怀揣着改变生活境况的美好愿望，大刚（刘烨饰）带着弟弟小虎（杨祐宁）和朋友阿峰（吴彦祖饰）来到上海滩，加入了以洪哥（孙红雷饰）为首的黑社会。腥风血雨的生活让一心想当老大的大刚很享受，却让纯朴的阿峰和小虎痛苦不堪，三人的感情渐渐产生裂痕。露露（舒淇饰）是洪哥的女人，却一直爱着洪哥的弟弟杀手马克（张震饰）。洪哥察觉到他们二人有染之后，派大刚带着小虎和阿峰杀掉马克。一直喜欢着露露的阿峰不惜与大刚决裂，在小虎的帮助下，和马克、露露一起逃到了自己的家乡。大刚杀掉洪哥后终于当上了老大，为了维护自己的尊严，他甚至杀掉了自己的弟弟小虎。露露也没有逃出大刚的魔爪，被大刚派来的杀手杀死在街道上。阿峰和马克决心重回上海滩，找大刚报仇……
本片几乎汇聚了国内所有的一线青年演员，这也许会让观众大呼过瘾，但在没有坚实剧本的情况下，这种演员的组合方式对影片本身伤害很大。
首先，也许是因为同龄人的争强好胜，也许是急于给吴宇森留下好印象得以参加[赤壁]的拍摄，本片的五位主要演员吴彦祖、刘烨、孙红雷、张震、舒淇，可谓是使出了吃奶的劲儿来互相飚戏，可惜集体飚过了头，统一有放没有收，整得个个都像琼瑶戏里的角色，要么呼天抢地，要么神里神经，嬉笑怒骂全都浓彩艳抹地“涂”在脸上。
其次，由于吴彦祖、刘烨、张震、舒淇四人地位相当，在众所周知的潜规则作用下，四人的戏份“很自然”也旗鼓相当，于是影片主线也在这三个人物中间“富有节奏地、平均地”跳来跳去，不仅导致影片场景转换凌乱，更导致人物发展不顺畅，三个人物互相“打断”、互相羁绊，最终一个让人信服的人物都没有立起来。
最后，为了全力表现好这几个一线青年演员的演技，压缩其他演员的戏份成了必然：小虎，这个原本很有发展潜力、和观众心里距离最近的人物，在通过喝酒“图解”了“煎熬”这两个字之后，就完全只起让阿峰逃跑和让大刚派人追杀阿峰的戏剧作用了；至于阿峰在家乡的旧情人素珍（李小璐饰），更是“惨不忍睹”，除了在戏份上少得可怜，导致人物连个“纸板”都不如之外，在戏剧作用上甚至都可以忽略不计（我甚至在剧情简介中没有提到她）——阿峰完全可以为改变自己的家境去上海，不用什么“为素珍的父亲还钱”；阿峰最后去杀大刚，也不是为了素珍。
另外，想在这部影片中看到这么多好演员演群戏的观众恐怕要严重失望了。客观地说，这部影片没有群戏，因为三场主要人物超过四个的戏里，都是一个人说话，三个人看着：第一场是阿峰大喊“是兄弟”，让马克放下了对着大刚和小虎的枪；第二场是洪哥说祝酒词，大刚、小虎、阿峰和马克“各怀鬼胎”，就是不说话；最后一场群戏，是洪哥给大刚、小虎和阿峰布置杀掉马克和露露的任务，依旧是一场洪哥的“独唱”。
陈亦利作为一名曾经的MV导演，给这部影片打上了鲜明的MV“烙印”。最突出的一点就是配乐的滥用。也许是因为没有音乐就不会剪辑的缘故，全片几乎完全被配乐所笼罩，使影片显得过于“多情”。大量的特写和不期而至的横移，在连绵不绝的配乐影响下，也让观众产生看MV的感觉。特写的大量使用让影片不存在舞台化的问题，却反映出导演表现人物手法上的单一。
陈亦利的美国背景，决定了本片的情感是好莱坞式的。本片中的男性主要角色作为个体是绝对独立的，不受东方传统宗族、忠义观念的影响，在影片中杀弟弑兄成了家常便饭，看到朋友走歪路也不管，出于西式的对个人选择的尊重，只是离开了事；爱情方面，阿峰和露露根本不知东方的忠贞为何物，就像好莱坞电影中常见的人物那样，四处留情，并被自己的开放式爱情所困扰。
如果用一个词来形容本片中的好莱坞式情感，就是“功亏一篑”。如果没有素珍这个人物，观众就会沉浸在影片营造的好莱坞式情感之中（经过好莱坞影片的多年“熏陶”，大部分东方观众至少在电影中已经接受或者不排斥这种好莱坞式情感）完成价值判断和情感寄托，可惜就是因为这个标准东方女性的出现，让观众的价值判断产生紊乱：从好莱坞式情感的角度来看，阿峰和露露，这对异乡恋人的爱情很正常；可是从素珍，这个秦香莲式人物所代表的东方情感角度来看，阿峰和露露就是一对标准的忘恩负义和招蜂引蝶的狗男女了。 这样的人物，让观众怎么“情感寄托”？
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