文征明是明代著名的书法家、画家、诗人，他诗书画文无所不精，别人成为“四绝人才”，在绘画上，他与沈周共创“吴派”，于唐伯虎、沈周、仇英并称为明四家，又是吴中四才子之一，他的书法上的成绩也斐然，异于时流。
明代初年的书法其实还是延续赵孟的复古主义书法风格，赵孟的出现为明代的帖学奠定了基础，作为一个在书法上守成的时代，明代的书法在一个很长的时期内缺乏自己的个性和突破能力。
其中最具代表的就是台阁体的出现，这种标准化的书体的流行更是证明了书法在明代越来越没有方向，大家只有寻求更加实际的，能带来更多利益的“趋时贵书”，通过这种书体谋取功名，这也是当时科举时代的必然结果。
文征明的不同在于，他与当时流行的“台阁体”有一点不同，或者说是有一点对立和统一的关系。因为文征明本身并写不了“台阁体”，因为他小时候比较愚钝，考试的时候还多次因为字写的不好看而被考官嘲笑。
也正是由于此，他才开始发奋努力的练习书法，考官之所以嘲笑他，其实也未必是由于他写的不好，而是不符合当时的官方书体“台阁体”，就像我们当今参加高考，你写得一手好草书，虽然也很有才华，但肯定也会被人嘲笑。
在科举考试和艺术追求之间，文征明看来是经历过很激烈的挣扎的，虽然他后来已经不用参加考试了，但是这种深入骨髓的训练，对于他以后的书写确实也产生了很大的影响。
也正是在这种挣扎之中，成就了这位艺术家，他在官方规定的正体书法、个人追求的书法艺术风格、文人士大夫的精神性情的陶冶之间从对立到统一，完成了自我风格的构建，这一点从他的很多书法作品里都可以得到证明，既有如《琴赋》的工整漂亮的小楷，又有狂放不羁的狂草书。
文征明出现的另一个意义，就是表明了书法艺术流派的萌芽，从唐代开始，后人学习书法都以二王为宗，以二王为源头发展出了很多门派，其中包括颜真卿和宋代的宋四家，但是这些所谓的风格流派并没有统一的派别意识，都是自然的被动的风格派别。
而以文征明为代表的“吴门书派”和画派却是有着比较明确的流派概念，这和宋代以后书法的文人化有很大的关系，文人士大夫的介入，赋予书写新的意义，开始不是单纯的写字，而是注入思想、性情和修养，从宋代的启蒙，到明代的确立，书法逐步完全走向文人化的时代，普通阶层的书法作品越来越不被重视，也没有人提及，直到清代的中晚期。
之所以说文征明的书法属于一个流派，一是因为他有一个主动的艺术家聚集的群体，其中就包括唐伯虎、沈周，同时呢，这些人还具有相同的艺术观点以及共同的地域关系。同时，虽然他们自己是一个流派，但是他和整个明代的书法风格并不冲突，他只是明代整个大的书法环境的一个风格的体现。
吴门书派在书法艺术发展史上是具有重要意义的，他以典型的文人书法、绘画、文学相结合，加上共同的地域和文艺主张，形成了中国书法史上第一个具有主动意识的书法艺术流派，为清代更加明确的流派确立奠定了基础，开数百年之先河，也为以后的文人书法找到了新的突破口。
但从书法水平而论，文征明的书法水平当然是非常好的，这个他被考官羞辱以后的发奋图强有很大的关系：
初游郡学时，学官一严厉束诸生，变色而入，张灯及散，诸生皆饮……征明独临写千文，日以十本为率，书遂大进。
文征明发奋写字，写千字文一天写10本，这是什么功力，这种苦修带来的结构就是他不仅在书法上取得了很大的进步，他的绘画和文章也大受裨益。
