崖石刻十二行，原刻在南宋嘉泰年间漫灭，现在的石刻为后人重刻。张旭之外，另一位唐代书法家钟绍京也是贺知章的好友，画圣吴道子还曾向贺知章学过书法。
贺知章生性旷达豪放，善谈笑，又风流潇洒，为时人所倾慕。更是出了名的爱喝酒，醉了之后就来了诗意，出口成章。常与李白、李适之、李琎、崔宗之、苏晋、张旭、焦遂饮酒赋诗，时谓“醉八仙”。亦与陈子昂、卢藏用、宋之问、王适、毕构、李白、孟浩然、王维为“仙宗十友”。又与包融、张旭、张若虚等结为“吴中四士”。
大诗人杜甫的著名诗篇《饮中八仙歌》中第一个就说的是贺知章：“知章骑马似乘船，眼花落井水底眠。”说他喝醉以后骑在马上前俯后仰，就象坐在船上一样，醉眼昏花地掉到井里头，他干脆就在井底睡着了。常人哪怕喝得烂醉如泥，冷水一喷也就醒过来了，他喝醉了落到井里也醒不过来，所以够得上头号“酒仙”。
贺知章酒后作诗文，文不加点，卓然可观。酒后草隶题词，笔不停缀，一气呵成，为书法珍品。“每兴酣命笔，好书大字，或三百言，或五百言，诗笔唯命。问有几纸？报十纸，纸尽语亦尽。二十纸、三十纸，纸尽语亦尽。”书法造诣之外，亦足见其才情。其传世书法作品《孝经》被誉为唐代草书之代表。全卷纵笔如飞，一气呵成，龙蛇飞舞，神采奕奕。略取隶意，融入章草，以求高古。既有唐人的严谨作风，又有晋人流润飞扬的风姿，可谓是酒才文才兼备。
天宝元年（742年）。那一年发洪水，洪水退去，他去终南山找玉真公主谈道，他对道家很感兴趣，经常闲时来山里转转。上山的时候他遇到了一个中年男子，看上去气度不凡，只见他腰佩宝剑、目如寒星、仙风道骨，就多看了两眼。那时他已经83岁了，鹤发童颜还健步如飞，对方也多看了他两眼。就这样他们攀谈了起来，对方得知他就是秘书监贺知章贺大人，就把自己写的诗拿出来恭恭敬敬地请他品评。老贺头看到最右边写着三个字：蜀道难。这首诗的开头一下子就吸引住了他：噫吁嚱！危乎高哉！蜀道之难，难于上青天！
这气势！这用语！一般人谁能写得出来！他迫不及待地读完了整首诗，看到左下角有三个字的落款：李太白。老贺头激动地拍着李白的肩膀，夸道：“你就是天上贬谪下来的仙人哪！走，我们喝酒去！”从此后，李白“诗仙”的名号就被传开了。话说那次喝酒两个人都没有带钱，老贺头还把自己腰间佩戴的小金龟抵了酒钱，店主人一定会连睡觉都笑醒的，这捡了个多大的便宜呀！尽管他们二人之间相差了四十多岁，但是依然不妨碍他们成为忘年交，李白后来还把这件事写成了一首诗：
对酒忆贺监
四明有狂客，风流贺季真。
长安一相见，呼我谪仙人。
昔好杯中物，翻为松下尘。
金龟换酒处，却忆泪沾巾。
最终还是因为老贺头的举荐，李白做到了翰林待诏。直到老贺头告老还乡，唐玄宗才把过于狂放不羁的李白“赐金放还”，给足了老贺头面子。这等知遇之恩，叫李白如何不感动？细细想来，一位知己恰似一坛美酒，酒合口，人合心，美酒历久弥香，知己久处不厌。金龟换酒，成为饮酒史上广为流传的一段美谈。李贺忘年交，成为文学史上动人心弦的一段佳话。贺知章金龟换酒与李白畅饮，后人引为旷达酣饮、倾心结交的典故
从贺知章的交友也可以看出其人品必定是豪放不羁的。他常与知交相聚，他们在飞溅的酒水里切磋诗艺，因此创作了诸多名篇。从这些诗中，可以看到他对越中风光和民歌的深厚感情，诗中表达的是对家乡的热烈情怀。同时，他的豪迈洒脱个性和嗜酒重道偏好，在诗中也有强烈抒发。这一切与大诗人李白的个性和才华完全相通，甚至可以说如出一辙。难怪后来两人一见，能如此相知，彼此推挽，惊为天人，许为知己。
