经历：乡村教师--落草为寇--诏安南征北战--封官--自杀
吴用原本是高考落榜生，读了一些书，比旁人多了些文墨，一直梦想着进入体制内，但混来混去也不过是一个民办小学老师。自他出场以来，就没见他想着再去复读，而且看起来年龄也不小了。想来之前也没少复读，结果依然是名落孙山，看来肚子里的墨水也没他自认的那么好。
当然吴用不这么想，他虽然是落榜生，但是他在家乡山东济州郓城县东溪村还是有学问的人，乡亲们给他送了个外号：吴学究。毕竟当时文化普及率不高，一般人别说参加高考了，就是认字的也没几个。在这样的大环境下吴用自认为满腹经纶，足智多谋。而实际上吴学究的满腹经纶不过是解决一些家长里短的琐碎小事，要么就是一些上不了台面的阴谋诡计。
照理来说，吴用这么一个高考落榜生，最后还当了名办教师，不应该一肚子的阴谋诡计，成为社会的不稳定因素。这实际上反应出吴用的内心真实写照，自认为怀才不遇，痛恨大宋的社会制度，见不惯贪官污吏横行，心理已经埋下了报复社会的种子，总想着有朝一日振臂一呼，干出一番惊天动地的大事业。
正所谓无巧不成书，创业的机会说来就来。吴用的发小，东溪村地头蛇晁盖找到他，说“好兄弟”刘唐带了一笔大富贵，要找游手好闲的渔民阮氏兄弟一起商量商量，让吴用出出点子。从这里就能看出吴用的人品和作风，吴用平日里结交的人物，皆是些上不了台面的黑社会份子，要么就是游走在犯罪边缘的社会不安定因素。
吴用给晁盖一行出了个劫夺生辰纲的主意，那就是趁着中午大热天，在杨志这些人又累又渴的时候，让白胜拿着下了蒙汗药的酒去卖给杨志这些押运保安喝，麻倒他们，然后顺手牵羊。吴用计谋一出，晁盖一行人乐开了花，估计心理想的是吴用这人是真的损。
但实际上吴用这个计谋漏洞百出，首先就是过程过于复杂，变数太大。因为这个计谋的核心完全是看天意，万一与杨志碰面的那天没那么炎热，杨志他们并不口渴也不乏力，那么白胜的酒就卖不出去。其次，杨志他们假如干粮酒水自备充足，那这个法子大概率也不会奏效。
其实，从原文就能看出，当时晁盖吴用一伙儿碰上杨志一行人，对方早就口干舌燥，疲惫不堪，晁盖吴用一会儿完全可以直接动手明抢，又或者这这至少是备选方案。可是吴军师完全是有先手没后手，出谋划策只能想到上半部分，没有下文，这一缺点在吴用后面的经历中屡见不鲜。
果然，白胜在赌博时露出了马脚，使得晁盖一伙儿的抢生辰纲事件暴露。从这里也可以看出吴用的另一个缺点，识人不明。用的尽是些如同白胜这样的不要命的赌徒之流。要知道，白胜赌博露马脚的时候正是官府追查生辰纲案件的关键时期，风声很紧，白胜竟然不知死活还拿劫夺分得的宝物来当做赌资。可见他一没头脑，二不懂得适可而止，一有钱就忘乎所以，用这种人，出事是迟早的。看来当初吴大军师拉人入伙的标准就是没有标准，你敢来我就敢用，我要是晁盖，手下用上吴用这种人事主管，想想就后怕。
吴用的计谋说穿了实际上就是阴谋，在上山火并王伦时便体现了出来。晁盖吴用一行人东窗事发，被迫上了梁山，结果王伦看晁盖这群人事儿惹得太大，而且各个都不是好惹的，所以委婉拒绝，好言相劝，还给了一笔钱想打发走他们。结果吴军师瞅准时机，用言语激恼林冲，林冲本就不满于王伦，正好就坡下驴，直接干掉了王伦。
