高桥镇的坏小子
杜月笙原名月生，后由文士墨客另起雅号，生上加个竹字头,取周礼大司乐疏：东方之乐谓“笙、同时改名铺（因西方之乐谓 铺）。不过，直至发迹之后，他随身携带的一枚金制小图章，上面 刻的阳文篆字仍是“月生”。他于1888年8月12日出生在上海浦 东高桥镇一个贫民家庭中。其父杜文卿在当地一家茶馆做“堂 值"，收'入相当微薄。他的降生似乎未给这个家庭带来异常的喜悦, 父母更没有做过希翼他日后显扬发达、光宗燧祖的梦，因为他出 生时既不曾出现过所谓吉兆，杜家也未有过一个名宦、大贾。仅 从不断香火而言，杜文卿把这个宝贝儿子视为掌上明珠。
这样的家庭自然不能给杜月笙带来锦衣玉食的少爷般生活。能填饱肚皮，止住他饥饿的哭声，母亲就心满意足了。幼时的营 养不良，还给他身体留下了 “后遗症”，以至他成年之后常常自嘲 地说：“我的身体像是一只寒暑表.每天天一亮，就可以晓得当日 的气候如何。对于杜月笙来说，更不幸的是，在他来到人世间的 第四和第六个年头，先后失去了母亲和父亲。母亲去世时还留下 了一个刚满1岁的女孩，当他父亲支撑到精疲力竭时，只得忍痛 割爱，把女儿送给了别人。失掉双亲的杜月笙只得由外祖母和舅 父抚养。可是，舅父家的生活也不宽裕，杜月笙仅上了几个月的 私塾便辍学了。
一个七八岁的幼童能干什么呢？辍学之后的杜月笙毫无目的地在镇上游荡，结交了一群游手好闲的少年。到13岁时杜月笙变 成这群坏小子的头。他的胆子大的惊人。一次，在赌棚里耍钱的 大人对他讲：“你也来个注吧?” “下注就下注！"杜月笙遂即把父 母遗下的破布烂棉花、残缺不全的家具、锅盆碗筷、瓶瓶罐罐，凡 是能换几文钱的，全部卖的精光。顿时，在亲友父老心目中，他 变成了高桥镇的败家子，无可救药的“小瘪三”，鄙视和谩骂纷纷 向他抛来。
杜月笙的所作所为，使舅父恼火到了极点。一次，当他把舅父给他贩卖大饼油条的钱输光，并且行窃时，舅父一怒之下将他 赶出了大门。随后，自以为是男子汉的杜月笙独自来到上海滩，开 始了流浪生活。当时的上海滩已是冒险家的乐园。一些赌徒、扒手、乞丐也以上海为其大显身手、一展宏图的理想场合。13岁的杜月笙当然 也渴望在这里捞一把。
杜月笙
杜月笙流浪到上海滩的第一个落脚点是十六铺。那里商号林立，水果、海鲜、山货等批发商号鳞次栉比。小街巷里，则满是小赌场、小烟馆、公开和秘密的妓院，以及吸烟、赏“花”的所 谓花烟间。一些流氓、地痞、嫖客常常麋集于此寻欢作乐。杜月 笙初到上海，仍以乞讨为生，不久，便结识了 “宝大”水果行的 人，就向他们要些将要扔掉的烂水果，再去码头停泊的水果船上 捞些新鲜的，到小街巷或烟馆等处叫卖。虽然能挣几文钱，但生 活照样饥一顿饱一顿，衣衫褴缕不必说，夏天常常赤膊短裤。这 时，他得了两个浑名：“水果月生”，“蜡光月生”。
拜“麻皮金荣”为师
杜月笙在十六铺混了几年，结识了一些不三不四的人，还参加了码头上的“八股党”和“十股党这些俗称小瘪三的人，或 者一起欺骗初到上海的农民，或者偷盗码头上的行李，或者兜揽 海员的私货。因常常能捞到一笔笔可观的外快，杜月笙还不时到 赌场和妓院去过瘾。他先是蹲在马路边掷骰子、押单只，遂又进 赌棚推牌九、搓麻将。当时，十六铺码头有个“大亨”叫陈世昌, 他见杜月笙机灵、精明，就收为弟子。至此，杜月笙便和“清 帮”结下了不解之缘
清帮”原是明末清初以反清复明相号召的秘密结社，后演变成社会恶势力。它的帮规很严，主要有以下十条；一、不许欺师 灭祖,二、不准藐视前人；三、不准扒灰放龙（指不漉吃里扒外, 出卖帮里）；四、不准奸邪淫盗；五、不准江湖乱逆；六、不准引 水带跳；七、不准扰乱帮规；八、不准以卑为尊；九、不准开闸 放水；十、不准欺软凌弱.除十大帮规以外，还有一项更严格的 规定：必须确守帮中秘密。任何人进了清帮，便得“上不传父兄, 下不传妻儿工即使在自家帮里，也只有纵的关系而无横的联系, 即所谓“师知其徒，徒识其师”。
