虽然《围城》发表后不久，就有人将这部小说称作“新儒林外史”，但真正将《围城》与《儒林外史》两部小说联系起来比较的，最先还当是夏志清的发明。他在1960年代就说：
《围城》是中国近代文学中最有趣和最用心经营的小说，可能亦是最伟大的一部。作为讽刺文学，它令人想起像《儒林外史》那一类的著名中国古典小说；但它比它们优胜，因为它有统一的结构和更丰富的喜剧性（引者按，原文作greater comic exuberance and a structural unity）。
1980年代以后，中国大陆的现代文学研究者也往往称《围城》是“新《儒林外史》”，这最早可能是李健吾提出的，他的理由，在于“这是一部发人深省的各种知识分子的画像”。此后的附和者也认为，钱锺书这部小说“展示了最丰富的知识界众生相”，“不是科举制度的宠儿和弃儿迂腐辛酸的悲喜剧，而是洋学衔和旧学问错综时期新儒林的诸生相”。则所谓的“新《儒林外史》”，实渐渐被表示为“新儒林之外史”，不仅是古典小说名著同一题材的追摹之作，而且也承认是在前人旧作基础上对于同类题材有了进一步的发展。而在夏志清的表述里，钱锺书的“优势”更明显，不仅仅体现在题材上，更体现于小说构思和技巧的运用中。就此而言，把《围城》称作“新《儒林外史》”或“《新儒林外史》”，都是将之置于《儒林外史》的影响之下。但是，如果像夏志清一样认为“它比它们优胜”，那么我们就不能光看新作比旧作多了什么，而是应该着眼于其共性，挑拣这两部小说共有的特点来一较高下才是。这样看来，结构统一、喜剧的意涵更丰富，也许都只是现代小说本身所具备的条件，并非《围城》作者钱锺书真正和《儒林外史》等古典小说之作者比较高低的所在。
一
1946年，就在《围城》这部小说开始在上海《文艺复兴》月刊连载不过两三个月之后，钱锺书在上海《联合晚报》发表他评论中西古典小说的《小说识小续》，谈到《儒林外史》这部小说，说：
吾国旧小说巨构中，《儒林外史》蹈袭依傍处最多……
所谓“蹈袭依傍”，乃是指摘这部小说缺乏艺术创造力。钱锺书曾论“从古”有二：“不自知之因袭”和“有所为之矫揉”，后一种虽原本是说刻意的复古，但也可以理解为这里所说的“蹈袭依傍”。古典小说吸收他书素材，化为己用，是常见的事情。按照金和《跋》中所云的“全书载笔，言皆有物，绝无凿空而谈者；若以雍乾间诸家文集抽绎而参稽之，往往十得八九”，乃是赞美《儒林外史》事事有据、语语不虚。大体说来，小说家转借他书而谋取素材的方法可分为两类：一是照搬原本的人物及其本事，或以本名或以化名将之写入小说，比如第一回写王冕，第四十一回写江宁知县即以袁枚为原型等。这类《儒林外史》的人物原型与本事考证，自当初各家序跋评点者如金和、张文虎（天目山樵）、平步青早着先鞭，今日专门研究《儒林外史》者又有进一步的发明。——虽然也有裁断不明的地方，比如第一回危素守余阙庙事，李、朱所引之材料，并未涉及主要事件，无异隔靴搔痒。朱之《汇编》已经找到沈节甫《纪录汇编》，却只抄录卷一二九《闲中今古录》的一则关系不大的材料，而没有引陆容《菽园杂记》卷三所说“盖余、危皆元臣，余为元死节，盖厌其自称老臣，故以愧之”这段更关键的话；甚至也没注意到何孟春《馀冬序录》所记明太祖口谕“素实元朝老臣，何不赴和州看守余阙庙去”这段话。
