杜月笙从1925年见孟小冬第一面起就有念头，后经过梅孟婚变，费尽心思，直到抗战胜利后才抱得美人归。杜月笙对孟小冬真可谓柔情似水，但对于孟小冬的师姐姚玉兰，则是霸王硬上弓，显出流氓本色。
民国时期的京剧名角就像现在的电影明星，成为富豪追逐的对象。姚玉兰是京剧老生筱兰英与梆子青衣姚长海的长女，9岁在汉口坐科学艺，12岁就正式上台演出。1922年8月，与师父仇月祥由上海同赴汉口演出的孟小冬结识姚玉兰，并义结金兰。两人是当时明星。孟小冬与梅兰芳有缘之时，杜月笙只好先退而求其次。
姚玉兰与姚玉英
姚玉兰还有个妹妹姚玉英，姐妹俩同演《虹霓关》，一唱王伯当，一唱东方氏，到二本又互换角色，分别饰演丫鬟和东方氏。许多人对这双姐妹花垂涎三尺。1928年，筱兰英带着两个女儿姚玉兰与姚玉英在上海黄金大戏院演出。杜月笙看到母女三人时，眼睛都直了。母女三人对上海青帮大佬杜月笙捧场感恩戴德，不敢有半点怠慢。
杜月笙热心地为她们安排了最好的住所，并先后强暴了姚玉兰、姚玉英姐妹。还有一说连筱兰英也没逃出杜的魔抓。姚玉兰被奸至孕，刚烈的姚玉英患上重病不久而亡。杜月笙要将姚玉兰纳为四姨丈。
筱兰英为女儿向杜月笙提出两个条件：一是成亲之日，必须公开宴客；二是成亲之后，必须与华格臬路杜公馆的另三位夫人分开住。杜月笙爽快地答应了。成亲之后，杜月笙为兑现自己的诺言，把姚玉兰母女接进了辣斐德路的新宅。姚玉兰为杜月笙生下二儿二女：维善、维嵩和美如、美霞。姚玉兰常被杜的前三个太太欺负，被嘲笑戏子出身，常感到势单力薄、孤零零。
1937年日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。
后来，姚玉兰受杜月笙之命摄合孟、杜两人。杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。抗战胜利后，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海，觉得杜月笙有了小冬后，竟冷淡了自己，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。
小冬离沪返平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了个得力的门徒，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。其实这幢房子孟小冬并没有住过多少时候。
后来，孟小冬还是在姚玉兰的摄合下重回杜的怀抱。1949年4月，孟小冬随着杜月笙家人乘坐的荷兰“宝树云”号客轮匆匆驶离上海。此时的杜月笙多病缠身，与前三位夫人关系疏远，主要由姚玉兰与孟小冬照顾着。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。
姚玉兰等人在台湾为蒋介石、宋美龄演出后合影
1951年8月16日，杜月笙在香港病逝，姚玉兰此后迁居台湾，受到宋美龄、孔二小姐的照顾。1967年9月，孟小冬接受师姐姚玉兰的邀请，前往台湾定居。1980年代初，姚玉兰病逝于台湾。姚玉兰虽然长相富态，却是杜月笙5房太太中命运最为坎坷的一位。（关注NJHFHHH，在旅行中感触历史）
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