倘若彼此要联络，务必按秘本上 规定的切口、动作、手势等种种暗号进行。据传闻，清帮辈份原 来只有.清静道德、文成佛法、仁论智慧、本来自信、元明兴 礼”20个字，但到清末，因20个字巳用完，遂又补添了 “大通悟 学”四个字。陈世昌为“通”字辈，杜月笙拜其为师，只能算是 “悟”字辈。有人说过，要是杜月笙一直在陈世昌手下做事，想必今生也不会有大的“出息。这话有道理。因为陈世昌这个“大亨”毕竟 是以“套签子福生”（用竹签套红绿线欺骗路人上当的一种赌博玩 艺）闻名，和黄金荣等大亨相比，又要矮三分。
但命运之神似乎 注定要让杜月笙发迹。一次偶然的机会使杜月笙结识了比他大20 岁的黄金荣，黄金荣也很赏识这个机灵的家伙。于是杜月笙拜黄 金荣为师——通过黄金荣的门槛，他也渐趋成为一个“大亨”，又 一个“海上闻人”。说到黄金荣，现今上海的一些老人仍不寒而栗。大约在1900年他流落到上海。由于他与谙拳术的丁顺华和有“黑皮子卿”之 称的程子卿气味相投，便结拜为兄弟，黄是老大，丁是老二，程 是老三。24岁时，黄“考”入法租界捕房，遂利用郑家木桥一带 的狐朋狗友，为捕房侦破一些盗窃、敲诈案件。因年轻力壮，心 狠手辣，很快擢为探长，并在洋场取得“海上闻人”的雅号。
北 洋军阀统治时期，又结交卢永祥、何丰林等，稍后认蒋介石、杨 虎等为学生，于是更加出名。黄金荣利用其势力勾结法国领事承 包花捐、赌捐，包卖鸦片烟，控制土行妓院，并设轮盘赌场，插 足于娱乐场所，并进而开办大旅馆、大饭店、银行、.文易所，成 为腰缠万贯的上海大亨。杜月笙作为黄的徒弟，则更胜师傅一筹, 以至能后来居上。
从“黄、张、杜”到“杜、黄、张”
杜月笙发迹之后曾对他的一位知己说过这样一段话:“看看我 们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，化鱼为龙，身价百倍了。但 是你要晓得，我跳龙门比你难得多。你好比是条鲤鱼，修满500年 道行就可以跳，我是河滨里的一只泥鳅，先要修1000年才能化身 为鲤，再修500年才有跳龙门的资格，因此之故；我无论做任何 事情，都是只可成功，不许失败的，譬如说我们两个同时垮下来,你不过还你的鲤鱼之身，我呢，我却又要变回一条泥瞅罗。
杜月笙这段由泥纵而化鲤为龙的自喻，似乎是心里话，想当 年，他为了向上爬，的确煞费心机。初进黄公馆的杜月笙，仿佛 变了一个人。他沉默机警，事事留神，平时除了奉公差遣，经常 足不出户。嫖赌两门，在相当长的一段时间里，竟然全部戒绝了。 他后来形容自己当时是“眼观四方，耳听八面”，抱有战战兢兢的 心情，怀着跃跃欲试的意志。他给人的印象是做人诚恳，做事巴 结，头脑灵活，尽心承旨。没多久，黄金荣夸他“绝顶聪明”，并 把他视为自己的智囊和亲信，由于杜月笙“成就多，表现好”（黄 金荣的口头禅。黄论功行赏，一次酬了他10万元，杜就此开始 成为一位“大亨。
当时，在黄金荣门下还有另一位得力助手张啸林。他开始是杭州的一霸，后迁上海，把“洋场”作为巢穴。他和杜月笙一同 出入于黄公馆，在上海滩青帮中逐渐形成了始为“黄、张、杜”, 继变“黄、杜、张”，后为“杜、黄、张”的“三大亨
杜月笙之所以能青出于蓝而胜于蓝，盖过他的老师，这自然与他自身的钻营分不开，但黄金荣的一次“过失也为杜月笙飞 黄腾达提供了绝好的契机。
那是1924年仲夏的一个夜晚，浙江督军卢永祥的公子卢筱嘉看戏时给黄金荣的相好名伶露兰春喝了倒彩。这下激怒了在场坐 镇的黄金荣：“竟敢在老子头上动土！”于是，一声吆喝，一群徒 子徒孙把卢公子痛打了一顿。但卢公子不是好惹的。一两天过后, 卢永祥通过上海护军使何丰林，派了一批带枪的便衣冲进剧场，不 但当场刮了黄金荣的耳光，还把他抢上了汽车，关进了护军使署。在营救黄金荣的过程中，杜月笙从中策划一切。他 一方面稳定帮里因“老板”被抓后引起的纷乱情绪,另一方面用 巨款贿赂何丰林及其部下，并向卢公子保证来日不予报复，这才 把“肉票”赎回来。黄获释后，他与张啸林就渐趋能与黄平起平 坐了。又由于杜比张工于心计，处处高出一筹，未久，便凌驾于 黄、张之上。
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