另一种小说家用故书材料的方法，则类如黄庭坚所说的“夺胎换骨”、“点铁成金”，即不正面吸纳原本材料的情节结构和意义指向，而是为当下具体的创作需要所配合使用，使之脱离原来的文本语境，甚至是从侧面或反面的角度，生发出新意来。这把旧的文本或经验材料打碎后重新组织入新文本的方法，看似是更为细碎微观，实际上却使得文学创作浑然一新，旧语故典有了生机。钱锺书对于江西诗派的熟稔（虽然也许如他所说，自己并不崇宋），以及他在《林纾的翻译》一文中谈论文学翻译所提出的“化”之最高境界，使我们都大概可以联想到，这些观点也会影响到他对小说写作的看法。他一向更为关注的是文学作品修辞命意上的创造力，此处对《儒林外史》也是并不太强调对于人物和本事的追查，而是多着眼于吴敬梓在使用前人嘉言妙语时是否展现出足够的个人才能，可以让他这部作品无愧于其所获得的崇高地位。若以谈艺之眼光观之，这番“识小”，不算“小结裹”，乃“大判断”。
钱锺书的意见在于，《儒林外史》的作者并未具有称得上“旧小说巨构”之等级的才能，理由是本事可以照搬，但语句修辞上的因循蹈袭有些缺乏生命力。他举出若干小说家抄袭前人成句和修辞命意的证据，“已见有人拈出者，则不复也”（不重复张文虎、平步青等已有之说）。在此引举二例：
（其一）第十三回马二先生与蘧公孙论作八股文道：“古人说得好：‘作文之心如人目’，凡人目中，尘土屑固不可有，即金玉屑又是着得的么？”按以目喻文，始于王仲仁《论衡》。《佚文篇》曰：“鸿文在国，圣世之验。孟子相人，以眸子焉，心清则眸子瞭。瞭者，目文瞭也。”《自纪篇》语略同。《传灯录》卷七白居易问惟宽禅师云：“垢即不可念，净无念可乎？”师答：“如人眼睛上，一物不可住；金屑虽珍宝，在眼亦有病。”施愚山《蠖斋诗话》驳东坡论孟襄阳云：“古人诗入三昧，更无从堆垛学问，正如眼中着不得金屑。”马二先生之言，实从此出。
（其二）第七回蘧景玉道：“数年前有一位老先生，点了四川学差，在何景明先生寓处吃酒。景明先生醉后大声道：‘四川如苏轼的文章，是该考六等的了。’这位老先生记在心里，到后典了三年学差回来，会见何老先生，说：‘学生在四川三年，到处细看，并不见苏轼来考，想是临场规避了。’”按钱牧斋《历朝诗集》丁集六汪道昆传有云：“广陵陆弼记一事云：‘嘉靖间，汪伯玉以襄阳守迁臬副，丹阳姜宝以翰林提学四川，道经楚省，会饮于黄鹤楼。伯玉大言曰：蜀人如苏轼者，文章一字不通！此等秀才，当以劣等处之。后数日会饯，伯玉又大言如初。姜笑而应之曰：访问蜀中胥吏，秀才中并无此人，想是临考畏避耳。’”周栎园《书影》所载有明文人轶事，皆本之《历朝诗集》，此则亦在采摭中。《外史》蹈袭之迹显然。
例一完全是关乎语词（以目喻文、眼中着不得金玉屑）之蹈袭的，例二虽涉及人物事件，但实际上重点也在于言语噱头上的重复（苏轼临场规避）。钱锺书极好议论修辞命意上的创造、蹈袭和摹仿中的翻新，后来他在别处也时常还有新见，比如《谈艺录》补订中曾提到第三回周进斥责童生魏好古之“杂览”语，“当今天子重文章，足下何须讲汉唐”，乃是照搬了明末文人陈际泰《已吾集》卷八《陈氏三世传》中的成句（原文“讲”字作“诵”），也是可以补充在这里的。