天宝三年，八十六岁的贺知章因病恍惚，于是请求辞官，入道回乡。唐玄宗答应了，将京城的私宅捐赠出来修筑道观，赐名“千秋”，并将周边数湖改为放生池。任命贺知章的儿子曾子为会稽郡司马，幼子亦听任其为道士，并亲制诗序，又下诏在京城东门设立帐幕，让百官为之饯行。贺知章并非肃宗作皇子时唯一的侍读，获此恩典，可知肃宗对他的看重。受到玄宗、肃宗父子并重的文人、大臣并不多，贺知章能如此功德圆满，可谓奇才。
在那个时代，一个人看淡红尘、弃官入道是很让人敬重的，但像贺知章这样由皇帝亲自出面召集百官为之饯行，并且还写诗相赠，却可算是千古奇观。作为一介文人，能有那样隆重的场面和浩大的声势来告别政治生涯，前无古人后无来者，堪称文坛佳话。若不是因为有名士名流风范，若不是声望隆重德艺双馨，又有谁能享此殊荣？
修道者大多宅心仁厚，贺知章尤甚。他没有留下足够多的诗文，让人知道他修炼的细节。但从他留下的七首祭神乐章可以看得出来，他不但是个虔诚而严肃的修炼者，而且对修炼理论的钻研也是很深入的。而他最终弃官归隐并且正式成为道士，则是他多年修炼、道心精坚的明证。
晚年之际，贺知章常与友人优游山间。青山巍巍，激荡出胸中浩然之气，泉水淙淙，又唤醒心底潜藏的温柔。他们坐于亭中，一面欣赏大好风光，一面取出各自淮备的美酒，以飨这愉悦的时刻。光阴悄然而过，暮色渐渐笼罩了山头，地上的酒坛愈积愈多，饮酒的人也纷纷显出醉态来。每每醉后，贺知章总能迸发出无限的才思，提笔便作佳篇。然而随着岁月更迭，他的诗作大多散失，如今留存的不过十数首，着实令人惋惜。
贺知章回乡后的情况史载不详，据文献记载，八十六岁时候去世，简直是古代文人中少有的高寿者。唐代大诗人能善始善终的凤毛麟角，贺知章可谓其中翘楚。他与陈子昂大致同年生，皆为诗歌从初唐向盛唐发展中承前启后的重要诗人。陈子昂的功绩在于「破」，而贺知章的成果在于「立」。破立相异，两位大师的命运也是天壤之别，陈子昂英年早逝、死因不明，贺知章则耄耋致仕、皇帝相送。而如此这般的亮点，在贺知章一生中不在少数，堪称传奇。
跟很多壮志难酬、仕途艰难的人比起来，贺知章一生的道路走得顺遂至极。但在巨大的声誉面前，贺知章始终不骄不躁、正直坦荡，始终未曾对名利场有丝毫迷恋，平生所衷，唯饮酒赋诗而已。即使晚年放纵嗜酒，他的肆意也仅是生活中不受拘谨，其实暗自有度。
贺知章一生与知己美酒相伴，不为名利所困，不为凡俗所扰。他旷达豪放、风流潇洒了大半生，却也将一颗明珠长埋心底，痴痴念了五十载，那便是他的家乡。千般豪情搭配一味乡愁，是贺知章品了一生的酒。无论过去多少年，想起他，总能听见杯盏相碰的琳琅之声，和那溶于诗中的种种情愁，它们亦如美酒，被岁月酿造得愈发醇厚。其中张说所做的赋，句句见棋字，并说了一些围棋的特征；李泌所做的赋，虽然不涉及一个“棋”字，但句句与围棋相关，概括出了弈者下棋时的种种活动和神态。还别说，这李泌后来还真的位居卿相。唐玄宗让李泌去太子府给太子当伴读，老贺头就是他们俩的老师。安史之乱爆发，李泌给太子李亨出了不少主意，及时挽回了时局。安史之乱后，李泌做了唐肃宗时期的宰相，为大唐的稳定作出了巨大贡献。老贺头夸李白是“诗仙”，这个名号流传了千年；夸李泌一定能做卿相，后来预言成真。
惟有门前镜湖水，春风不改旧时波。
