和刘德华等不少不少明星一样，梁朝伟1982年考入无线电视艺员训练班，正式进入演艺界，也是当是号称TVB五虎将之一，1984年因出演电视剧《鹿鼎记》中的韦小宝一角受到关注，而真正与王家卫合作则是1990年拍摄的《阿飞正传》，而在这部电影里面，梁朝伟的戏份也不过十几分钟而已，说不好听点就是一个打酱油的，但纵然只有那么多戏份，梁朝伟依然演得特别认真，有模有样，王家卫也是对他赞赏有加。
之后也就是1994年，梁朝伟参与了王家卫导演的《重庆森林》饰演一个喜欢整天“自言自语”的“深情警察”663，在这部电影里面还有另外一个演技不俗华语乐坛天后之称的王菲，也正是因为出色的演技，梁朝伟凭借《重庆森林》一举拿下了第14届香港电影金像奖及第31届台湾电影金马奖最佳男主角奖，可谓是风光无限。同样也是在1994年，梁朝伟参与了另外一部王家卫执导的作品《东邪西毒》，在片中饰演“盲武士”，虽然该片挂着金庸老先生的名号，可看过这部电影的人都知道，这部电影和金庸作品里面的故事没有任何关系。
1997年，梁朝伟参演了《春光乍泄》，凭借这部作品，梁朝伟也拿了不少的奖项，之后的和王家卫合作的电影比如《花样年华》、《2046》、《一代宗师》也皆拿了不少的奖项，更在2005年，在中国电影表演艺术学会举办的评选活动中，梁朝伟被选为“中国电影百年百位优秀演员”之一，在《花样年华》中饰演的“周慕云”被中国电影评论学会评选为“中国电影百年百名经典银幕形象”之一。
当然，和梁朝伟合作过的知名导演也不少，比如李安、侯孝贤，吴宇森等，虽然在这其中也拿了不少含金量很高的奖项，但相比和王家卫合作的明显少了许多。梁朝伟在香港金像奖方面目前为止一共五次获奖，四次王家卫作品。
有人说是王家卫成就了梁朝伟，不可否认，在王家卫的电影里梁朝伟确实很出色，演技也是令人佩服，王家卫曾说：“梁朝伟是可以不要嘴巴的，单靠他的眼睛就可以演戏。
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