此外，古典小说中的诗文，若是喧宾夺主，则会成为作者炫耀才学、影响情节发展的败笔，但如果适当点缀，因人造情，反而能使得人物形象更加生动丰满，《红楼梦》中大多诗词文赋，虽然水平不算高，但往往可以贴合人物身份性情，基本上是能够起到积极效用的。钱锺书对于《儒林外史》里的诗句韵语颇不满意，他在《小说识小续》中指出，小说里杨执中绝句照抄《南村辍耕录》载吕思诚律诗的下半首、杨之室联见于《随园诗话》、陈和甫叙李梦阳扶乩诗照抄《齐东野语》所载降仙诗的下半首，都未能展示出小说家的个人才能来。更不必说第41回里沈琼枝“又快又好”的咏槐诗，作者竟不肯出示只字片语。后来钱锺书著《管锥编》又说：“《外史》中诗多取他人成句，非吴敬梓自拟”，便以第29回萧金铉诗“桃花何苦红如此，杨柳忽然青可怜”为例，指出本自袁洁《蠡庄诗话》卷四记张啸苏句，这是钱锺书晚年的新发现，《儒林外史资料汇编》的编者们没有注意到。
钱锺书在《小说识小续》关于《儒林外史》部分的最后一节说：
据德国人许戴泼林格（Stemplinger）所著书（Das Plagiat in der griechischen Literatur），古希腊时论文，已追究蹈袭。麦格罗弼士（Macrobius）《冬夜谈》（Saturnalia）中有二卷专论桓吉尔剽窃古人处（Furta Vergiliana）。近世比较文学大盛，“渊源学”（chronology）更卓尔自成门类。虽每失之琐屑，而有裨于作者与评者皆不浅。作者玩古人之点铁成金，脱胎换骨，会心不远，往往悟入，未始非他山之助。评者观古人依傍沿袭多少，可以论定其才力之大小，意匠之为因为创。近人论吴敬梓者，颇多过情之誉；余故发凡引绪，以资谈艺者之参考。
需要指出的是，古希腊文学创作里的“蹈袭”（Plagiarism），有一部分是与喜剧家或讽刺文学家有关，比如阿里斯托芬剧中对悲剧作品的谑仿，又如琉善摹拟柏拉图对话篇所著的嘲世之作等，其实已是胜义纷披的翻新。而拉丁文学传统，即源自希腊文学，独自创造者本来就不多。且不论“麦格罗弼士”的著作如何不声不响地抄袭前人，维吉尔虽有剽窃古人的事实，我们却不能否认他整部作品的崇高地位。即使有重复之处，恐怕也多属于史诗作者对于古昔文学与学问传统的运用和发扬。“麦格罗弼士”对此实无多少贬斥之词。受古人沾溉而启发己作，这本身并无问题，故云“往往悟入，未始非他山之助”。钱锺书这里强调的是，在对传统的摹仿学习中仍要有自己才力的表现。他以这一要求来审视《儒林外史》，显然以为这部小说做得还不够出色。
二
如果按照上文钱锺书对《儒林外史》的指摘意见和标准，翻过来审视《围城》，我们发现后者的确在小说的艺术创造力方面大有建树。但是，当年《围城》发表之后，除了称赏赞誉的声音外，也有批评者不满中西典故的连缀，道作者耍小聪明，把小说当成骈体文来做。联系1940年代的文学风气来看，“骈体文”在大多数人心目中肯定都是腐朽迟暮的文体。钱锺书行文好“掉书袋”，似乎是人所周知的共识。但如果认真依钱锺书所说的“渊源学”，仔细调查一下这些典故书袋是如何嵌入小说文字的，就会发现，这些典故的使用，并不是穷措大偶吃筵席后炫耀牙缝里的肉屑，而是渗入了作者自己的心智，使之脱离了旧的文本语境，与这部小说能够融为一体。
