在唐朝诗人中,大凡是并称的基本上都是好兄弟。比如被称为“大李杜”的李白与杜甫，一个是青春蓬勃浪漫的“诗仙”，一个是忧国忧民格律严谨的“诗圣”，但二人的友谊却维持了一生。被称为“元白”的元稹与白居易，友谊深度更胜“大李杜”一筹。元稹与白居易乃同年进士，属于同学；文学理想和人生价值观也相似，属于同道，他们的友谊一生牢不可破。其他的如被称为山水田园诗派宗师的王维孟浩然，一同参加“永贞革新”而一同被贬的柳宗元刘禹锡，就连地位悬殊的韩愈孟郊也感情深厚。但一同并称的也有感情一般的，他们是被称为“小李杜”的李商隐和杜牧。
在晚唐诗坛上，李商隐和杜牧是最闪耀的明星。李商隐的诗朦胧曲折而寄托遥深，杜牧的诗清新俊逸充满历史的睿智与沧桑，他们是唐朝诗歌的晚霞中最美丽的那一抹烟云。他们之间有很多共同点，这在理论上让他们有了“与我心有戚戚焉”而成为好友的可能。
第一，他们年龄相仿，杜牧大李商隐九岁，都生活在晚唐那个四方多难的时代，诗人的敏感与儒家精神的浸染，都让他们一开始有济世之心，在理想破灭之后中年逐渐意志消沉，他们都是怀才不遇的诗人。
第二，他们都在牛李党争的漩涡中遭受过打击与挫折。李商隐先是受到牛党令狐楚的提携考中进士，后又成为李党王茂元的女婿，一生在牛李党争的漩涡中载沉载浮。牛李两党都认为他是叛徒而大志难酬忧郁终生。杜牧的情况也好不到哪里去，他深受牛党领袖牛僧孺的宠爱，但又不断向李党领袖李德裕上疏陈述治国治军的方略，虽然李德裕采纳了他很多意见，但始终忌惮他是牛党中人，在仕途上并未对杜牧有实质上的帮助。身负凌云之志的杜牧，也在牛李党争中沉沦下僚无所作为。他们的悲剧恰好折射了牛李党争对知识分子的命运带来的惨烈影响。
第三，他们之间有亲戚关系，他们还有共同的朋友——文坛领袖白居易。
同享盛名，同为怀才不遇，同为天涯沦落人的两个伟大诗人，却并未能成为生死之交，甚至可以说，他们之间根本就是有交集而无交情。
事实上，李商隐对杜牧怀有一腔崇拜之情，他曾经写诗赞美杜牧，但未见杜牧有任何回应。杜牧根本就不想和李商隐交朋友。所以说，李商隐是“我本将心向明月，奈何明月照沟渠”，他与杜牧，是典型的剃头挑子一头热。
李商隐曾经给杜牧写过两首诗，表达崇拜之情。第一首是《赠司勋杜十三员外》：
杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。
前身应是梁江总，名总还曾字总持。
心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。
汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。
大凡赠诗都要投人所好，李商隐也是如此。前两句写杜牧的最得意的代表作《杜秋娘诗》，三四句写他的文才像梁朝的江总一样，五六句有赞美也有劝慰，说杜牧有治国治军的才能，不必为年华老去而嗟叹忧伤，最后两句写杜牧的文章必将流传千古。
按理说，杜牧也是个爽快人，李商隐的诗评价极高感情真挚，他应该回赠才对，但杜牧保持沉默。
李商隐在某个风雨凄冷的高楼上，又写了一首赠诗，《杜司勋》：
高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。
刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋。
这首诗有李商隐自伤怀抱之意，更有对杜牧的赞美，且把杜牧放到了天下第一人的位置。
第一句说在风雨如晦的高楼上感动于杜牧的文章。第二句说自己羽翼短小赶不上同群的人，这是自谦更是自伤，因为李商隐在牛李党中的晚唐诗坛混得很惨，远远比不上后来身居高位的杜牧。第三句说杜牧的伤春与伤别的风格，其实这也是李商隐的风格，更是晚唐时代悲伤的缩影。最后一句说杜牧在诗坛独一无二的历史地位。这两首诗体现了李商隐对杜牧的滔滔崇拜，但杜牧仍然无感。
杜牧绝非无情之人，他是一个喜欢热闹交友的人，为何却对李商隐无感？这里面的原因很复杂。
第一，身处晚唐严重的牛李党争之中的知识分子，谁也无法摆脱党争带来的负面影响。李商隐在牛李党争中自我定位不明确，导致在时人的眼中，他是忘恩负义的小人。他本来是牛党令狐楚的学生，却在令狐楚去世以后，成为李党王茂元的女婿，后来又不断写信给令狐家族作百般辩解，被人称之为游移不定的墙头草。
事实上，李商隐绝非不堪的小人，李商隐曾经说，“恶草虽当路，寒松实挺身”， 他一心为国不屑于官场的站队，保持着超越党争的立场。但一生与牛党关系密切的杜牧，可能受到社会舆论的影响，认为李商隐是朝三暮四游转不定的墙头草的小人。
第二，李商隐的性格与情商都有些问题。不理解他的人，很难做朋友。他性情放荡不羁，从来不去思考俗世中的俗事，是个相当自我的人。
白居易是中晚唐诗坛的领袖，大李商隐三十九岁，很喜欢李商隐，曾经开玩笑说愿意投胎做李商隐的儿子，李商隐还真的当真了，给儿子取名叫白老，这个事情很不厚道，连更加放荡不羁的温庭筠都对他很不满意，认为做得很过分。
第三，李商隐的这两首诗可能戳中了杜牧的痛点，让他很不开心。在第一首诗中，把杜牧比作梁朝的江总，从文坛的地位上来讲比较合适，但江总的名声很臭，被认为是与亡国之君陈叔宝一起终日饮酒作乐的佞臣，是亡国的祸根。天真的李商隐没有想到这一点，这让杜牧很不开心。
在第二首诗中，李商隐概括了杜牧诗歌感伤忧郁的基调，并说他是第一人，这也是马屁拍到了马腿上。杜牧追求的并不是做一个感伤的诗人，也并非红粉围绕的风流才子。少年时代的风流让他在中年之后感到后悔，并忏悔说“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”。杜牧负凌云之志，对政治军事治国方略有极深的研究，他为兵书《孙子》做过系统的注解，是个著名的军事家。他提出的一系列军事策略为李德裕所用，在平定藩镇割据中起到了重要作用。所以杜牧自我定位是政治家和军事家，而并非是温婉伤春伤别的诗人。而李商隐却偏偏哪壶不开提哪壶，这就难怪杜牧不高兴了。
李商隐很热情，杜牧之很冷淡，“小李杜”的友情，并未能如同“大李杜”一样情意绵长，这都怪李商隐天真的性格。
,
