1999年，郑伊健在与女友邵美琪交往的第七年，被传出与梁咏琪的地下恋情。起先，郑伊健不承认梁咏琪是新任女友。直到他们在日本街头热吻被拍到，郑伊健才承认两人正在交往。这个被称为“双琪夺面”的事件，最终以邵美琪的出局而告一段落。
劈腿是很伤，不过后来他对邵美琪还挺好的吧，与邵美琪分手后，郑伊健把自己所有的财产都留给了她。唯一撕破脸的是和梁咏琪，梁咏琪有首歌叫比基尼，当时港霉直指是写来揶揄邵美琪的，据说郑伊健翻脸了。邵美琪有一阵子身体不好没拍戏，郑伊健也都有帮衬。
其实有传闻他跟邵美琪是结过婚的，属于婚后出轨当时压了新闻，其实双琪夺面当时影响非常大导致他后续有点脱力，毕竟是男偶像不能公开私人生活，见光死。还是后续男女事业发展与生活态度都有了出入销蚀了爱情吧，倒也不觉得郑伊健有媒体踩得那么渣，真的油头滑脑的话那句“会照顾她一生一世”也不会那么笨说出口了吧？
郑伊健追邵美琪的时候是邵最红他名不见经传的时候，当时也热情似火，扬言一生一世照顾对方，说不爱也不可能，邵美琪对他很体贴又漂亮，后来变心，谁对谁错众说纷纭。和蒙嘉慧开始确实蒙主动点，但最后也结婚了，能让不婚老男人收心也应该挺爱吧。
娱乐圈再混乱，一些演员私生活再不检点，也不是洗白另一个人的理由，最多只是表明其他人也不干净罢了。感情的事外人很难知道真相，他们分开一定感情出了问题，一个鸡蛋也敲不响。他如果真有点担当，当年和邵美琪分干净，再和Gigi开始新恋情，没人会怪他。
出事以后，他这里放消息说几个月前早已分手，如果是真的，那么也能理解，但是随后Gigi一系列令人窒息的新爱上位小动作，他俩东京秀恩爱，他还为新欢美言，这种面对舆论风暴不低调反而更高调示爱的举动，让众人嫌也是必然的结果。
2006年，郑伊健和梁咏琪7年的感情走到了尽头。据女方说，分手原因是因为郑伊健一直给前女友生活费。就在吃瓜群众以为郑伊健会和邵美琪复合的时候。郑伊健却转身吻上了蒙嘉慧，两人因打羽毛球而结缘。在打了7年羽毛球后，终于打进了婚姻的殿堂。
郑伊健的这三段感情给大家的感官都是有种郑伊健很淡定，女方更上心的感觉。其实感情的世界里，出场顺序尤为重要。对的时间，对的地点，遇上对的人，才能成就一段对的感情。21年3个女人，3个七年，是风流，也是钟情，更是一场无可更改的旅行。
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