后来，钱锺书在议论《文赋》“暗合于曩篇”之语时曾说：“若侔色揣称，自出心裁，而成章之后，忽睹其冥契‘他人’亦即‘曩篇’之作者，似有蹈袭之迹，将招盗窃之嫌，则语虽得意，亦必刊落”；后在增订中又反复重申“为文之道，割爱而已”的意思。从此处可以见到作为文学家的钱锺书，对于自己创作中要回避中西前贤文词中已有之立意拟象这一规则的自觉。然而钱锺书同时又颇重视文学创作里的博学兼采，做到“博览群书而匠心独运”，从而于旧典故中生发出新意来，起到“化腐朽为神奇”的作用，也就是上文所引及的“点铁成金”之主旨了。他写《围城》，便也是走这条创作途径。
《围城》中也有人物原型和本事。与《儒林外史》不同的是，《围城》涉及的近现代知识分子形象，除了方遁翁外，其他基本属于钱锺书同代人。这些人物的原型本事，目前也有些考证或是推测，如董斜川是影射冒效鲁，曹元朗取材于叶公超，唐晓芙的原型或许是赵萝蕤等。对于小说人物的处理，钱锺书并非是仅就某个原型的某一二事件来写的，而往往是综合了多个不同的本事来“入戏”，甚至又添入其他类似人物的某些特征。这其中最具有代表性的是董斜川，《吴宓日记》中早就已指出其原型为钱锺书的好友冒效鲁，后来学者卞孝萱又举出多方面的例证来。而小说人物董斜川身上又不仅是冒效鲁一人的反映，比如他说看书读到樊增祥写诗记述自己把咖啡当成鼻烟，这应该是钱锺书本人的所见，还有“陵谷山原”的诗论，实际上是钱锺书自己以同光诗人的崇宋眼光所作的一段精彩概括。其中钱锺书一向得意于自己对王令王广陵文学价值的发现，故而让小说人物特意顿住问了一句“知道这个人么？”（当然另外还有一个微妙之处，在于冒家祖上为忽必烈第九子脱欢，曾以镇南王身份驻扎广陵扬州）。至于好夸耀与旧学人物之交往以及魏晋名士风气，则不光是冒效鲁一人的特点，可能还糅合进了其他的现实人物（例如陈寅恪）。董斜川的诗，除了“好赋归来看妇靥，大惭名字止儿啼”，出自冒效鲁的《还家作》：“妇靥犹堪看，儿啼那忍嗔”，还有几首则像极了陈三立的风格，但总是留着些把柄漏洞，大概都是当时人私下讥嘲陈三立构思欠佳之作的一些谈资。钱锺书《石语》中，引另一位“老世伯”陈衍私下的议论，谓想学散原体者，有一捷径，就是“避熟就轻”，简单说就是回避寻常语言和熟悉的修辞手法，刻意营造怪奇风格[27]。对照着小说中董斜川的诗句，自然就明白他的意思了。
《围城》绝少照搬他人材料，偶尔有只言片语的引述，也不是纯粹忠实地征引，比如褚慎明口称“结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来”，说是罗素引的一句英国古话，而实际是出自《蒙田随笔集》[28]。蒙田原文并无“金漆”这个修饰语，褚慎明将出处归于罗素，恰恰是因为此公肯敷衍他，故而语语点缀其名号以自抬身价，这便多了一层讽刺效果。《围城》中还有一次直接援用了《儒林外史》已有的比喻：“桌面就像《儒林外史》里范进给胡屠户打了耳光的脸，刮得下斤把猪油”，这也是改变了原本比拟的对象，把人脸转到对桌面的形容上来了。
钱锺书更擅长的是借用别人现成语句时稍加点化，使味道境界大为不同，比如董斜川诗集里愤慨中日战事的两句：“直疑天尚醉，欲与日偕亡”，见民国元老人物褚辅成《抗战八咏》其二（1939）末联：“与日偕亡期渐近，岂堪自荐酌春醪。”钱的改作，不仅颠倒了上下句的位置，还更换了语气，将褚氏原作中“自醉”的警省，变成“天醉”的沉痛悲愤。
