说起大上海，那就不得不说杜月笙，而要说杜月笙那就必须说说他的年少时期，在小编看来杜月笙的成就与他年少的经历息息相关。杜月笙生于1888年8月22日（清光绪14年7月15日）生于上海浦东的高桥镇，而高桥镇是一个地地道道的穷乡僻壤。杜月笙出生那天旧时称为中元节，传说是鬼的生日。于是其父亲为他取名为“月生”。在许多年后，杜月笙飞黄腾达之后章太炎为他改名为镛，号月笙。小时杜月笙父亲开着一家米店，常年忙碌。杜月笙出生那年，上海天灾人祸，疫病大作，大雨不止，稻米棉花大量腐烂，朱氏便去找丈夫，课杜文卿米店也情行堪忧。
于是朱氏便去纱厂做工，。而到了1890年的夏天，上海又起霍乱，就在这时，朱氏生下了一个女儿。产后便由于极度衰弱而死亡。最终由于生活实在艰难，就把杜月笙的妹妹送给了别人。许多年后，杜月笙历尽沧桑，成为名闻全国的大阔佬后，曾千方百计寻找这位胞妹，以图兄妹团圆。他幼小的心灵中所记下的就是，妹妹当年是送给一位姓黄的宁波商人的。由于他高价悬赏，经常有人报告假消息，甚至冒充其妹。一直到1951年他病逝香港时，他也一直未能找到这位胞妹。也许，她早已夭折了。
送走女儿之后杜文卿继续开米店同时给杜月笙找了一个继母，在这段时间可谓是杜月笙同年最美好的时光。然而好景不长，其父亲也与世长存。张氏便与杜月笙相依为命，在杜月笙六岁时，张氏将其送入了学堂。到了1894年中日甲午战争爆发，米店也无法继续，于是张氏便带着杜月笙回到了高桥镇。回去后杜月笙在高桥镇又读了三个月私塾，加起来，共是五个月。所以，后来他对人们谈起，总是说小时候只读过五个月的书。厄运接着又来了，第二年，即1895年，爱杜月笙如同己出的继母张氏又失踪了，没有人能够知道她去了哪里。
杜月笙在家就此没人照顾，虽有堂叔但并不照顾杜月笙，于是杜月笙便去了外婆家。外婆对杜月笙非常疼爱，杜月笙算是安定了。十三岁时杜月笙结交了一群和自己一样的野孩子，他们有的偷，有的摸，有的赌。在他们的带领下，杜月笙开始偷偷地把自家老屋里的东西拿出去卖掉，再用这些钱去赌博。赌钱，永远是输多赢少，否则赌局就无法维持，所谓“十赌九输”就是如此。但少年时的杜月笙也有过一次可观的胜利，只不过这胜利消失得太快了。
杜月笙用老宅里的一杆秤当了15个铜板，又走进了一家赌场。这一次他的手气出奇地好，连押三次宝都赢了，结果工夫不大就赚了75枚铜板。杜月笙兴冲冲地花30个铜板在小饭馆里要了一桌酒菜，在饱餐之余，杜月笙突然就明白了一件事，那就是：只要人聪明、办事得法，再加上运气，就会有“一本万利”的事，既然可以有“一本万利”的事，小瘪三也完全可以在短时间内迅速飞黄腾达，成为“人上人”。这对杜月笙来说无疑是一个惊人的发现，而杜月笙超过许多人的地方就在于他会以最快的速度把自己的发现运用于实践，而且绝不怕头破血流。吃完之后杜月笙又去了赌馆，但这次却没有如愿。
看着庄家把他最后的一个铜板也收了过去，13岁的杜月笙有些发蒙，他的双眼发红，紧盯在庄家收钱的手上。这一进一出对他打击太大了，他怎么也想不明白：为什么刚刚还在赌棚里春风得意、在小饭馆里大快朵颐的自己，又在顷刻之间便一无所有、跌进谷底了呢？ 许多年后，杜月笙无数次地让别人在自己手里体会到了这种感觉，而且，变本加厉。那时，他是否想到了当年在高桥镇的这次赌博呢？对此谁也不得而知。但是，13岁的杜月笙已经开始表现出了他日后借以走向成功的重要素质：一种杜月笙特有的“狠劲儿”。以后，无论是对金钱、欲望、社会地位的追逐，还是情感世界中的狩猎，杜月笙始终都带着这股子高桥镇教给他的狠劲儿。
之后杜月笙继续赌输的一塌糊涂，连绵衣都被扒去了。回到家后舅舅便打了杜月笙，杜月笙也不啃声，舅舅也就没有办法，便对杜月笙说：“你走吧，我供不起你这尊神。” 此时，杜月笙自己觉得，在高桥镇上再呆下去，不会有什么大出息了。他很清楚，若是继续呆下去，到头来只会和赌棚里的那些打手、赌棍们一样，终日混个肚子圆。不远处的上海，五花八门，五光十色，才是大显身手的地方。终于有一天，他试探性地向堂嫂露了口风，他想把归他名下的那一半祖屋卖掉，得来的钱，他带着去上海打天下。 堂嫂听后大吃一惊，连忙去通知他的舅父和他的姑父万春发。舅父早已对他恨之入骨，如今听说他胆敢出卖老宅，不由勃然大怒，连忙跑去把杜月笙捉住，带到老宅的堂屋，狠狠地打了一顿，直到杜月笙连连求饶，他才罢手。
杜月笙不敢再打社氏老宅的主意了，但上海他依然要闯。他打算，自己边走边讨饭，一路讨进上海。几天后的一个清早，太阳还未升起，外婆牵着外孙的瘦手，拎着只小包袱，颤颤微微地送到八字桥堍。她从身上摸出几个铜板塞在小包袱里，再将包袱挂在外孙的左肩上，老泪纵横。 “孩子，出门在外，你要学乖，眼头要活。外婆不在那，全靠你自己照顾自己啦。”杜月笙跪在地上，早已泪流满面。他哭着说：“外婆，高桥凉乡人人看不起我，我将来回来，一定要一身光鲜，一家风光！我要起家业，开祠堂，不然，我发誓永远不踏这块血地！”说完，他磕了三个响头，手背抹着眼泪，默默地走上船头跳板。可是，他将下唇咬出了血，也没让自己哭出声来，铁钉一样地钉在船上，一动也不动。
古人云：“忍一时之气，方可成就大业。”始闯上海滩的杜月笙，就非常明白这一点，他隐忍不发，历练眼界，为寻靠山，加入青帮，从来没有甘心在阴沟里混，无时不在捕捉飞黄腾达的机会。
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