就这样，吴军师算是入伙梁山，正是由涉黑嫌疑人变成了黑道中人。而且他地位极高，梁山的大小危害社会的行动都有他的身影，可谓是异常活跃，总算是施展了自己的报复，出了口当年落榜的恶气。
不过吴军师的水平实在是太差，江州救宋江，不但事件败露，还把戴宗监狱长给赔进去了。事发后，吴军师竟然没有备选方案，又犯了劫夺生辰纲的老毛病，只能无脑的让晁盖一群人去冒着大险劫法场，要知道，劫法场这种操作一来社会影响极其恶劣，很容易被朝廷注意到，然后成为重点扫黑除恶的对象，二来风险太大，操作不当很容易全军覆没，不过所幸晁盖一行人成功了，想来吴军师在听到成功的消息后心理也是出了一口长长的气，悬着的心总算是放下了。
当然，吴用最大的缺点并不是才华寥寥，而是人品太差，这就注定了他的计谋都是上不了台面的阴谋。
自从宋江上梁山后，吴用与宋押司一见如故，总算是找到了有着共同革命理想的伙伴，逐渐抛弃了他的发小，梁山的原始股东晁盖一行人，向宋江靠拢。晁盖晁天王也不是没有察觉，为了防止宋江吴用架空自己，也为了重获吴用等广大梁山兄弟的心，不顾劝阻，强攻曾头市，结果赔上了自己的小命。
晁盖在临终前想着归葬梁山，让兄弟们永居于此，结果宋江吴用露出了真面目，要招安，晁盖无奈，下了个套，说道谁抓住史文恭谁就是梁山之主。
此时的吴用已经完全倒向了宋江，他积极为宋江出谋划策，结果却是漏洞百出。他让宋江率领大批人马在大路上等待史文恭，守株待兔，却只让卢俊义领着几百人在小路上埋伏，如此厚此薄彼，可见其腹黑。结果史文恭竟然走了小路，最终被卢俊义所擒，吴用计谋的拙劣让宋江下不了台。不过这也不打紧，计谋不够阴谋来凑，单凭卢俊义在梁山初来乍到，就想坐稳头把交椅，那是痴人说梦，宋江吴用有的是手段把他整死，好在卢俊义早就看明白了这一点，一番虚假谦让，宋江最终还是一屁股坐到了忠义堂的首位上，再也没挪过地。
要说吴军师最擅长什么，那自然是与其阴谋紧密相连的“赚人”上梁山，说白了就是陷害人，逼迫对方上梁山。如果说包括自己在内的晁盖一伙儿上梁山是吴用不经意间的被迫而为之，那么诸如柴进、卢俊义这种社会名流完全是他一手策划。
说道“赚人”上梁山，吴军师可是津津乐道，乐此不疲。只要由此买卖，吴军师总是冲在第一位，用他的三寸不烂之舌，上不了台面的阴谋诡计去坑害对方，屡试不爽。这倒有点类似于王婆，不过王婆的嘴仅限于牵线偷人，吴军师可是心有多黑，舞台就有多大。
在他手下“赚人”上山的人比比皆是，最惨的就是京城首富卢俊义，在吴用的一手策划下，著名企业家，卢俊义卢董事长的企业老婆均被人霸占，自己还成了反贼下了大狱，最终家破人亡。
不过吴用的阴谋遇上高俅这种层次的选手就如如同儿戏。吴用宋江虽然深知黑帮的下场要么被剿灭、要么被招安，但是吴军师的计策永远是有上文，没下文，一心想着招安进入体制内，然后立大功，功成名就。可惜像梁山这种规模庞大的黑帮早就和体制内的高俅这些高官结下了无法化解的冤仇，他们最终难逃高俅等人的毒手。
吴用吴军师也最终万念俱灰，随着宋江等人去了，结束了自己荒诞的一生，自己引以为傲的阴谋诡计最终被高俅这种更高段位的人无情的碾压，让他知道了他不过是这一行业中的小小小小鸟。
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