又如这段描述方鸿渐眼中三闾大学学生的文字：
这些学生一方面盲目得可怜，一方面眼光准确得可怕。他们的赞美，未必尽然，有时竟上人家的当；但他们的毁骂，那简直至公至确，等于世界末日的“最后审判”，毫无上诉重审的余地。
这段话是形容现代高等教育体制中学生对于老师的评判，谓不见其优长，而专觅其窘困之短处，对于教师学问的赞美不过是偶而的人云亦云，一旦教学中个人利益受到损害影响，便理直气壮地予以毁骂和控告。钱锺书在1948年发表的《杂言——关于著作的》一文中，第一节就说：“赞美很可能跟毁骂一样的盲目”，这里作者形容的是作者与评论者的关系。这两节文字很可能都受到西方古典著作的影响，即古罗马学者奥略·葛琉斯（Aulus Gellius）《阿提卡之夜》一书中所引哲学家法沃里努斯（Favorinus）的话：“无力之赞美较乎猛烈之责难更令人羞耻”。
三
钱锺书在《小说识小续》中说：“近人评吴敬梓者，颇多过情之誉；余故发凡引绪，以资谈艺者之参考”，的确像是针对于五四新文学家们的古典小说研究所发之论。1917年，钱玄同和胡适在白话文学运动中所表彰的第一流古典白话小说，都选择了《水浒传》、《红楼梦》和《儒林外史》三部。1920年，上海亚东图书馆出版新式标点本《儒林外史》，陈独秀、钱玄同、胡适三人分别写了一篇《新叙》。陈独秀表彰这部小说客观地“刻画人情”；钱玄同也强调“描写真切”、思想健康，适合青年学生阅读的特点，并认为吴敬梓具备新思想。
然而影响更大的是鲁迅在《中国小说史略》里的意见。鲁迅对《儒林外史》的肯定，立足在“戚而能谐，婉而多讽”，乃是中国讽刺小说之始，而所谓讽刺的针锋，显然是由于“时距明亡未百年，士流盖尚有明季遗风，制艺之外，百不经意，但为矫饰，云希圣贤”，故而“书中攻难制艺及以制艺出身者亦甚烈”。这里的“攻难”，或所谓“秉持公心，指擿时弊”，与鲁迅所定义的晚清“谴责小说”的“掊击”或“揭发伏藏，显其弊恶”，究竟有什么本质的区别，学界近来仍有质疑的声音。其实，晚清人对于此书早有“不刻不足以见嫉世之深”（黄小田《又识》）、“作者之意为醒世计，非为骂世也”（光绪十一年宝文阁刊本黄安谨序）的认识，已算是接近鲁迅的思路。胡适对鲁迅《中国小说史略》中的意见表示赞同，他认为吴敬梓是“有学问有高尚人格的人”，《儒林外史》是一部“全神贯注的著作”，并受到当时思想界的影响，故而能够“公心讽世”。相比之下，晚清的谴责小说家以写小说骂人为糊口的方法，“他们所谴责的，往往是当时公认的罪恶”，容易得到读者的响应。
钱锺书并非全面否认《儒林外史》的价值，他读此书极熟，著作以及读书札记中随处可以见到这部小说的引文。但如果放在第一流的作品里面，钱锺书对《儒林外史》的评价则是有所保留的。《林纾的翻译》中引李葆恂所述阮元对《儒林外史》的赞许，“不惟小说中无此奇文，恐欧、苏后具此笔力者亦少；明之归、唐，国朝之方、姚，皆不及远甚。只看他笔外有笔，无字句处皆文章，褒贬讽刺，俱从太史公《封禅书》得来”。但随后钱锺书又补注说，李氏评价更高的小说作品是《醒世姻缘》，与之相比，《儒林外史》“沉郁痛快处似尚不如”。这似乎也代表了钱本人的看法，他论及《文史通义》对当时学界的讥讽时说：
