作者：苏澄宇
文章转载自科学大院公众号，ID：kexuedayuan
黑巧克力到底闻起来是什么味道的？
有人说它有一种特殊的香气，而有人感觉黑巧克力是臭的。
现在，科学家用实验告诉你，没错，就是臭的。
黑巧克力 （图片来源：pixabay）
神秘的气味由谁构成？之前就有科学家对黑巧克力的味道做过分析，他们通过气相色谱仪等设备采用GC-O法对黑巧克力中的主要气味分子进行了鉴定和比较。
小知识：GC-O法是将气相色谱的分离能力与人类鼻子敏感的嗅觉相联系，从复杂的混合物中选择和评价气味活性物质的一种有效方法，其中人的鼻子起到了检测器的强大作用。因为人的鼻子通常比任何物理检测器更敏感。
结果发现：异丁醛（一种刺激性气味）、2-甲基丁醛（一种存在于苹果中的分子，香甜为主）、3-甲基丁醛（一种存在于柑桔中的分子，有些像苹果香）、苯乙醛（一种存在于玫瑰的分子，主要是樱桃香）和芳樟醇（广泛存在于植物中，类似香柠檬的味道）是构成黑巧克力气味的主要挥发分子[1]。
可可味化合物的分子质谱图 （图片来源：文献[1]）
但由于他们并没有对这些气味分子作气味活性值测试（OAVs）所以并不能确定这些其为是不是黑巧克力味道的真正来源。
小知识：气味活性值的计算公式为，OAVs=物质的浓度/阈值，如果计算出来的值没有大于等于1，就意味着没有达到人类可嗅探出的阈值范围，就很难被闻到。
也就是说其香气分子的构成另有其主。那到底是什么呢？
所以又有两位科学家拿黑巧克力做试验了。
德国斯图加特霍亨海姆大学的食品化学家 Michael Granvogl 和他的同事从一家杂货店里挑了两种不同的黑巧克力，一种巧克力中的可可含量超过了90%，另一种则达到了99%[2]。
然后他俩把买来的黑巧克力都压碎了，提取出其中的挥发性化合物，重新对其进行分析。
相比前人的探索，他们不仅增加了气味活性值测试，还对黑巧克力的气味进行了重组，重组后和真的巧克力气味进行对比，验证实验结果的准确性。
最终，他们检测到大约70种产生芳香的挥发性化学物质（如下图），其中有28到30种都出现在这两种巧克力中，而且含量都高到足以让人闻到（ OAV ≥ 1）。
（图片来源：文献[2]）
最主要的几种气味是什么前四种重合度较高的化合物分别是：二甲基三硫、乙酸、3-甲基丁酸、苯乙酸。它们混合起来应该就是黑巧克力的味道了。然而，它们分别是什么味道的呢？
活性最高的是：二甲基三硫
二甲基三硫存在于洋葱、韭菜和其他葱属物种中，西兰花和卷心菜释放的挥发物中也有它。
这些看起来还挺正常的哈，后面的emmm……
二甲基三硫还是尸体分解早期阶段的产物，丽蝇闻到这个味道后就会被吸引过来。因为它们嗅探的距离可达1.6公里，所以往往是最先与尸体接触的昆虫。它们在尸体上产卵，孵出来的幼虫会分泌蛋白水解酶来消化尸体的蛋白质。
丽蝇 （图片来源：Wikipedia）
此外，二甲基三硫、二甲基硫醚和二甲基二硫，是一种名为死马海芋百合（Helicodiceros muscivorus）的植物所释放的挥发性化合物。苍蝇被这些气味吸引后能在植物上聚集，间接帮助植物授粉。
死马海芋百合 （图片来源：Wikipedia）
二甲基三硫是鬼笔属真菌白鬼笔发出的恶臭的成分之一，也是真菌病变的特征性恶臭。据研究，有些晚期癌症患者的癌性伤口因为肿瘤坏死组织分解产生的腐胺、尸胺导致伤口恶臭。这是由于真菌的存在，真菌会在病变部位进行繁殖，进而发出难闻的气味，这就是二甲基三硫的味道。
二甲基三硫化二甲酯(DMTS)作为一种常见的恶臭，（图片来源：文献[4]）
它还是人类粪便的气味成分之一……
乙酸
乙酸 （图片来源：网络）
这个就不多说了，醋的味道！
3-甲基丁酸
这个东西低浓度下是水果香，但是高浓度下却是腐臭和奶酪的香气。
苯乙酸
就是甜味。苯乙酸广泛存在于葡萄、草莓、可可、绿茶、蜂蜜等中。苯乙酸在低浓度时具有甜蜂蜜味，在1ppm以下仍具有甜味，是一种重要的香料成分。
看了结论 我不太想吃黑巧了……科学家把以上几种气味分子混合重组，试图模拟黑巧克力的气味。
△重组后的气味，其中A为90%可可含量的和巧克力， B为99%可可含量巧克力，志愿者对其味道进行判断，根据数据做出的图表，实体线是真实的黑巧克力气味，虚线是模拟重组的气味，志愿者的判断可见模拟近似值很高。（ 图片来源：文献[2]）
然后，他们把模拟出来的气味放在一个盒子里，另一个盒子里放上真的黑巧克力，让20多个志愿者通过嗅觉来分辨哪个是真的。结果发现，造出的假黑巧克力的气味和真的没什么差别。
这项研究是第一次通过使用最先进的技术进行黑巧克力气味的鉴定，并且重建黑巧克力的气味。今后，能够被模拟出来食物气味又多了一种。
所以说到底，黑巧克力就是屎臭味、酸味、奶香、腐臭、甜味的混合味……
参考文献:
[1]^ Counet, C.; Callemien, D.; Ouwerx, C.; Collin, S. Use of gas chromatography−olfactometry to identify key odorant compounds in dark chocolate. Comparison of samples before and after conching. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 2385−2391.
[2]^C. Seyfried and M. Granvogl. Characterization of the key aroma compounds in two commercial dark chocolates with high cocoa contents by means of the sensomics approach. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Published online May 8, 2019. doi:10.1021/acs.jafc.8b06183.
[3]SHIRASU, M., NAGAI, S., HAYASHI, R., OCHIAI, A., & TOUHARA, K. (2009). Dimethyl Trisulfide as a Characteristic Odor Associated with Fungating Cancer Wounds. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73(9), 2117–2120. doi:10.1271/bbb.90229
[4]SHIRASU, M., NAGAI, S., HAYASHI, R., OCHIAI, A., & TOUHARA, K. (2009). Dimethyl Trisulfide as a Characteristic Odor Associated with Fungating Cancer Wounds. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 73(9), 2117–2120. doi:10.1271/bbb.90229
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