窃谓《文史通义》中《书朱陆篇后》、《黠陋》、《所见》、《横通》、《诗话》、《读〈史通〉》诸篇于学人文士之欺世饰伪、沽名养望、脱空为幻诸方便解数，条分件系，烛幽抉隐，不啻铸鼎以象，燃犀以照。《儒林外史》所写蘧公孙、匡超人、牛浦郎等伎俩，相形尚是粗作浅尝。
按，《书朱陆篇后》系针对戴震而发；《横通》揭示当时目录文献学者之陋；《黠陋》针砭近世文集之失；《所见》一篇泛论世风舆论；而《诗话》专刺袁枚《随园诗话》；《读〈史通〉》则讥嘲学林中偏听轻信的弊端。戴震晚生于吴敬梓，且暮年方成名，小说家可能对他并不熟悉。至于袁枚，根据张文虎批语，小说第三十三回中的姚园即袁枚之随园。钱锺书说：“（袁枚）其人宜入《儒林外史》，则子才之行实也”。此外，《文史通义》中还有《立言有本》、《〈述学〉驳文》两篇，专门批驳汪中的学问文章，与此处论题不尽符合，且根据不足（“余闻之而未见，然逆知其必无当也”），于是钱锺书在此也没有列举出来。汪中正是小说中匡超人的原型。
通过与《文史通义》进行对照，钱锺书认为，吴敬梓对于儒林的针砭与讥刺，只不过是“粗作浅尝”，不够深刻。这也许正是“公心讽世”所致，因为所持的是一般人的标准，故大多只能放在八股制艺的层次来进行描述，这样的小说置于五四新文化的语境之中，自然大受反对封建传统士大夫之人生观的一代知识分子所推重。钱锺书对于《儒林外史》的批评，则是着眼于更高一层的学术生态环境里面，这就联系到诸如戴震、汪中、袁枚这个知识精英分子群体，对于这些学问精湛或才思敏锐的人，其实是很难体察其丰富的精神世界中所存在的问题的。《围城》问世后，面临着情形类似的命运，大家普遍容易接受的，也就是小说家对于教育界包括海外留学、学位文凭买卖、大学教育体制等各种问题的批评和揭露。至于钱锺书对于当时学界种种人物具体的影射与讽刺，评论界往往觉得刻薄和无聊。大多对于钱锺书及其《围城》持有保留意见的声音，都会至少同意司马长风的意见，即以为《围城》的内涵不够深沉，虽然有出类拔萃的小说技巧，却是才胜于情。这正是停留在《儒林外史》的标准来审视《围城》所致，殊不知钱锺书自己对于这个标准是并不满意的。
晚清时，那位写作了另外一部当代之儒林小说《孽海花》开头几回的金松岑，曾在《国粹学报》发表他对文学创作的看法：
夫著书之人，如英雄之争天下，从古帝王之业，真能赤手开创而无所凭藉者，历史上多不过三四人。著书之业，真能独立而改制而无所依傍者，经籍所志，多不过五六人。其他皆炳古人之烛以为荣光而已。
今人说及小说或其他文体的文学创作，倒是很少有人涉及到学问之沿袭依傍的问题，仿佛真能人人都“赤手开创”了。新文学似乎是石头缝里跳出来的东西，反对崇古拟古，提倡直接取材于生活，则于学问何干？然而，素材里面的人事材料，固然可以全新，汉语言文字的组织如何便真地遗忘渊源、泯灭传统了呢？依靠传统，满篇典故，却并不就意味着食古不化不能创造，我们在此藉由钱锺书自己的谈小说艺术的文字，来审看《儒林外史》与《围城》两部小说的成就，或许也是一次对新文学传统的反思。
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